lista exercícios - química orgânica

Lista de exercícios – PEV

Lista de Exercícios

Química orgânica

Prof. Alexandre

01 - (Ufg GO/1ªF)

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:a) ressonância.b) isomeria.c) protonação.d) hibridização.e) efeito indutivo.

02 - (Efei SP) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.

03 - (Uni-Rio RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."

JB online, 2004A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.

Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com hibridação sp2 no composto.a) 6b) 8c) 10d) 12e) 14

04 - (Uff RJ/2ªF) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a; b e c; d)?

05 - (Ufac AC) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura:

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura:

Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo: a) spb) sp2 c) sp3 d) s e) p

06 - (Uece CE/1ªF/Julho) “Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que:

a) possui o anel aromático em sua estrutura;b) apresenta quatro ligações (pi) e treze ligações

(sigma);c) é caracterizado por carbonos que apresentam

hibridização sp2;d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois

radicais.

1


07 - (Ufpi PI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

08 - (Cesjf MG) O composto deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono:a) 2 ligações sigma e 2 ligações pib) 2 ligações sigma e 3 ligações pic) 3 ligações sigma e 2 ligações pid) 5 ligações sigmae) somente ligações pi

09 - (Ufu MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar quea) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e

ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.

b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.

d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

10 - (Uerj RJ 1ªF) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países.Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi correspondente a:

a) 3b) 6c) 9d) 12

11 - (Ufv MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma)

e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1

ligação (sigma) IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA: a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

12 - (Puc RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.e) 9 carbonos sp2.

13 - (Uerj RJ 1ªF) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:a) 1b) 2c) 3d) 4

2


14 - (Puc RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

Pode-se afirmar que a aspirina contém:

a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3

c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp

e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

15 - (Integrado RJ) Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta.

a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;

b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;

c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;

d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam

hibrtidização tipo sp2;e) no composto III, os átomos de Carbono

apresentam hibridização tipo sp3.

16 - (Upf RS) A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como: CH3CH2CH2COOHa) acíclica, normal, saturada e homogênea.b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea.d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea.e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

17 - (ITA SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser

interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:a) Quatro orbitais p.

b) Quatro orbitais híbridos sp3.

c) Um orbital híbrido sp3.d) Um orbital s e três orbitais p.

e) Um orbital p e três orbitais sp2.

18 - (Fgv SP) O composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente?01. 5, 5, 2 e 102. 5, 4, 3 e 103. 7, 4, 1 e 104. 6, 4, 1 e 205. 7, 3, 1 e 2

19 - (Ufg GO/1ªF) Dadas as fórmulas dos compostos

I. CH3– CH2 – CH3

III. CH3 – CH = CH2

IV. CH3 – OH

pode-se afirmar que:01. I e II apresentam carbono sp2.02. I e III apresentam carbono sp3.04. I e IV apresentam carbono sp2.08. II e IV apresentam carbono sp3.16. II e III apresentam carbono sp2.

20 - (Puc camp SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:

Qual é a fórmula molecular dessa substância?a) C10H21NOb) C10H20NOc) C10H15NOd) C10H10NO e) C9H10NO

21 - (Puc RJ) Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente.

Pode-se afirmar quea) l l2 l3 e 1 2 = 3

b) l3 l1 l2 e 1= 2 < 3

c) l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3

d) l1 l2 l3 e 1 2 3

e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3

3


22 - (Acafe SC/Janeiro) Na reação

Cianato de Amônio

o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por:a) Bunsenb) Arrhenius c) Le Bel e van’t Hoff d) Wöhler e) Berzellus

23 - (Fcm MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:a) C5H9N4O2

b) C6H10N4O2

c) C6H9N4O2

d) C3H9N4O2

e) C8H10N4O2

24 - (USão Judas Tadeu SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.

Qual é a sua fórmula molecular?a) C10H11O2N b) C10H11NO c) C10H9NO2 d) C11H8ON e) C10H10ON

25 - (Ufam AM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogêneab) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogêneac) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênead) Alifática, linear, saturada, homogêneae) Aberta, linear, saturada, heterogênea

26 - (Ufms MS/Ext)

Em relação ao carbono, é correto afirmar que01. ele pode se apresentar na forma de três

substâncias compostas, grafite, diamante e fulereno (C60), denominadas alótropas do carbono.

02. as moléculas de diamante e de grafite possuem um número definido de átomos de carbono sp2, que se ligam entre si, covalentemente.

04. a alotropia é uma propriedade exclusiva do elemento químico carbono, que pode formar cadeias homogêneas e heterogêneas.

08. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 e sp e pode, também, fazer ligações covalentes simples, dupla ou tripla com outro átomo de carbono ou com outros átomos da tabela periódica.

16. o carbono, na Tabela Periódica, possui eletronegatividade e energia de ionização intermediárias em relação aos elementos do segundo período; apresenta propriedades químicas diferentes em relação aos elementos químicos do grupo 14.

27 - (Ufes ES) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que

a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.

b) possui 12 ligações σ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp3. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

28 - (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.

b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

29 - (Uerj RJ 1ªF)

4


A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8

30 - (Ufjf MG) Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno. a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea;c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea;e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea;

31 - (Uepg PR/Janeiro) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:

Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.a) 1, 7, 1, 0b) 3, 5, 0, 1c) 2, 5, 2,0d) 2, 3, 1, 3e) 4, 0, 1, 2

32 - (Uerj RJ 1ªF) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".

Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:

a) 2b) 3c) 5d) 8e) 10

33 - (Fgv SP)

O composto de fórmula:

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?a) 5, 5, 2 e 1b) 5, 4, 3 e 1c) 7, 4, 1 e 1d) 6, 4, 1 e 2e) 7, 3,1 e 2

34 - (Mackenzie SP) O composto apresenta:

a) cadeia carbônica insaturada.b) somente carbonos primários.c) um carbono quaternário.d) três carbonos primários e um terciário.e) cadeia carbônica heterogênea.

35 - (Uni-Rio RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

Classifica-se sua cadeia como:a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.b) cíclica, aromática, mononuclear.c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos

condensados.d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos

isolados.

36 - (Puc camp SP) O ácido adípico de fórmula:

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, homogênea e normal.b) saturada, aberta, heterogênea e normal.c) insaturada, aberta, homogênea e normal.d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

37 - (Ufrn RN)

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A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:

38 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:a) acíclica, homogênea e normal.b) cíclica, heterogênea e ramificada.c) cíclica, homogênea e saturada.d) acíclica, insaturada e heterogênea.e) acíclica, saturada e heterogênea.

39 - (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:a) acíclica e ramificada.

b) cíclica e insaturada.c) cíclica e ramificada.d) aberta e homogênea.e) aberta e saturada.

40 - (Puc camp SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica.b) saturada e insaturada.c) heterocíclica e aberta.d) aromática e insaturada.e) acíclica e homogênea.

GABARITO:

1) Gab: D2) Gab: A3) Gab: D4) Gab: sp3 e sp2

5) Gab: C6) Gab: C7) Gab: D8) Gab: A9) GAB: B10) Gab: C11) Gab: C12) Gab: D13) Gab: B14) Gab: C15) Gab: A16) Gab: A17) Gab: B18) Gab: 0319) Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18)20) Gab: C21) Gab: B22) Gab: D23) Gab: E24) Gab: C25) Gab: C26) Gab: 2427) Gab: E28) Gab: C29) Gab: C30) Gab: C31) Gab: A32) Gab: C33) Gab: C34) Gab: D35) Gab: B36) Gab: A37) Gab: E38) Gab: E39) Gab: D40) Gab: D

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