Nomes: Jéssica Izilda Rodrigues da Silva

Jéssica Mendonça Rinaldi

Lais Honami Ueti

Maisa Cristina Lázaro

Professores:

Leonardo Pezza

José Eduardo de Oliveira

Márcia Nasser Lopes

Data do experimento: 13/09/12

Preparação e extração do acetato de isopentila por

meio de uma reação de esterificação do ácido acético

com o álcool isopentílico.

Ésteres

-Em condições ambientes apresentam-se como líquidos ou

sólidos.

-Os primeiros membros da série (com baixo peso molecular) são

líquidos incolores de cheiro agradável.

-A medida que se aumenta a massa molecular, tornam-se líquidos

viscosos e gordurosos até virarem sólidos, ocorrendo nesse

processo a perda do odor agradável.

-Os mais comuns encontram-se na natureza na forma de

gorduras e óleos vegetais( que são provenientes de ésteres de

glicerol e de ácido graxos).

- Pouco miscível em água, miscível em

hidrocarbonetos, cetonas, alcoóis e ésteres.

-Não apresentaram ligações de hidrogênio e por

isso possuem um ponto de fusão e ebulição menor

que o dos alcoóis e ácido de mesma massa

molecular.

-Estão presentes em composições de flavorizantes

para a produção de refrescos, doces, xaropes,

etc. ; na produção de sabões; como

medicamentos; na produção de perfumes e

cosméticos; entre outros.

-Método mais comum de obtenção de ésteres é a

esterificação.

fórmula estrutural nome comercial aroma

CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2

acetato de isoamila banana

CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 propanoato de isobutila rum

CH3-COO-CH2-C6H5 acetato de benzila pêssego, rum

CH3CH2CH2COOCH3 butirato de metila maçã

CH3CH2CH2COOCH2CH3 butirato de etila abacaxi

HCOOCH2CH3 formiato de etila rum, groselha,

framboesa

CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 acetato de octila laranja

-Desenvolvida em 1895 por Hermann Emil Fischer.

- É uma reação de substituição

nucleofílica do grupo acila do ácido

carboxílico com um álcool.

-O álcool funciona como nucleófilo,

utilizando seus pares de elétrons

livres para ligar-se ao carbono

carboxílico do ácido.

- Usa-se maior quantidade de ácido para deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação dos produtos (éster e água).

- Neste experimento, utiliza-se o ácido acético (H3CCOOH) por ser mais barato.

- A reação deve ocorrer sob aquecimento e ser catalisada por um ácido forte.

- É uma reação reversível e que possui um bom rendimento, porém por se tratar de uma reação em equilíbrio, seu rendimento nunca será 100%

-Fórmula molecular: C7H14O2

- Peso molecular: 130,19 g

-Características gerais: o

acetato de isopentila ou acetato

de isoamila é líquido em

condições normais,

transparente, incolor, de odor

suave de banana

(comercialmente chamado de

óleo de banana) e livre de

materiais em suspensão.

Problema: Reação lenta à temperatura

ambiente

Solução: Aceleração da reação pelo

fornecimento de calor

Como: Refluxando o solvente volátil

Sistema: balão de fundo redondo,

condensador e manta de aquecimento

- Manta de aquecimento:

Atinge rapidamente temperaturas próximas a

400°C

Aquecimento constante e controlado: evita a

ebulição tumultuada

Pode ser empregado para solventes

inflamáveis

Sistema:

- Condensador:

Condensador de bolas: maior contato superficial do

gás com o sistema

-Balão de fundo redondo

Mais apropriado para o aquecimento do que o

balão de fundo chato, pois adequa-se ao

formato da manta aquecedora.

Verificar o fluxo da água: pressão, continuidade e sentido

Controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno do condensador, evitando o escapamento do vapor

Inserir pedras de porcelana previamente ao aquecimento: se colocadas durante o aquecimento o desprendimeno de pequenas quantidades de ar existentes em seus poros podem resultar em arraste e projeção do líquido em ebulição para fora do balão, do contrário, estas promovem o refluxo regular do líquido.

• É a separação ou isolamento de um

componente por meio de um solvente em uma

única etapa.

• Os solventes devem ser imiscíveis, o

componente a ser extraído deve ser mais

solúvel no solvente adicionado, e não ser

reativo com o mesmo;

- Quando uma mistura reacional não pode ser separada através de extração passiva utiliza-se a extração quimicamente ativa. Dessa forma, o composto é alterado quimicamente mudando seu coeficiente de partição entre os dois solventes.

- Nesta prática adicionaremos bicarbonato sódio (NaHCO3) à

solução onde se encontra o ácido acético para que o bicarbonato reaja com excesso deste dissociado no éster e produza acetato de sódio, que será mais solúvel na água do que no éster. Dessa forma o sal será extraído da solução orgânica.

- O bicarbonato de sódio reagirá também com o ácido sulfúrico presente, neutralizando-o e garantindo um meio básico.

NaHCO3(s) + CH3COOH(l) → CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)

NaHCO3 (s) + H2SO4(aq) → Na2SO4(aq) + H2O(l) + CO2(g)

o Problema: soluto com baixo coeficiente de distribuição entre um solvente orgânico e água (extrações simples não removerão o soluto da água).

o Solução: simples dissolução de NaCl em água: pode-se diminuir a solubilidade de uma substância orgânica na água e assim aumentar o coeficiente de distribuição de um composto orgânico em um solvente orgânico, possibilitando a remoção da água sem grandes perdas do produto formado.

- Normalmente é um sal orgânico ou mineral anidro, que tem capacidade de se ligar as moléculas de água formando hidratos.

- Deve satisfazer alguns pré- requisitos, como:

• não reagir com nenhum dos componentes da mistura;

• não se dissolver no produto;

• não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura;

• possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;

• ser facilmente removível do solvente a ser seco;

• ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

-O sulfato de magnésio anidro forma

com a água um sal hepta-hidratado.

-É um secante neutro, de ação rápida

e quimicamente inerte.

- Pode ser utilizado em misturas que

contém ésteres, aldeídos, aminas,

amidas e cetonas.

Obs.: Não se pode empregar cloreto

de cálcio como agente secante, pois

este reage quimicamente com esses

compostos

)(24)(2)(4 7.7 sls OHMgSOOHMgSO

CH3CO2H(l) + (CH3)2CH2CH2CH2OH(aq) → CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2(aq) + H2O(l)

2 NaHCO3(s)+ H2SO4(conc) → Na2SO4(aq)+ H2O(l) + CO2(g)

NaHCO3(s)+ CH3CO2H(l) → CH3CO2Na(aq) + CO2(g)+ H2O(l)

MgSO4 (s) + 7 H2O(l) → MgSO4.7 H2O(s)

Esterificação:

Neutralização:

Hidratação:

Fórmula

Molecular

Massa

Molecular (g mol -1)

Densidade (g cm-3)

P.F. (°C)

P.E. (°C)

Ácido

Acético C2H4O2 60,052 1,0446 16,64 117,9

Álcool

Isopentílico C5H120 88,148 0,8104 -117,2 131,1

Acetato de

Isopentila C7H14O2 130,185 0,876 -78,5 142,5

Ácido

Sulfúrico H2SO4 98,079 1,8302 10,31 337

Cloreto de

sódio NaCl 58,443 2,165 801 1465

Sulfato de

Magnésio MgSO4 120,368 2,66 1137 -

Bicarbonato

de Sódio NaHCO3 84,007 1,87 50 (dec)

-

- O Equipamento de Proteção Individual - EPI é

todo dispositivo ou produto destinado à proteção

contra ameaças à segurança e à saúde.

