1

.(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a):

movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações. isomerização das ligações N N,= sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans. tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto. ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas. variação conformacional das ligações N N,= que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

. (UPF 2018) A seguir, estão representadas, por meio da projeção de Fischer, a glicose, a frutose e a galactose.

Sobre essas substâncias, analise as seguintes afirmações: I. Todas fazem parte da classe dos carboidratos. II. Todas desviam o plano da luz polarizada no sentido horário. III. Todas são isômeros entre si. IV. A glicose e a galactose são enantiômeros entre si. Está correto apenas o que se afirma em

II e IV. I, III e IV. I e IV. I e III. II e III.

. (UPE-SSA 3 2017) Até agora, já foram detectadas mais de 180

moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra. Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-173 097 (Acesso em: 10/07/2016) Qual substância foi encontrada no espaço?

2

. (UEL 2017) Leia a charge a seguir.

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S) + (ativa)

e (R) − (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir. I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato. II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Assinale a alternativa correta.

Somente as afirmativas I e II são corretas. Somente as afirmativas I e IV são corretas. Somente as afirmativas III e IV são corretas. Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

. (UFPR 2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto. Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo com sua correspondência com a coluna 1. Coluna 1

Coluna 2 ( ) Enantiômeros. ( ) Mesmo composto. ( ) Não são isômeros. ( ) Diastereoisômeros. Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

1 – 2 – 3 – 4. 1 – 3 – 4 – 2. 2 – 3 – 1 – 4. 2 – 1 – 4 – 3. 4 – 1 – 3 – 2.

. (PUCMG 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.

3

É CORRETO afirmar que:

II e III são enantiômeros. I e III são o mesmo composto. I e II são o mesmo composto. I e II são enantiômeros.

. (UERJ 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

20% 25% 33% 50%

. (IME 2011) Observe as estruturas abaixo e analise as afirmativas feitas sobre elas.

1 — As estruturas (I) e (IV) representam isômeros constitucionais. 2 — As estruturas (I) e (III) representam um par de enantiômeros. 3 — Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II). 4 — Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos. 5 — As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros. 6 — Todos os compostos (V) a (X) apresentam atividade óptica. 7 — As estruturas (VIII) e (X) são representações do mesmo composto. Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas:

1, 3 e 5 2, 5 e 6 1, 4 e 7 3, 4 e 5 3, 6 e 7

Resposta da questão 1:

[B] O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre da isomerização das ligações N N,= sendo a forma cis

do polímero mais compacta do que a trans.

4

Resposta da questão 2:

[D] [I] Correto. Todas as substâncias fazem parte da classe dos

carboidratos ( )x 2 yC (H O) .

[II] Incorreto. Quando o sinal mostrado entre parênteses for positivo,

o sentido do desvio do plano da luz polarizada será horário (direita) e quando for negativo, o sentido do desvio do plano da luz polarizada será anti-horário (esquerda). A − − −D ( ) frutose apresenta desvio para a esquerda ou anti-horário.

[III] Correto. Todas as moléculas são isômeras entre si, pois

apresentam a mesma fórmula molecular ( )6 12 6C H O .

[IV] Incorreto. A glicose e a galactose não são enantiômeros entre si, pois seus sinais são positivos, ou seja, desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido ( ).+ Os pares de enantiômeros desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos. Resposta da questão 3:

[A] [A] Correta. A molécula é cíclica e apresenta um carbono quiral.

[B] Incorreta. O carbono alfa deste aminoácido apresenta dois

ligantes iguais (simetria), ou seja, não apresenta quiralidade.

[C] Incorreta. O carbono 2 deste triálcool apresenta dois ligantes

iguais (simetria), ou seja, não apresenta quiralidade.

[D] Incorreta. A molécula apresenta dois carbonos equivalentes que

possuem quatro ligantes, dois a dois iguais, ou seja, pode apresentar simetria, neste caso trata-se do ácido meso- tartárico, que não apresenta quiralidade.

[E] Incorreta. A molécula deste hidrocarboneto não apresenta

quiralidade, pois todos os átomos de carbono que participam de sua composição apresentam ligantes iguais (simetria).

Resposta da questão 4:

[B] [I] Verdadeira. Racemato ou mistura racêmica é a mistura de dois

isômeros ópticos. [II] Falsa. Diasteisômeros são isômeros que não são imagens

especulares um do outro, mas nesse caso isso não ocorre. [III] Falsa. Os dois isômeros são isômeros ópticos, pois apresentam

carbonos quirais. [IV] Verdadeira. Isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de fusão e de ebulição.

Resposta da questão 5:

[B] Teremos:

5

Resposta da questão 6:

[D]

Resposta da questão 7:

[B] Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame;

A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula:

nQ 2= , onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais). Então:

n 2Q 2 Q 2 4 estereoisômeros= = = Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos isômeros do aspartame, vem:

4 estereoisômeros 100 %

1 estereoisômeros p

p 25 %=

Resposta da questão 8: [D] Teremos: 1 – As estruturas (I - 5 12C H O ) e (IV - 3 8C H O ) não possuem a

mesma fórmula molecular, logo não são isômeras. 2 – As estruturas (I) e (III) representam o mesmo composto. 3 – Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural

condensada (II).

4 – Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos.

Como V e VII são enantiômeros (d,l) possuem o mesmo ponto de fusão.

5 – As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros.

VIII e IX não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros.

6 – O composto VI apresenta isômero meso, logo não apresenta atividade óptica.

7 – As estruturas (VIII) e (X) representam diasteroisômeros. VIII e X não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros