ISOMERIA

HISTÓRICO

(1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO:

Liebeg- isocianato de prata - com características explosivas:

Wohler- cianato de prata -não apresentava características explosivas:

DEFINIÇÃO

É o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.

iso = igual

meros = parte

DIVERSIDADE ORGÂNICA

Uma mesma fórmula molecular pode representar diversos compostos diferentes:

C4H10: 2 isômerosC5H12: 3 isômerosC10H22: 75 isômerosC20H42: 366.319 isômeros

NÃO É UM FENÔMENO EXCLUSIVO DA QUÍMICA ORGÂNICA

Isomeria em química inorgânica:

CIANETO DE HIDROGÊNIO ISOCIANETO DE HIDROGÊNIO

TIPOS DE ISOMERIA

Isomeria Plana ou constitucional ou estrutural – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.

Isomeria Geométrica Isomeria Óptica

Isomeria plana

ou constitucional

ISOMERIA PLANA Os isômeros possuem fórmulas estruturais planas

diferentes (diferentes conectividades).

DIVISÃO EM 5 CASOS

isomeria de função;isomeria de cadeia;isomeria de posição; isomeria de compensação ou metameria;

Isomeria dinâmica ou tautomeria.

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.

Casos:

Álcool e éter;Cetona e aldeído;Álcool aromático, fenol e éter aromático;

Ácido carboxílico éster;Nitrila e isonitrila.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.

Casos:

Cadeia normal e ramificada;Cadeia homogênea e heterogênea;

Cadeia fechada e aberta (caso polêmico);

ISOMERIA DE POSIÇÃO

São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo:

Funcional;Ramificação;Insaturação.

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.

Casos: éter, éster, amina 2ª e 3ª, amidas mono e dissubstituída....

ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA

É um caso particular de isomeria funcional;

Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro;

Os isômeros coexistem no estado líquido ou em solução (mistura alelótopa), mediante equilíbrio químico(dinâmico);

Um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi.

OUTRO CASO DE TAUTOMERIA

o equilíbrio amida e iminoálcool.

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

Isômeros de cadeia, posição e compensação:

Propriedades químicas semelhantes e físicas diferentes;

o Isômeros funcionais e tautômeros:

o Propriedades químicas e físicas diferentes.

É CHATO MAS.....

Quantos isômeros planos existem com a fórmula C5H10?

QUESTÃO I.G.C.

QUANTOS ISÔMEROS EXISTEM PARA O DICLORO FENOL?

UERJEsse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:(A) oligômeros (B) tautômeros(C) estereoisômeros (D) diastereoisômeros