- Os principais são:

Avental ou roupas de proteção- feitos de algodão

grosso(reage mais lentamente com ácidos e bases), de comprimento até o

joelho e manga comprida com fechamento em velcro;

Luvas- Nenhum material protege contra todos os produtos químicos, sendo

o látex um dos piores materiais, por serem permeáveis a praticamente todos

os produtos químicos. Já as luvas de nitrila são boas pra grande variedade de

solventes orgânicos, ácidos e bases;

Proteção facial/ ocular- Não deve distorcer imagens ou limitar o campo

visual. Deve apresentar leveza, confortabilidade e proteção lateral.

Proteção respiratória;

Proteção dos pés: sapatos sempre fechados com atiderrapante, sem salto

alto;

Obs.: cabelos compridos devem estar presos.

Vias de

intoxicação

Ácidos acético e

sulfúrico

Sulfato de magnésio

Álcool Isopentílico

Inalação

causa irritação do

nariz e garganta e

fadiga

Causa dores de

garganta ou tosse

provoca irritação das

membranas das mucosas e

da área respiratória. Pode

causar dor-de-cabeça,

náusea, vertigens. Pode

causar morte.

Ingestão

Causa severas

queimaduras na boca,

garganta e estômago.

Dor de garganta,

vômito, diarréia. Pode

causar a morte.

causa dores

abdominais, vômito e

diarréia.

causa dor abdominal e

vômito.

Contato com a

pele

causa vermelhidão,

dor e queimaduras

pode ocorrer leve

irritação

Causa irritação,

vermelhidão e dor.

Contato com os

olhos

Causa vermelhidão,

dor e severas

queimaduras. Pode

causar cegueira

pode ocorrer leve

irritação

Causa irritação,

vermelhidão e dor.

Vias de

intoxicação

Acetato de

isopentila

Dióxido de

carbono

Bicarbonato de

sódio

Inalação

provoca irritação do

nariz e garganta,

dores de cabeça e

fraqueza.

pode causar asfixia

e morte

altas concentrações

podem causar tosse e

espirros

Ingestão

causa irritação dos

tecidos com que

entra em contato

dose oral

extremamente grande

pode causar distúrbios

gastrintestinais

Contato com a

pele

no estado líquido

pode causar

queimaduras

criogênicas

(extremamente

dolorido)

Contato com os

olhos

causa irritação,

avermelhamento e dor

Via de intoxicação Medidas a serem tomadas

Inalação Mover para o ar fresco, se a respiração for dificultada ou

parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial

Contato com a pele Remover roupas e sapatos cotaminados, exaguar com

água em abundância

Contato com os

olhos

Manter as pálpebras abertas e exaguar com muita água

Ingestão Medidas a serem tomadas

Ácidos acético e sulfúrico Enxaguar a boca e não induzir ao vômito. Para o

acético, dar porções de água.

Álcool isopentílico Enxaguar a boca, não induzir ao vômito, dar

porções de água com carvão ativado

Acetato de isopentila Beber porções de água

Sulfato de magnésio Ingerir bastante água para diluir a substância

Bicarbonato de sódio Dar pequenas quantidades de água para não

provocar o vômito, se o ocorrer, fornecer leite e

mais doses de água.

Importante: em caso de dúvida, sempre procurar ajuda médica! :D

Ácidos acético

e sulfúrico

Sulfato de

magnésio

Acetato de

isopentila

Carbonato

de sódio

Bicarbonat

o de sódio

Neutralizar

ácidos e bases

para posterior

descarte.

Tudo que

não pode

ser

recuperado

ou

reciclado

deve ser

administrad

o de uma

forma

apropriada.

A

incineração

é o método

preferível –

este

acetato

contamina

o lençol

freático se

deixado no

solo.

Não

descartar

os resíduos

em fontes

de água

doce.

Trata-se o

tudo o que

não for útil

em aterro

apropriado.

Utilidades do acetato de isopentila:

fragrâncias e aromas (essências);

• feromônio (“mecanismo de

comunicação”) de alarme nas abelhas.

http://www.unifal-

mg.edu.br/riscosquimicos/tratamento%20de

%20residuos

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/par

te_exp_acet.htm