JOÃO LINS Química Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio. Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem

JOÃO LINSJOÃO LINS

Química

Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio.

Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.


Química

1.1. ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).

Características

Fórmula Geral CnH2n+2

Terminação ANO

Indicativo de Função O (hidrocarboneto)

Indicativo de Ligação Simples AN

Terminação dos Radicais IL(A)

De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17 são sólidos.


Química

Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS

Radical do metano

Radical do etano


Química


Química

Radicais do butano


Química

Radicais do isobutano


Química

1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Se existem várias cadeias longas, siga a mais ramificada;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ramificação;

Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal.


Química

CH4 Metano

H3C-CH3 Etano

H3C-CH2-CH3 _ Propano

2-metil-butano

2,3-dimetil-pentano

2,2,4-trimetil-penatno


Química

Radicais Bivalentes de Alcanos

ILENO Apresentam duas valências livres em carbonos distintos


Química

ILIDENO Apresentam duas valências livres no mesmo carbono.

Etilideno Propilideno

ButilidenoMetilideno


Química

Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS

ILIDINO Apresentam três valências livres no mesmo carbono.

Metilidino Etilidino

Propilidino Butilidino


Química

ALCENOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas (oleum = óleo; affinis = afinidade).

Características

Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2

Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de função)


Química

Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligação.


Química

3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno

2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno


Química

Radical do eteno

Radicais do propeno


Química

ALCINOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos (derivados do gás acetileno).

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2

Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de função)


Química

Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.

Radical do etino

Radicais do propino


Química

Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligação.

Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal.


Química

3,4-dimetil-pent-1- ino

6-etil-3-metil-oct-4 - ino

2 – metil – hept – 1- ino

4 – metil – pent – 2- ino


Química

OBS.: Alcinos Verdadeiros

São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação.

ALCADIENOS ou DIENOS:

São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas ligações.

Características


Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de função)


Química

Alcadienos acumulados

As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações simples.


Química

Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligações.

Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal.


Química

Exemplos

a) H2C=C=CH2

b) H2C=CH-CH=CH2

c) H2C=C=CH-CH2-CH3

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2

Propadieno

Buta- 1,3 - dieno

Penta -1,2 - dieno

Octa -1,7- dieno


Química

4- metil – penta -1,2 - dieno 2- metil – penta -1,4 - dieno

3- t-butil– penta -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno

CICLANOS ou CICLOALCANOS

São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam ligações simples.

Características

Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)


Química


Química

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.

Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano


Química

Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)


Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se houver);

Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.


Química

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano metil-ciclopentano

1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano


Química

CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.

Características


Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO

(semelhante aos alcenos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO

+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)


Química

Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)


Numerar a cadeia principal, começando da dupla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is).


Química

ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno


Química

HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:

Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito


Química

FenantrenoMetil-benzeno ou tolueno

Etenil-benzeno ou estireno

1-etil-naftaleno

3-etil-2-metil-naftaleno


Química

Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

1,2-dimetilbenzeno;

2-metiltolueno;

o-metiltolueno;

1,3-dimetilbenzeno;

3-metiltolueno;

m-metiltolueno;

1,4-dimetilbenzeno;

4-metiltolueno;

p-metiltolueno;


Química

Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrogênio.

fenil (a)


Química


Química

ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbônica que não pertença a um anel aromático.

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + Ol

VULGAR Álcool + Radical + Ico

KOLBE Deriva-se em função do álcool mais simples que é o Carbinol.


Química

NO = Metanol

NV = Álcool metílico

NK = Carbinol

NO = Etanol

NV = Álcool etílico

NK = Metil-carbinol

NO = Propanol-2

NV = Álcool isopropílico

NK = Dimetil-carbinol


Química

4) CH2=CH-CH2-OHNO = Propen-2-ol-1

NV = Álcool alílico

5)

OHNO = Ciclohexanol

NV = Álcool Ciclohexílico

CH2-OH6) NO = Fenil-metanol

NV = Álcool Benzílico


Química

Características dos álcoois

*São mais reativos que os hidrocarbonetos.

*Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois, os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.

*Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar (hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua; fobia=medo).

H3C-CH2-OH

apolar polar


Química

O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água (polar).

Os álcoois de cadeia carbônica pequena apresentam características polares e, os de cadeia grande apresentam características apolares.

Os álcoois vicinais são mais estáveis que os geminais, pois, os geminais tendem a perder água.

CH2-CH2

Álcool vicinalOH OH

Álcool geminalOH

CH2-CH OH


Química

*Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os monoálcoois com o mesmo número de carbonos na cadeia.

*De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são sólidos.

*C4 e C5 são praticamente insolúveis.

*Os monoálcoois são menos densos que a água. O poliálcoois são mais densos.


