EXTRAÇÃO COM SOLVENTES‡ÕES ANOS... · 2014-09-24 · Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida. Benzeno ... Éter

EXTRAEXTRAÇÇÃO COM ÃO COM SOLVENTESSOLVENTES

Discentes:Discentes: Alessandra Maciel do NascimentoMariana Alessandra Corrêa

Docente:Docente: Prof.Dr. José Eduardo de Oliveira

INTRODUINTRODUÇÇÃOÃO

MISTURAS

HOMOGÊNEAS HETEROGÊNEAS

SOLUÇÃO EXTRAÇÃO!

Exemplos:Exemplos: - Separação do princípio ativo de uma droga.- Separação da cafeína de uma solução aquosa.

EXTRAEXTRAÇÇÃO ?ÃO ?

Consiste na separação de um componentecomponente de uma mistura por meio de um SOLVENTESOLVENTE.

COMPONENTEORGÂNICO

NÃO pode ser solúvel em H2O.

solvente extratorsolvente extrator

NÃO pode reagir com a substância a ser separada.

ESCOLHA DO SOLVENTEESCOLHA DO SOLVENTE

Os solventes devem ser imiscíveis entre si.

SOLVENTE AQUOSO

SOLVENTE ORGÂNICO

“A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se

pode isolar o soluto extraído.”

TiposTipos de de ExtraExtraççãoão

I. Extração Simples

II. Extração Múltipla

III. Extração Quimicamente Ativa

IV. Extração Contínua

DefiniDefiniççõesões

I. Extração Simples - extração realizada apenas em uma etapa ou seja, determina-se o volume de solventeextrator e realiza-se a extração com todo o volume de uma única vez.

II. Extração Múltipla - envolve duas ou maisextrações simples.

III. Extração Quimicamente Ativa - tem como objetivo alterar quimicamente um composto a fim de mudar sua constante de distribuição.

ESCOLHA DO MESCOLHA DO MÉÉTODOTODO

Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação

Frasco cônico:Frasco cônico:utilizado para volumes

menores que 4 mL.(MICRO)

Tubo centrTubo centríífugos:fugos:utilizado para volumes

até 10 mL.

Funil de separaFunil de separaçção:ão:utilizado para maiores

volumes.(MACRO)

EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO

A – solução aquosa contém a substância desejada.

B – Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa.

C – A pipeta é colocado no frasco cônico.

D – A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa fica no frasco original.

Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 (solvente mais denso que água)

FASE INFERIORFASE INFERIOR

EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO

Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico(solvente menos denso que água)

FASE SUPERIORFASE SUPERIOR

MMéétodo Itodo I

A – A solução aquosa contém a substancia desejada.

B – Éter é usado para extrair a fase aquosa.

C – A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original.

D – A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original

Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico(solvente menos denso que água)

A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco

B - Colete ambas camadas

C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco

D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco

EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICROFASE SUPERIORFASE SUPERIOR

MMéétodo IItodo II

EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO

Deve-se verificar a ausência de vazamentos na tampa e

torneira do funil.

É necessário segurar o funil firmemente (com as duas mãos), pois como os dois solventes são imiscíveis, fazem pressão quando

misturados.

OBSERVAOBSERVAÇÇÕESÕES


Agitação do funil cuidadosamente (evitar emulsões), segurando firmemente a tampa.

Remoção da pressão interna, segurando a tampa com

cuidado e abrindo a torneira lentamente.


Após formada as duas camadas dos solvente, a torneira então é

aberta e a camada inferior éliberada por drenagem.

A camada superior remanescente é removida vertendo-a através da

abertura superior do funil de separação.

EMULSÕES ?EMULSÕES ?“Emulsão é a mistura entre dois líquidos

imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos glóbulos no seio

do outro líquido (a fase contínua).”

Suspensões coloidais

Ex:Ex: óleo em H2O, maionese, clara em neve...

EMULSÕES EMULSÕES

RESULTADORESULTADO

Problemas na separação dos componentes.

COMO EVITARCOMO EVITAR

Agitar cuidadosamente e verificar a presença de agentes emulsivos.

COMO ELIMINARCOMO ELIMINAR

Filtração, decantação, centrifugação ou adição de solução salina saturada.

Emulsão Cosmética

COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO

A substância, em presença de dois solventes, se distribuineles em quantidades que permanecem constantes, à uma

temperatura constante.

Sendo:Sendo:

Co – Concentração do soluto solvente extrator

Ca – Concentração do soluto em água

K - Coeficiente de partição)/()/(

LgCLgC

Ka

o=

Expressa a relação entre as quantidades dissolvidas da substância na mesma quantidade dos dois solventes

quando há o equilíbrio das 2 fases.


A solubilidade da cafeína na água é de 2,2g/100mL e no clorofórmio é de 13,2 g/100mL.

Cálculos para uma extraextraçção simplesão simples;

62,213,2

K ==

0,32gx2,21,88gx

100x)(2,2

100x

6

=−=

−=

CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio

CafeCafeíína na na na áágua gua

Considerando a mesma extração, usando porém 50mL de clorofórmio.

0,55gx2,2

1,65gx

6

100)x(2,2

50x

,

,

,

,

=−

=

=−


CafeCafeíína na na na áágua gua

11ªª EXTRAEXTRAÇÇÃOÃO 22ªª EXTRAEXTRAÇÇÃOÃO

0,14g)x(x2,2

0,41gx

6

100)x(0,55

50x

,,,

,,

,,

,,

=+−

=

=−


CafeCafeíína na na na ááguagua

Cálculos para extrações múltiplas:


RESUMINDO...RESUMINDO...

Para uma só extração com 100mL de clorofórmio = 1,889g de cafeína. Com duas extrações, com 50mL de clorofórmio em cada uma = 2,06g de cafeína.

Repetição para separar maior quantidade da substância desejada.

Mais extrações com menores quantidades de solvente ao invés de apenas uma extração com emprego de maior volume do solvente.


CONSIDERACONSIDERAÇÇÃOÃO

Quando o composto orgânico é mais solúvel em H2O do que no solvente orgânico (K é

pequeno), são necessárias grandes quantidades deste solvente para se extrair

mesmo pequenas quantidades da substância.

Extração contínua!

EXTRAEXTRAÇÇÃO CONTÃO CONTÍÍNUA NUA

Para maximizar a extração do soluto, utiliza-se o aparelho

denominado SOXHLET.

EXTRAEXTRAÇÇÃO CONTÃO CONTÍÍNUA NUA

SSÓÓLIDO LIDO –– LLÍÍQUIDOQUIDO

Ex: Ex: café

LLÍÍQUIDO QUIDO –– LLÍÍQUIDOQUIDO

Ex: Ex: óleos vegetais

SALTINGSALTING--OUT OUT

Efeito de Efeito de DessolubilizaDessolubilizaççãoão

A solubilização de solventes orgânicos parcialmente miscíveis, tais como éter, diminui a solubilidade consideravelmente com a adição de sais inorgânicos, reduzindo assim a perda de

solventes nas extrações.

NaCl

EXTRAEXTRAÇÇÃO ÃO QUIMICAMENTE ATIVA QUIMICAMENTE ATIVA

Um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição

nos dois solventes.

A

B

Solúveis em éter etílico

Insolúveis em H2OExtraExtraçção ? ão ?

BCaracterísticas mudadas Insolúveis em éter etílico

Solúveis em H2O

Separar Separar fases fases

Então: Então: B B –– Fase Aquosa e A Fase Aquosa e A –– Fase OrgânicaFase Orgânica

PARTE PARTE EXPERIMENTALEXPERIMENTAL

Fluxograma Geral Fluxograma Geral

OBS: COMPARAR A INTENSIDADE DAS CORES DAS SOLUÇÕES A (EXTRAÇÃO SIMPLES) E B (EXTRAÇÃO MÚLTIPLA) E

DISCUTIR OS RESULTADOS

Calculando o massa de NaOH : Volume necessário da solução:

C6H5CO2Na + HCl C6H5CO2H + NaCl

RECUPERARECUPERAÇÇÃO DO ÃO DO ÁÁCIDO BENZCIDO BENZÓÓICO:ICO:

REAREAÇÇÕES ENVOLVIDAS ÕES ENVOLVIDAS (Somente para extra(Somente para extraçção quimicamente ativa)ão quimicamente ativa)

NaOH 0,65g x

x - Benz. Ác. 2g

NaOH 40,01g.mol - Ác.Benz. 122g.mol -11

=

−

13,1mL y

y - NaOH 0,65gsolução100mL - NaOH5g

=

+ NaOH + OH2

O

OH

O

O-Na

+ +

CaracterCaracteríísticas dos sticas dos solventes mais usados na solventes mais usados na

ququíímica orgânicamica orgânica

HexanoHexanoSintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.

Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio

DiclorometanoDiclorometanoSintomas: após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.

Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida.

BenzenoBenzenoToxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado.

Sintomas: após exposição excessiva: inquietação, convulsões, depressão, dificuldade respiratória.

Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.

Sintomas: após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção.

Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.

EtanolEtanol

Propriedades dos reagentesPropriedades dos reagentes

Nome densidade /g mL-1

fórmula g mol-1

p.f. / ºC p.e. / ºC

Etanol 0.7893 46.07 -117.3 46.07

Clorofórmio 1.484 119.38 -63.5 61-62

Ác. Benzóico 1.321 112.12 122.4 249.2

p-diclobenzeno 1.247 147.00 53.1 174,5

Hidróxido de sódio

2,131 40.01 318 1390

Éter etílico 0.71 74.12 -123.3 34.6

247 OHC

OHHC 52

22ClCH

246 ClHC

NaOH

5252 HOCHC

Propriedades dos reagentesPropriedades dos reagentesNome Toxicidade Solubilidade Outras

Etanol Inflamável Solúvel em solventes polares

Incolor

Clorofórmio TóxicoCANCERÍGENO

Sol. em álcool e acetona

Volátil. Odor característico

Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para pele, olhos e

mucosas

p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e acetona

Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico

Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. em benzeno e

etanol

Odor característico

Agente secante utilizadoAgente secante utilizado

Nome Acidez hidratado velocidade intensidade uso

Cloreto de cálcio Neutro

CaCl2.2H2OCaCl2.6H2O

rápida alta Hidrocarbonetos e haletos

Utilização para a retirada de quantidades de água restante na fase orgânica.

Como descartar os resComo descartar os resííduos?duos?

DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água.

RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante éCaCl2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, pode-se descartar no lixo.

Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.

BIBLIOGRAFIABIBLIOGRAFIA

D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. –lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995

C. F. WILCOX JR. – Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm

Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80

a 98.Merck Index



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