12 QUMICA ORGNICA

I- Cadeia acclica, aberta ou aliftica

1- Quanto disposio dos tomos decarbono

a) Cadeia normal, reta ou linear: a cadeia que apresenta somente duas extremida-

des, ou seja, todos os tomos esto em uma nica seqncia.

Obs.: Numa cadeia normal, reta ou linear, no precisoque todos os tomos estejam representados numa mes-ma linha.

b) Cadeia ramificada, anormal ou arborescente: a cadeia que apresenta no mnimo trs extremida-

des; seus tomos no esto em uma nica sequncia, ou seja,apresentam ramificaes.

2- Quanto ao tipo de ligao entre os to-mos de carbono

a) Cadeia saturada: aquela que apresenta somente ligaes simples entre

os tomos de carbono constituintes da cadeia.

b) Cadeia insaturada ou no-saturada: aquela que apresenta pelo menos uma ligao du-

pla ou tripla entre os tomos de carbono.

3- Quanto natureza dos tomos que com-pem a cadeia

a) Cadeia homognea: aquela constituida por tomos de carbono ligado

diretamente entre si:

b) Cadeia heterognea: quela que apresenta pelo menos um heterotomo

entre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendoque os heterotomos mais comuns so O, N, S e P.

Utilizando os critrios acima, as cadeias abertas aseguir so classificadas da seguinte forma:

cadeia aberta, normal, insaturada e heterognea

cadeia aberta, ramificada, saturada e homognea.

II- Cadeias fechadas ou cclicas

1- Quanto presena do anel benznico

a) Cadeia aromtica: aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos

um ncleo benznico.

Ex.:

b) Cadeias alicclicas ou no-aromticas: aquela que no apresenta o ncleo aromtico ou

benznico em sua estrutura.

Ex.:

2- Quanto ao nmero de ciclos

a) Cadeia monocclica ou mononuclear aquela que apresenta apenas um ciclo (anel), seja

este aromtico ou no:

b) Cadeia policclica ou polinuclear: aquela que apresenta pelo menos dois ciclos (anis),

sejam estes aromticos ou no.

13

As classificaes a seguir somente so vlidas paraas cadeias fechadas alicclicas.

3- Quanto ao tipo de ligao entre os to-mos de carbono

a) Cadeia alicclica saturada: aquela que apresenta apenas simples ligaes en-

tre os tomos de carbono.

b) Cadeia alicclica insaturada: aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tri-

pla ligao entre os tomos de carbono.

4- Quanto natureza dos tomos que com-pem a cadeia

a) Cadeia alicclica homognea ou homocclica: aquela composta por tomos ligados diretamente

entre si.

b) Cadeia alicclica heterognea ou heterocclica: aquela que apresenta pelo menos um heterotomo

entre os tomos de carbono que formam a cadeia

III- Cadeias mistas

1- Quanto natureza dos tomos:

2- Quanto ao tipo de ligao:

Exemplos gerais:As classificaes das cadeias dos compostos abaixo

so da seguinte maneira:

39) Sobre a cadeia carbnica:

determine:

a) A frmula molecular.b) O nmero de carbonos primrios, secundrios e ter-

cirios.c) O nmero de ligao sgma e pi, respectivamente.d) O nox do carbono do grupo (COOH).e) A classificao da cadeia carbnica.

40) O composto conhecido pela sigla BAL (Butish ant-lewi-site) foi desenvolvido para ser utilizado comoagente protetor contra gases que contm arsnio, usa-dos em guerras qumicas,e como antdoto efetivoem casos de intoxicaopor metais pesados (mer-crio, chumbo, arsnioetc.). Sua frmula estru-tural a seguinte:Como pode ser classificada a cadeia deste antdoto?

14 QUMICA ORGNICA

41) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.b) Aliftica, ramificada, heterognea e insaurada.c) Aliftica, ramificada, homognea e insaturada.d) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.e) Alicclica, normal, homognea e saturada.

42) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Acclica, heterognea, normal, saturada.b) Acclica, heterognea, ramificada, insaturada.c) Alicclica, homognea, ramificada, insaturada.d) Acclica, homognea, normal, insaturada.e) Acclica, homognea, ramificada, insaturada.

43) (UFPA) Com referncia molcula abaixo, est certoafirmar que possui uma cadeia:

a) Cclica, ramificada, insaturada e heterognea.b) Alicclica, ramificada, insaturada e heterognea.c) Acclica, ramificada, insaturada e heterognea.d) Aliftica, normal, saturada e homognea.e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

44) O cido acetilsaliclico de frmula:

a) Acclica, heterognea, saturada, ramificada.b) Mista, heterognea, insaturada, aromtica.c) Mista, homognea, saturada, alicclica.d) Aberta, heterognea, saturada, aromtica.e) Mista, homognea, insaturada, aromtica.

45) O composto representado nesse exerccio possui, em suaestrutura, uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.b) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.c) Aberta, ramificada, homognea e insaturada.d) Aberta, ramificada, heterognea e insaturada.e) Aberta, normal, homognea e saturada.

46) (UNA-MG) A cadeia

a) Aberta, heterognea, saturada e normal.b) Acclica, homognea, insaturada e normal.c) Acclica, homognea, insaturada e ramificada.d) Aliftica, heterognea, ramificada e insaturada.e) Cclica, aromtica.

47) (UNA-MG) A cadeia :a) Normal, homognea e insaturada.b) Normal, heterognea e saturadac) Aberta, heterognea e normal.d) Acclica, homognea e saturadae) Ramificada, heterognea e saturada.

48) (USF-SP) A substncia de frmula tem cadeia carbnica:

a) Acclica e saturada.b) Ramificada e homognea.c) Insaturada e heterognea.d) Insaturada e homognea.e) Ramificada e saturada.

49) (UNICENTRO) A classificao da cadeia a seguir :

a) Aberta, ramificada, heterognea e saturada.b) Aberta, normal, homognea e insaturada.c) Aberta, ramificada, homognea e saturada.d) Aberta, normal, heterognea e insaturada.e) Aberta, normal, heterognea e saturada.

50) (MACK-SP) O composto que apresenta cadeia carb-nica saturada, homognea e somente com carbonos se-cundrios :

15

I- Conceito

So grupos de compostos que apresentam proprieda-des qumicas semelhantes, devido a caractersticas estrutu-rais comuns.

II- Uma viso rpida (identificao)1- Hidrocarbonetos (HC)1.1-Conceito:

So compostos orgnicos binrios formados exclusi-vamente de hidrognio e carbono.

1.2- Representao:

R H

Ex.: CH3 CH2 CH2 CH3

2- Haletos

2.1- Conceito:Derivam dos hidrocarbonetos pela substituio de

hidrognio por halognio.

2.2- Representao:

R X X = F, C , Br, I

Ex.: CH3 CH2 | C

3- lcoois3.1- Conceito:

So compostos oxigenados que apresentam grupa-mento OH ligado a carbono saturado (sp3).

3.2- Representao:

R OH

Ex.: CH3 CH2 | OH

4- Fenis

4.1- Conceito:So compostos oxigenados que apresentam o grupo

OH ligado diretamente no anel aromtico.

4.2- Representao:

OH Ar (sp2)

Ex.:

Funes Orgnicas5- Enis

5.1- Conceito:Apresentam OH ligado em carbono sp3 no aromtico.

5.2- Representao:

OH R (sp2)

Ex.: CH2 = C H | OH

6- teres6.1- Conceito:

So compostos orgnicos que apresentam o oxig-nio ligado a dois radicais derivados de hidrocarbonetos.

6.2- Representao:

R O R

Ex.: CH3 O CH3

7- Aldedo e cetonas

7.1- Conceito:So compostos que apresentam agrupamentos car-

bonila .

7.2- Representao:

Ex.: CH3 C H CH3 C CH3 | | | | O O

8- cidos carboxlicos8.1- Conceito:

So compostos que apresentam grupamento carbo-

xila .

8.2- Representao:

R C OH | | O

Ex.: CH3 COOH

16 QUMICA ORGNICA

9- steres9.1- Conceito:

Derivam dos cidos pela substituio do hidrognioda carboxila por um radical derivado de hidrocarboneto.

9.2- Representao:

R C O R | | O

Ex.: CH3 C O CH3 | | O

10- Aminas

10.1- Conceito:So compostos nitrogenados derivados do amonaco

(NH3) pela substituio de um ou mais hidrognios ou porum ou por mais radicais derivados de hidrocarboneto.

10.2- Representao:

R NH2

Ex.: CH3 CH2 NH2

11- Amidas

11.1- Conceito:Derivam do amonaco (NH3) pela substituio de um

ou mais hidrognios por um ou mais radicais acilas.

11.2- Representao:

R C

NH2 | | O

Ex.: CH3 C NH2 | | O

12- Nitro composto

12.1- Conceito:Derivam do cido ntrico (HNO3) pela substituio

de uma hidroxila por um radical.

12.2- Representao:

R NO2Ex.: CH3 CH2 NO2

51) A capsaicina constitui o princpio ativo caracterstico (ar-dor ou sabor) das pimentas. Com frmula estrutural:

apresenta grupos funcionais de:

a) lcool, ter, cetona e amina.b) fenol, ter e amida.c) lcool, ster, cetona e amina.d) fenol, ster e amida.e) fenol, enol e amida.

17

52) Observe as frmulas, dadas ao lado,de quatro substncias qumicas:Na ordem de cima para baixo, essassubstnias pertencem, respectivamen-te, s funes orgnicas:

a) ter, aldedo, cetona e ster.b) ter, aldedo, ster e cetona.c) ter, lcool, cetona e ster.d) ster, cido carboxlico, ter e cetona.e) ster, lcool, ter e cetona.

53) (Fatec-SP) O amor qumica. Mos suando, coraopalpitando, respirao pesada, olhar perdido. Essessintomas so causados por um fluxo de substnciasqumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.Dentre essas substncias esto:

A funo qumica comum s substncias anteriormentemencionadas :

a) fenol d) amidab) benzeno e) aminac) lcool

54) (UFPE) O aspartame um composto orgnico multifunci-onal com propriedades adoantes que o tornam um eficien-te substituto para o acar. Sua estrutura qumica se encon-tra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apre-senta funes orgnicas encontradas no aspartame?

a) ster, cetona, a mida.b) cetona,, lcool, cido carboxlico.c) aldedo, amida, amina.d) ter, aldedo, amina.e) amina, cido carboxlico e ster.

55) (PUC-MG) O THC ou tetrahidrocanabinol, de frmula:

o principal componente ativo da maconha (marijua-na), com efeito de causar abandono das atividades so-ciais e reduzir acentuadamente o desejo sexual.O THC apresenta, na sua frmula, grupos funcionais de:

a) lcool e ter d) fenol e terb) lcool e cetona e) enol e terc) fenol e cetona

56) (UFPel-RS) A reao do cido tereftlico (1) com etile-noglicol (2) produz politereftalato de etileno (PET), que um polmero impermevel, reciclvel, usado paraconfeco de embalagens na indstria de alimentos, demedicamentos, de cosmticos etc.

Os grupos funcionais do cido tereftlico (1) e do etile-noglicol (2) e as funes orgnicas a que pertencemesses compostos so, respectivamente:

a) carbonila e hidroxila; fenol e lcool.b) carbonila e carboxila; lcool e ster.c) carboxila e hidroxila; cido carboxlico e lcool.d) hidroxila e carbonila; lcool e cetona.e) hidroxila e carboxila; cido carboxlico aldedo.

57) (UFSC-mod.) Identifique as funes presentes nos se-guintes compostos:

18 QUMICA ORGNICA(1) amida (6) cido carboxlico(2) ster (7) fenol(3) amina (8) hidrocarboneto(4) cetona (9) lcool(5) aldedo (10) aminocidoQual a soma correspondente s funes encontradas?

58) (UFF-RJ) Considere os seguintes compostos orgnicos:

Os compostos orgnicos I, II, III e IV classificam-se,respectivamente, como:

a) cido, aldedo, ter, ster.b) cido, lcool, ster, cetonac) aldedo, lcool, ter, sterd) cido, lcool, cetona, cetonae) ter, cido, lcool, cetona

59) (UFJF-MG) Sobre a efe-drina (estrutura ao lado),uma das substncias que,segundo noticiado, cau-sou a eliminao do joga-dor de futebol argentino Maradona da Copa de 1994, correto afimar que apresenta em sua molcula os gru-pos funcionais:

a) fenol e nitrila d) lcool e nitrilab) fenol e amina e) fenol e nitrocompostoc) lcool e amina

60) (Fuvest-SP) O amino-cido triptofano, defrmula estrutural (es-trutura ao lado), setransforma no neuro-transmissor seritininaaps sofrer duas reaes, uma de hidroxilao do anelbenznico e outra de descarboxilao (perda de CO2). Amolcula de serotonina apresenta as funes qumicas:

a) lcool e amida d) fenol e aminab) lcool e cetona e) fenol e cidoc) cido e amina

61) (UFRJ) A produo industrial de hidrocarbonetos aro-mticos feita a partir do processo de reforma catalti-

ca de fraes leves do petrleo. Dentre esses hidrocar-bonetos, destaca-se o tolueno (metilbenzeno), matria-prima principal na produo dos compostos I, II, III eIV, apresentados a seguir:

Quais as funes orgnicas dos compostos I, II, III e IV?

62) (UFPA) Dadas as colunas I e II, faa a associao entrefrmulas e funes, e marque a alternativa correta.

a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-db) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-bc) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-ad) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-ae) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g

63) (Puccamp-SP) Conhecido como vitamina C e tambmutilizado para aumentar a vida til da carne, o cidoascrbico tem frmula:

Alm de outras funes, a vitamina C tem radical ca-racterstico da funo:

a) amina d) lcoolb) amida e) nitrilac) fenol

19

64) (UEFS-BA - mod.) A estruturaacima representa o paraceta-mol, um analgsico. Com basenos conhecimentos sobre com-postos orgnicos, pode-se afirmar que o paracetamol

(01) um ster aromtico(02) apresenta os grupos funcionais das amidas e dos

fenis(03) apresenta os grupos funcionais dos lcoois e das

cetonas(04) tem cadeia carbnica policclica(05) tem cadeia homogneaD a soma dos nmeros associados s alternativascorretas.

65) (UERJ) Um dos episdios da final da Copa da Franade 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi ocaso Ronaldinho. Especialistas apontaram: estresse,depresso, ansiedade e pnico podem ter provocado am atuao do jogador brasileiro. Na confirmao dahiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantida-des de trs substncias qumicas excitatrias do cre-

bro a noradrenalina, a serotonina e a dopamina , cu-jas estruturas esto abaixo representadas:

Essas substncias tm em comum as seguintes funesqumicas:

a) amida e fenol c) amida e lcoolb) amina e fenol d) amina e lcool

III- Os hidrocarbonetos (HC)

1- ConceitoSo compostos formados exclusivamente por carbo-

no e hidrognio.

2- Classificao quanto ao tipo de cadeiaa) alcanos d) alcadienos g) aromticosb) alcenos e) ciclanosc) alcinos f) ciclenos

3- Os alcanos3.1- Conceito:

So hidrocarbonetos abertos e que possuem apenassimples ligaes (saturados).3.2- Sinonmia: Parafina

3.3- Frmula geral: C

nH2n+2 n = n de C

3.4- Nomenclatura oficial (IUPAC) para cadeia normal:

Prefixo grego + infixo + terminao

Prefixo: Indica a quantidade de carbono na cadeiaprincipal, conforme for, usa-se:

1C met 5C pent 9C non2C et 6C hex 10C dec3C prop 7C hept4C but 8C oct

Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos, con-forme for, usa-se:

AN ligao simplesEN uma ligao duplaIN uma ligao triplaDIEN duas ligaes duplas

Terminao: Indica a funo orgnica trabalhada,conforme for, usa-se: para hidrocarboneto a terminao O.

Generalizando para alcano:

Prefixo + ANO

Obs1.: Os alcanos de 1 a 4 carbonos so gasosos, de 5 a17 carbonos so lquidos e de 18 carbonos ou mais,so slidos.

Obs2.: O gs de cozinha uma mistura de butano e propano.

20 QUMICA ORGNICA3.5- Radicais alquilas ou alcoilas:

Conceito: Originam-se de alcanos pela perda de umhidrognio.

Nomenclatura:

Ainda com 4C

3.6- Nomenclatura oficial (IUPAC) para cadeia rami-ficada:

IUPAC: unio internacional de qumica pura e aplicada.

Regras da IUPAC:a) Devemos determinar a cadeia principal, a qual deve

conter o maior nmero de carbonos consecutivos. Emcaso de vrias possibilidades na determinao da ca-deia principal, escolher a mais ramificada.

b) Devemos numerar a cadeia principal a partir da extre-midade que obtiver os menores nmeros possveis (re-gra dos menores nmeros) para as ramificaes.

c) Devemos numerar e denominar as ramificaes em or-dem alfabtica.

d) Devemos encerrar com o nome do alcano correspon-dente cadeia principal.

Obs.: Os prefixos n (facultativo), di, tri e tetra (quantitati-vos) e, sec e terc (qualitativos) no so consideradospara a ordem alfabtica.

Faa o mesmo para as seguintes cadeias abaixo:

Obs.: Caso ocorra igualdade na regra dos menores nmeros,devemos iniciar a numerao pela extremidade mais pr-xima do radical que vem primeiro na ordem alfabtica.

Alcano no cotidiano

A maior importncia dos al-canos em nossa vida para ob-teno de energia travs de rea-es de combusto. No petrleo,no gs natural, no xisto betumi-noso encontramos diversos alca-nos que vo gerar energia paradiversas aplicaes.

21

66) (UFPA) O nome do radical:a) fenilb) propilc) acetild) isopropile) etil

67) Considerando o composto orgnico abaixo como radi-cais ligados a um tomo de carbono tercirio, possvelafirmar que, alm de metila e etila, est ligado o radical:

a) propilab) isopropilac) butilad) secbutile) terbutila

68) Relativamente ao composto de frmula:CH3 CH2 CH2 CH3. Considere as afirmaes:I- um alcano.II- Apresenta somente carbonos primrios.III- Apresenta cadeia ramificada.IV- Tem frmula molecular C4H10.

So corretas somente:a) I e II d) I, II e IVb) I e III e) I e IVc) II, III e IV

69) (UFPA) A nomenclatura para a estrutura seguinte:

De acordo com o sistema da IUPAC :

a) 3,4-dimetil-3-npropilnonano.b) 4-etil-4,5-dimetil-decano.c) 6,7-dimetil -7-n-propilnonanod) 6,7-dimetil-7-etildecanoe) 3-etil-3,4-dimetil-nonano

70) (UFPA) Dada a estrutura:

Assinale a alternativa que indica seu nome CORRETO:

a) 2, 2, 3, 4, tetrametil pentano.b) 2, 2, 3, 4, tetrametil hexano.c) 2 etil, 3, 4, 4, trimetil pentano.d) 3, 4, 5, 5 tetrametil hexano.e) 2, 2, 3 trimetil pentano.

71) (UEPA) O nome oficial, recomendado pela IUPAC, parao composto apresentado deve ser:

a) 4-metil-2-metil-pentano.b) 2-etil-4-metil-pentano.c) 4-etil-2-metil-pentano.d) 2,4-dimetil-hexano.e) 2,3-dimetil-hexano.

72) Qual o nome oficial IUPAC do composto abaixo:a) 2,3-dimetil-heptanob) 2-etil-3-etil-hepranoc) 3,4,4-trimetil-hexanod) 3,4-dietil-hexanoe) 3-metil-heptano

73) O nome oficial do composto:

a) 2-n-propil 3-etil-5-metil-hexanob) 3-metil-5-etil-6-n-propil-heptanoc) 5-etil-3,6-dimetil-nonanod) 2-n-propil-3,5-dietil hexenoe) 2-dietil-5-n propil-hexano

74) (CENTEC-BA) A frmula estrutural do trimetil 2, 2, 4pentano est representada em:

22 QUMICA ORGNICA

75) Qual o nome oficial IUPAC do composto abaixo:a) 2,3-dimetil-butanob) 2-etil-3-etil-pentanoc) 3,4-dietil-hexanod) 3,4-dimetil-hexano

76) O nome do composto formado pela unio dos radicaisetil e tercbutil :

a) 2,2-dimetil-butano d) n-hexanob) 2-metil-pentano e) 2,3-dimetil-butanoc) 3-metil-pentano

4- Os alcenos

4.1- Conceito:So hidrocarbonetos abertos e insaturados com uma

dupla ligao.

4.2- Sinonmia: Alquenos ou olefinas.

4.3- Frmula Geral:C

nH2n ,

onde n = n de carbonos.

Ex.: 2C C2H45C C5H1010C C10H20

4.4- Nomenclatura oficial para alcenos de cadeia normal:

Regra = Prefixo + ENO

Obs.: A partir de 4 carbonos devemos nume-rar a posio da dupla ligao, considerando a ex-tremidade que ela estiver mais prxima.

Ex.: H3C CH2 CH = CH CH3pent-2-eno

Faa o mesmo com as cadeias a seguir:

4.5- Nomenclatura oficial (IUPAC) para alcenos ramifi-cados:

Regras:a) Devemos determinar a cadeia principal a qual deve con-

ter obrigatoriamnte a dupla ligao. Em caso de vriascadeias principais, devemos escolher a mais ramificada.

b) Devemos numerar a cadeia principal a partir da extre-midade mais prxima da dupla ligao.

c) Caso a dupla ligao esteja no centro da cadeia

(equidistante), devemos obedecer a regra dos me-nores nmeros.

d) Devemos numerar e denominar as ramificaes em or-dem alfabtica, de acordo com a sua posio na cadeia.

e) Devemos encerrar com o alceno correspondente ca-deia principal, identificando a posio da dupla ligao.

Faa o mesmo com as cadeias a seguir:

4.6- Radicais alquenilas:Estes radicais, originam-se de alcenos pela perda de

um hidrognio.

Nome: Prefixo + ENIL(a)

Alcenos no cotidiano

O eteno ou etileno represen-ta o alceno mais simples. pro-duzido por frutos verdes, agin-do no amadurecimento dos fru-tos. Do petrleo, retirado paraproduo de polietileno, um dosplsticos mais utilizados paraproduo de embalagens.

O amadurecimento dosfrutos ocorre graas aproduo de etileno

23

77) D o nome de acordo com a IUPAC para os compostosabaixo:

78) Sobre a cadeia ao lado:Qual o seu nome oficial?a) 3-isopropil-pent-2-enob) 3-metil-4-etilc) 3-etil-4-metil-pent-3-enod) 4-metil-3-etil-pent-2-enoe) 3-etil-4-metil-pent-2-eno

79) Sobre a estrutura ao lado:Qual o nome dado pela IUPAC?a) 3-metil-2-isopropil-pent-2-enob) 2,3,4-trimetil-hex-3-enoc) 2-isopropil-3-metild) 3,4,5 trimetil-3e) 3-metil-2-secpropil

80) Qual das frmulas a seguir representa um alceno?a) C4H10 d) C10H20b) C6H14 e) C5H12c) C3H4

81) Qual a frmula estrutural condensada do alceno maissimples que existe de cadeia ramificada?

5- Os alcinos

5.1- Conceito:So hidrocarbonetos abertos e insaturados com uma

tripla ligao.

5.2- Sinonmia: Alquinos ou HC acetilnicos

5.3- Frmula geral:C

nH2n-2 , onde n = n de carbonos

Ex.: 4C C4H65C C5H810C C10H18

5.4- Nome oficial para alcinos de cadeia normal:

Obs.: A partir de 4 carbonos, numerar a cadeiade extremidade mais prxima de tripla ligao.

5.5-Classificao dos alcinos:

a) Alcinos verdadeiros: Apresentam a tripla na extremi-dade da cadeia e reagem com ons sdio e prata, produ-zindo um sal como precipitato.

b) Alcino falsos ou pseudo-alcinos: Apresentam a triplaligao fora da extremidade e no reagem com onssdio e prata, assim no formam precipitato.

Ex.:

Ex.:Um determinado alcino apresenta frmula molecu-

lar C5H8 e apresenta a cadeia ramificada. Este alcino reagecom os ons sdio e prata, produzindo um sal como precipi-tado. Com base no texto, faa o que se pede:

a) Descreva a frmula estrutural deste alcino.b) Denomine-o oficialmente.c) Descreva a reao que produziu o precipitado.

Obs.: A regra para alcinos ramificados a mes-ma de alcenos ramificados, apenas levando em con-siderao que ir mudar o nome da cadeia princi-pal conforme o nome do alcino.

24 QUMICA ORGNICA

5.6- Nomenclatura oficial para alcinos ramificados:Regras: So as mesmas para alceno, o que altera a

denominao da cadeia principal e que agora tem que posicio-nar a tripla ligao e esta tem que pertencer a cadeia principal.

Ex3.: Faa o mesmo para as demais cadeias abaixo:

Alcino no dia-a-diaO alcino mais importante o etino ou

acetileno, combustvel empregado nosmaaricos para corte e solda de metais.

82) Alcino com 7 carbonos. Qual a sua frmula molecular?83) D o nome oficial dos compostos apresentados nos itens

a seguir:

84) Observe a repre-sentao de duasmolculas A e B.

a) Escreva a frmula molecular correspondente cadaestrutura.

b) D o nome IUPAC de cada representao.

85) O nome (IUPAC) para o composto abaixo :

a) 3-metil-3-etil-hex-1-inob) 3-metil-3-propil-pent-1-inoc) 3-etil-3-metil-hex-1-inod) 3-propil-3-metil-pent-1-inoe) 3,3-etil-metil-hex-1-ino

86) Qual a frmula estrutural condensada do alcino maissimples da cadeia ramificada?

6- Os alcadienos

6.1- Conceito:So HC abertos e insaturados com duas duplas ligaes.

6.2- Sinonmia: Dienos6.3- Frmula geral:

CnH2n-2 , onde n = n de carbonos

Ex.: 3C C3H4 4C C4H6 10C C10H186.4-Nome oficial para alcadienos de cadeias normais:

6.5- Classificao:

Quanto posio das duplas:a) Dienos acumulados ao alnicos:

So aqueles que apresentam as duplas consecutivas.Ex.: H2C = C = CH2b) Dienos conjugados ou eritrnicos:

So aqueles que apresentam as duplas alternadas, ouseja, as duplas esto separadas por uma ligao simples.

c) Dienos isolados ou isolnicos:So aqueles que apresentam mais de uma ligao sim-

ples separando as duplas.

6.6-Nome oficial (IUPAC) para dienos de cadeias rami-ficadas:

25

Regra: So as mesmas dos alcenos, considerando que as duasduplas devem fazer parte da cadeia principal e que a numeraoinicia pelo lado mais prximo das duplas.

87) O nome (IUPAC) para o composto abaixo:

a) 4-etil-4,5-dimetil-hexa-2,5-dieno.b) 2,3,3-dimetil-etil-hexa-1,4-dieno.

c) 2,3-dimetil-3-etil-hexa-1,4-dieno.d) 3-etil-2,3-dimetil-haxa-1,4-dieno.e) 4,5-dimetil-4-etil-hexa-2,5-dieno.

88) Qual a frmula estrutural condensada do alcadieno maissimples de cadeia ramificada?

89) D a estrutura correspondente s nomenclaturas a seguir:

a) 2,3,3-trimetil-penta-1,4-dienob) 4-etil-2,3-dimetil-hexa-1,4-dieno

7- Os ciclanos

7.1- Conceito:So HC cclicos e que possuem apenas simples liga-

es (saturados).

7.2- Sinonmia: Ciclo-alcanos7.3- Frmula geral:

CnH2n , onde n = n de carbonos

Ex.: 3C C3H64C C4H8

7.4- Nomenclatura oficial para cadeia normal:

Ciclo + nome do alcano correspondente

7.5-Nome oficial (IUPAC) para cadeias ramificadas:

a) Ciclano com uma ramificao

b) Ciclano com duas ramificaesNumerar o ciclo, iniciando pelo carbono que possuir

a ramificao que vem primeiro na ordem alfabtica.

c) Ciclo com trs ou mais ramificaesNumerar o ciclo, obedecendo a regra dos menores

nmeros para as ramificaes.

90) D a nomenclatura oficial para os compostos a seguir:

91) O nome (IUPAC) para o composto seguinte:

a) 1-metil-5-etil-ciclo-hexanob) 1-metil-3-etil-ciclo-hexanoc) 1-etil-3-metil-ciclo-hexanod) 1,3-metil-etil-ciclo-hexanoe) 3,1-metil-etil-ciclo-hexano

92) D a frmula estrutural dos compostos abaixo:a) ciclopentanob) 1,2-dimetil, ciclo-pentano

26 QUMICA ORGNICA

8- Os ciclenos8.1- Conceito:

So HC fechados e insaturados com uma dupla ligao.

8.2- Sinonmia: ciclo-alcenos8.3- Frmula geral:

CnH2n-2 , onde n = nmero de carbonos.

Ex.: 3C C3H44C C4H6

8.4 - Nome oficial para ciclenos de cadeia normal:

ciclo + alceno correspondente

Ex.:

8.5- Nome oficial para ciclenos ramificados:Iniciar numerao do ciclo pelos carbonos da dupla e

seguir a numerao obedecendo a regra dos menores nme-ros para as ramificaes.

93) D o nome oficial para os compostos a seguir:

94) Faa a estrutura correspondente aos nomes dados abaixo:a) ciclo-butenob) 3-metil-ciclo-penteno

9- Os HC aromticos

9.1- Conceito:So HC que se caracterizam pela presena de anel de

ressonncia ou anel benznico.

9.2- Sinonmia: Hidrocarbonetos arnicos.

9.3- Frmula geral: CnH2n-6

Benzeno

9.4- Nome oficial de aromtico ramificado:Nome do radical ligado ao anel + BENZENO

a) Anel monoramificado

b) Anel di-ramificadoIniciar a numerao do anel pelo radical que vem

primeiro na ordem alfabtica.Podemos usar os termos:

ORTO carbonos de posio 1 e 2. META carbonos de posio 1 e 3. PARA carbonos de posio 1 e 4.

Obs.: Essas designaes somente podem ser usadas paraaromticos di-ramificados.

c) Aromticos com trs ou mais ramificaesNumerar o anel, obdecendo a regra dos menores n-

meros.