Química

Pontes de hidrogênio

R

OH

HO

R R

HO O

H

R

OH

R


Química

FENÓIS

São compostos que contêm um ou mais grupos hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos, ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao seu núcleo por igual número de hidroxilas.

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidroxi + Benzeno

VULGAR Radical + Fenol


Química

1) OHCH3

2) OH

OH

OH3)

OH

OH4)

NO = Hidróxi-benzeno

NV = Fenol

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno

NV = o-metil-fenol

NO = 1,2-dihidróxi-benzeno

NV = o-hidróxi-fenol

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno

NV = m-hidróxi-fenol


Química

Características dos fenóis

*Apresentam caráter ácido.

*Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou apolares.

*Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e com a água.

*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os demais são sólidos.

*O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais

monofenóis são praticamente insolúveis.


Química

*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07 g/m).

*São tóxicos e possuem odor característico.

*São bastante utilizados como como desinfetantes, medicamentos, plásticos e explosivos.

OH

OH

OH

OH

OH OHOH

CH3

OH

CH3

CH3

OH

p-cresolm-cresolo-cresolhidroquinonaresorcinolcatecol


Química

Curiosidades

Uma aplicação do fenol

O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral


Química

ÉTER

Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’), podem ser definidos de várias maneiras; apresentaremos apenas três destes conceitos:

a) São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.

CH3-O-CH3

b) São compostos derivados da água, pela substituição de seus dois átomos de hidrogênio por igual número de radicais orgânicos.

H2O R-O-R’


Química

c) São compostos derivados dos álcoois por substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um radical orgânico.

R-OH R-O-R’

NOMENCLATURA

OFICIAL Radical + Oxi + Hidrocarboneto

VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º Grupo orgânico ---- ICO

Obs: os grupos devem ser escritos em ordem alfabética


Química

1) CH3-O-CH3

NO = Metóxi-metano

NV = Éter metílico

NO = Metóxi-etano

NV = Éter etílico-metílico

NO = Etóxi-etano

NV = Éter etílico

NV = Éter sulfúrico

NO = 2-metóxi-propano

NV = Éter isopropílico-metílico


Química

1) CH3-O-CH3

O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma

substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter,

aplicado para designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido

pela primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou

esquecido durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicava-se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais,

enquanto os éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação "éster" para os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em

dois grupos: simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais; e mistos, ou assimétricos, se forem diferentes.

Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico).

Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de

etileno


Química

1) CH3-O-CH3

Risco de explosão

Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em

pequenas quantidades.

Drogas

Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com as folhas de coca.

Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente.

Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi

proibido.

No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos.


Química

ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio, formando:

O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido

em água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo 40% em massa , conhecida como formol ou

formalina


Química

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + Al

NO = Metanal

NV = Aldeído fórmico

NV = Formol

NO = Etanal

NV = Aldeído acético

NO = 2,2-dimetil-propanal

NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico


Química

4)CHO

NO = Fenil-metanal

NV = Aldeído benzóico

CETONAS

São compostos que se caracterizam pela presença de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:

Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação dos álcoois secundários.


Química

R-C-R'

OOH

R-CH-R'[O]

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + Ona

VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona

CH3COCH31) NO = Propanona

NV = Dimetil-cetona

NV = Acetona


Química

CH3CH2COCH32)

4)C-CH3

O

NO = Butanona

NV = Metil-etil-cetona

NO = 2-metil-pentanona-3

NV = Etil-isopropil-cetona

NO = Metil-ciclohexil-cetona


Química

A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC. Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico: 2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.

APLICAÇÕES

A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas, antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno; etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.


Química

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que possuem um ou mais grupos carboxílicos na molécula.

Radicais Acila:

OH

O

CR R C

O

Ácido Acila


Química

1) H-COOH 2) CH3COOH

3) CH3-CH2-CH2-COOH CH3CH2CH2CH2COOH4)

NO = Ácido metanóico

NV = Ácido fórmico

NO = Ácido etanóico

NV = Ácido acético

NO = Ácido butanóico

NV = Ácido butírico

NO = Ácido pentanóico

NV = Ácido valérico


Química

ÉSTERES

São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de água.

RCOOH + R'OH

RCOOH + ArOH

RCOOR' + H2O

RCOOAr + H2O

Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos.

RCOOH RCOOR'


Química

1) HCOOCH3 2) CH3COOC2H5

3) CH3COOCH(CH3)2 4) CH3-CH-COOC6H5

CH3

NO = Metanoato de metila

NV = Formiato de metila

NO = Etanoato de etila

NV = Acetato de etila

NO = Etanoato de isopropila

NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila

NV = 2-metil-propionato de fenila

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JOÃO LINS Química Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio. Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem