1º ATIVIDADE DE QUÍMICA – 3ºBIMESTRE – 3º EM – TEX ......Química Orgânica – Petróleo Professora Fernanda – Química e-mail: [email protected] 2 do

Química Orgânica – Petróleo Professora Fernanda – Química e-mail: [email protected]

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1º ATIVIDADE DE QUÍMICA – 3ºBIMESTRE – 3º EM – TEX TO DE APOIO

A atividade inicia-se com a leitura do texto “Introdução a Química Orgânica”. Como auxilio podem assistir aos vídeos: https://www.youtube.com/watch?v=TV4svA7lTuU https://www.youtube.com/watch?v=VQ-x5LOsE6Y https://www.youtube.com/watch?v=es7Zx7mjftY https://www.youtube.com/watch?v=HA6R6GrK05c https://www.youtube.com/watch?v=7MXoQsYCZBE https://www.youtube.com/watch?v=h57KIfFZc50

QUÍMICA ORGÂNICA

Petróleo: mistura de hidrocarbonetos Química do combustível que move o mundo!

Molécula do petróleo

Ouro negro: Desde a manipulação até o consumo, é um dos temas e m destaque, pontos sobre o petróleo costumam ser cobr ados no Enem!

O Dia Mundial do Petróleo, comemorado em 29 de setembro, foi criado para destacar a importância de um dos principais recursos naturais do planeta na atualidade. No dia 29 de setembro é celebrado o Dia Mundial do Petróleo, data criada em homenagem ao recurso natural mais estratégico do planeta, ao lado da água. Carro-chefe da economia de muitos países, o ouro negro, como também é chamado, já foi utilizado como arma política e econômica. A gasolina e o diesel que os automóveis usam como combustível, por exemplo, vêm do petróleo. A querosene de aviação (QAV) e o gás de cozinha (GLP), também são derivados desse combustível fóssil. O petróleo é uma matéria-prima essencial à vida moderna, sendo o componente básico de mais de 6.000 produtos. Gasolina, óleo diesel, querosene de aviação (QAV), gás de cozinha, solventes, lubrificantes, borrachas, plásticos, tecidos sintéticos e até mesmo energia elétrica são exemplos de produtos oriundos

3º Ensino Médio


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do petróleo. O petróleo é responsável ainda por cerca de 34% da energia utilizada no Brasil e por 45% de toda energia nos Estados Unidos. O petróleo é considerado um recurso natural não-renovável, os recursos naturais não renováveis, uma vez consumidos, não podem ser renovados, pelo menos durante determinado tempo. o petróleo é um produto natural (pois, é formado pelo processo de decomposição de matéria orgânica) não renovável (por ter sido formado por sua sedimentação desde a era geológica Mesozóica), é originado de restos fossilizados de plantas e animais que viveram a centenas de milhões de anos atrás. Uma vez que as fontes de petróleo se esgotam, elas não podem ser substituídas. É usado para criar gasolina, diesel e combustível de aviação. É também utilizado na fabricação de materiais plásticos e produtos químicos industriais.

Petróleo – do latim Petra(pedra) e Oleum(óleo). O Petróleo é um produto da transformação da matéria orgânica (encontrada no fundo dos mares ou em terra) que passou por modificações ao longo de milhares de anos. O nome dado a essa espécie deriva do latim: petra = pedra, oleum = óleo e, como o próprio nome já diz, é um líquido oleoso (denso e de cor escura), extraído da pedra. É uma mistura viscosa, menos densa do que a água, composta por grande quantidade de hidrocarbonetos e pequenas quantidades de substâncias contendo enxofre, oxigênio e nitrogênio. Contêm alcanos, alcenos,cicloalcanos e compostos aromáticos. Sua cor varia entre marrom e preta, embora também possa ser encontrado na cor verde ou azul, dependendo de sua composição. Origem e formação do petróleo Restos de animais e vegetais, principalmente o plâncton marinho, foram soterrados em camadas inferiores do sub-solo, em regiões de rochas sedimentares, sendo submetidos a condições extremas de pressão, ação bacteriológica e temperatura. Este processo lento e complexo gerou a mistura que foi fluindo por rochas porosas até se acumular em bolsões circundados por rochas compactas, onde é frequentemente encontrado misturado com água salgada e areia.

PETRÓLEO = MISTURA DE HIDROCARBONETOS (HC) + IMPUREZAS


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Por que o Petróleo é considerado importante economi camente Ele é considerado muito importante pelo fato de ser utilizado como fonte de energia e matéria prima nas indústrias. É uma matéria-prima de grande relevância econômica, utilizada na produção de plásticos (um dos materiais mais importantes na etapa atual da tecnologia), asfalto, borracha sintética, tintas entre outros produtos. Ele é utilizado principalmente na forma de combustíveis automotivos, como a gasolina e o óleo diesel, e também sendo queimado no funcionamento das usinas termoelétricas. O petróleo está a cada dia sendo mais explorado e tem sido um recurso energético gerador de divisas para a economia de países e nações.

Composição química do Petróleo Esta matéria é composta por produtos nitrogenados e sulfurados (derivados do nitrogênio e enxofre), oxigênio e matéria orgânica decomposta. É considerado uma mistura de hidrocarbonetos porque seus derivados possuem de 1 a 38 carbonos em suas cadeias estruturais, como também hidrogênio. De acordo com a Agência Nacional do Petróleo, a proporção dos componentes do petróleo é:

Carbono – 82% – é o elemento predominante no petróleo Hidrogênio – 12% – atua com o carbono formando as moléculas Nitrogênio – 4% – encontrado na forma de amina Oxigênio – 1% – muito pouco é encontrado Sais – 0,5% – raramente aparecem Metais (ferro, cobre etc.) – 0,5% – considerados como resíduos

Processamento químico Pode-se transformar uma fração em outra usando um destes três métodos: - dividindo grandes cadeias de hidrocarbonetos em pedaços menores (craqueamento); - combinando pedaços menores para criar outros maiores (reforma); - rearranjando vários pedaços para fazer os hidrocarbonetos desejados (alquilação). Características físicas do petróleo

• É um líquido de cor negra; • É bastante viscoso; • É menos denso que a água; • É insolúvel em água; • Apresenta uma grande quantidade de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos; • Pode apresentar componentes metálicos, como níquel e vanádio. Pode existir água no petróleo Sim. Ao sair do poço, o petróleo não vem só. Embora existam poços que só produzem gás, grande parte deles produz, ao mesmo tempo, gás, petróleo e água salgada. Isto prova que o óleo se concentra no subsolo entre uma capa de gás (superior) e camadas de água na parte inferior. Depois de eliminada a água, em separadores, o petróleo é armazenado para seguir para as refinarias. Jazidas de Petróleo: Talvez você pense que o petróleo é encontrado na forma de um rio subterrâneo, mas não é verdade. O óleo fica impregnado às rochas sedimentares (rochas porosas formadas por calcário e areia) e estas o absorvem transportando-o para o interior da crosta terrestre. As jazidas (poços de petróleo) são formadas porque algumas rochas são impermeáveis, sendo assim, o óleo se acumula formando poços de petróleo. O que significa refinar o petróleo? Devido a sua composição variável, e ao seu grande número de substâncias que o compõem, o petróleo não pode ser empregado diretamente na produção de seus derivados. Antes de sua utilização, ele é transportado para uma indústria chamada refinaria. O refino do petróleo O refino do petróleo consiste, basicamente, na separação das suas moléculas através do aumento da temperatura a que é submetido. Esse processo elimina ou pelo menos diminui a quantidade de impurezas, devendo ser executado, esse procedimento, dentro de rígidas normas técnicas de qualidade e segurança. Segue o processo de aquecimento e alta pressão, onde ocorre a separação dos seus vários derivados: gás de cozinha, gasolina, diesel, óleos lubrificantes, etc.


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Refinar petróleo é, portanto, separar suas frações, processá-lo, transformando-o em produtos de grande utilidade: os derivados de petróleo. A primeira etapa de separação dos diversos componentes do petróleo do mundo é uma destilação fracionada. Esse processo ocorre dentro de uma torre de destilação. Nela à medida que a torre aumenta a temperatura diminui. A separação ocorre em função da diferença na temperatura de ebulição de cada fração da mistura. Frações com menor número de átomos de carbono são obtidas nas partes superiores da torre; e as com maior número de átomos de carbono, nos níveis inferiores. O processo de refinamento se divide em 3 etapas:

1. Destilação – é o processo de separação dos derivados por meio de uma destilação fracionada: o petróleo é aquecido em altas temperaturas até evaporar. Esse vapor volta ao estado líquido conforme resfria em diferentes níveis dentro da torre de destilação. Em cada nível há um recipiente que coleta um determinado subproduto do petróleo.

2. Conversão – é o processo que transforma as partes mais pesadas e de menor valor do petróleo em moléculas menores, dando origem a derivados mais nobres. Frações com menor número de átomos de carbono são obtidas nas partes superiores da torre e as com maior número de átomos de carbono, nos níveis inferiores. Esse processo aumenta o aproveitamento do petróleo.

3. Tratamentos – são os processos voltados para adequar os derivados à qualidade exigida pelo mercado. Em um desses processos, por exemplo, é feita a remoção do enxofre.


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O Craqueamento do Petróleo É o aquecimento a altas temperaturas com o auxilio de catalisadores adequados e na ausência de oxigênio, das frações de cadeias carbônicas maiores, para aumentar o rendimento de certos componentes como a gasolina e o óleo diesel. Veja um exemplo:

C36H74 →C8H18 + C4H10 + C3H8 + outros hidrocarbonetos

Esse processo também é conhecido como cracking. A palavra “craqueamento” vem do do inglês to crack, que significa “quebrar”. O petróleo é aquecido a altas temperaturas com o auxílio de catalisadores, e na ausência de oxigênio. Como o nome já sugere, no craqueamento ocorre à quebra de moléculas longas de hidrocarbonetos de elevada massa molar para a formação de outras moléculas com cadeias menores e massas molares mais baixas, como alcanos, alcenos e, inclusive, carbono e hidrogênio.

Por exemplo, a fração de querosene é formada por moléculas com 10 a 16 átomos de carbono, como o C12H26. Essa é uma molécula longa que pode passar pelo craqueamento em refinarias de petróleo e ser transformada em moléculas menores, como o C8H18, que compõe a gasolina.

A gasolina é atualmente a fração mais importante do petróleo. Mas no processo de refinamento, é obtida uma porcentagem muito pequena (de 7% a 15%). O craqueamento vêm como uma solução a esse problema, pois consegue aumentar a quantidade e a qualidade da gasolina produzida. No processo pode-se aumentar cerca de 20 a 50% a quantidade de gasolina produzida por barril de petróleo.

Esse processo se divide em dois tipos:

– Craqueamento térmico: realizado com temperatura e pressão elevadas que rompem as moléculas mais pesadas. Por exemplo, no craqueamento do querosene, do óleo diesel e do óleo lubrificante em gasolina, são utilizadas temperaturas que vão de 450 a 700ºC.

– Craqueamento catalítico: Se utiliza de um catalisador. Os catalisadores são capazes de aumentar a velocidade de determinadas reações químicas sem participar da reação.

FONTES ALTERNATIVAS MINERAIS AO PETRÓLEO Em função do elevado consumo de petróleo no mundo, diversos países investem grandes somas de dinheiro em pesquisas para encontrar substitutos para essa fonte tão importante de energia e matérias-primas para a indústria atual.

• Xisto: É uma rocha muito comum no país, rica em querogênio, percursor do petróleo. Quando aquecida essa rocha libera gases e óleos ricos em hidrocarbonetos leves, valiosos para a indústria petroquímica.

• Biogás: É produzido pela decomposição de matéria orgânica na ausência do oxigênio. Durante esse processo é produzido principalmente o gás metano conhecido também como gás do pântano.

Uma tecnologia empregada na maioria das refinarias porque, aumenta o rendimento em frações leves; O cracking é um processo químico de decomposição dos hidrocarbonetos mais pesados em hidrocarbonetos mais leves. Portanto, ele aumenta o rendimento em frações leves (ex: gasolina).

Extração de Petróleo :

Primeiro é preciso localizá-lo, o que é difícil porque se encontra em locais subterrâneos. Após a etapa de localização é hora de perfurar o poço, e para retirar o petróleo depende da quantidade de gás presente: se for em grande quantidade o óleo é expelido sozinho em razão da pressão exercida sobre o mesmo, agora se não houver pressão alguma é preciso recorrer às bombas de extração.


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Destilação do Petróleo No refino de petróleo, o óleo cru passa por um tratamento para retirar impurezas antes de entrar em uma coluna de metal, sendo aquecido em uma caldeira até uma temperatura em que vaporiza e sobe através da coluna. Ao resfriar, seus derivados são retirados em um processo chamado de destilação fracionada. A destilação fracionada ocorre em larga escala no downstream da indústria de petróleo. No processo da destilação fracionada atmosférica ou a vácuo, a separação dos derivados ocorre em estágios. Os hidrocarbonetos vaporizados do petróleo voltam ao estado líquido conforme se resfriam em diferentes níveis dentro da torre de destilação. Em cada nível há um recipiente que coleta um determinado subproduto do petróleo. Por exemplo, a 250°C existe uma bandeja que recolhe o líquido condensado naquele estágio, que no caso é o óleo diesel. DO petróleo aquecido a 350ºC-400ºC é bombeado para uma torre de fracionamento onde, à pressão atmosférica é separado em várias frações: gasolina de destilação direta ou primária, querosene, óleo diesel, gasóleo e cru reduzido. Tanto a quantidade como a composição de hidrocarbonetos da gasolina primária dependem do tipo de petróleo destilado. Assim sendo, estas gasolinas diferem bastante em suas propriedades, como densidade, características de vaporização, poder antidetonante, etc. Ela é usada como um dos componentes do pool de gasolina final já que é considerada uma gasolina de baixa octanagem.

Por dentro de uma Coluna de Destilação Fracionada

Tipos de petróleo O petróleo é classificado de acordo com a predominância de um determinado grupo de substâncias ou ainda em relação à região na qual ele foi explorado. Veja:

• Petróleo Brent: produzido na região do Mar do Norte e proveniente dos sistemas de exploração petrolífera de Brent e Ninian. É o petróleo na sua forma bruta, sem passar pelo sistema de refino;

• Petróleo Light: é o petróleo que já passou pelo processo de refino e que não apresenta, portanto, impurezas;

• Petróleo Naftênico: apresenta grande quantidade de hidrocarbonetos naftênicos; • Petróleo Parafínico: apresenta grande quantidade de hidrocarbonetos parafínicos; • Petróleo Aromático: apresenta grande quantidade de hidrocarbonetos aromáticos;

Frações do petróleo e suas utilizações/ os principa is produtos obtidos do petróleo

• Gás natural: Utilizado como combustível e na fabricação de plásticos; • Gás liquefeito de petróleo: utilizado como gás de cozinha; • Éter de petróleo: utilizado na produção de solventes que são utilizados em lavagem a seco; • Benzina: utilizada como solvente de substâncias orgânicas;


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• Nafta: é uma importante matéria-prima para a produção de plásticos; • Gasolina: combustível para motores de veículos; • Querosene: combustível para aviões; • Óleo diesel: combustível para veículos de grande porte; • Óleo lubrificante: lubrificação de máquinas e de motores gerais; • Vaselina: fabricação de produtos cosméticos e de panificação; • Parafina: fabricação de cosméticos; • Asfalto: fração utilizada na pavimentação; • Coque de petróleo: reveste a parte interna de fornos refratários.

Conheça as principais aplicações de alguns dos produtos petroquímicos básicos: Eteno – o seu principal derivado é o polietileno que é usado na fabricação de sacos plásticos para embalagem de produtos alimentícios e de higiene e limpeza, utensílios domésticos, caixas d’água, brinquedos e playgrounds infantis. Dentre suas outras aplicações podemos destacar o PVC, usado na construção civil, em calçados e em bolsas de sangue.

Propeno – é a matéria prima para o polipropileno, usado, por exemplo, em embalagens alimentícias e de produtos de higiene e limpeza, peças para automóveis, tapetes, tecidos e móveis. Apresenta, além dessa, diversas outras aplicações como, por exemplo, produção de derivados acrílicos para tintas, adesivos, fibras e polímero superabsorvente para fraldas descartáveis.

Butadieno – usado principalmente na produção de borracha sintética, em pneus e solados para calçados, por exemplo.

Aromáticos – são matérias-primas para produtos como o PET utilizado em garrafas e fibras sintéticas, e o poliestireno, material empregado em eletroeletrônicos, eletrodomésticos, embalagens de iogurtes, copos, pratos e talheres e material escolar.

Metanol – é insumo para produção de biocombustíveis e de diversos intermediários químicos usados, por exemplo, pela indústria de móveis e de defensivos agrícolas.

Amônia – é uma das matérias-primas para a indústria de fertilizantes, sendo usada na produção de uréia e de fertilizantes nitrogenados utilizados nas culturas de milho, cana de açúcar, café, algodão e laranja, entre outras.

Como é feito o transporte do petróleo O transporte do petróleo e de seus derivados constitui uma importante etapa no processo de produção e utilização desse produto. Assim, veja como ele é realizado:

Depois que é realizada a extração do petróleo, ele é transportado primeiramente aos portos de embarque. E para levar o petróleo são utilizados oleodutos e gasodutos, que são tubos subterrâneos que transportam, respectivamente, o óleo e o gás. Esses dutos podem ser terrestres (construídos em terra) ou submarinos (construídos no fundo do mar). Estão localizados em maior escala nas regiões costeiras ─ interligando as plataformas com terminais e estes entre si e as refinarias.


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Grandes navios-tanques, conhecidos como petroleiros, também realizam esse transporte. Esses navios são chamados de superpetroleiros, em razão do seu gigantesco tamanho, com até 500 metros de comprimento e 70 metros de largura. Para se ter uma ideia de como são extensos, os tripulantes desses navios usam bicicletas para atravessar o convés.Hoje os navios-petroleiros têm capacidade para transportar mais de 500.000 tpb, como é o caso dos chamados ULCC (Ultra-Large Crude Carrier). Depois que é realizada a extração do petróleo pelos poços de produção, ele é armazenado na unidade de produção (no mar, em plataformas ou navio-plataformas) e então transportado em larga escala. Isto é feito através de oleodutos e gasodutos, que são tubos que transportam, respectivamente, o óleo e o gás natural produzido. Esses dutos podem ser terrestres (construídos em terra) ou submarinos (construídos no fundo do mar), interligando as plataformas com terminais e estes entre si e as refinarias. Grandes navios-tanques, conhecidos como petroleiros, também realizam esse transporte. Os impactos do petróleo no meio ambiente Apesar de sua ampla utilidade, o uso e a exploração do petróleo podem provocar diversas catástrofes ambientais, especialmente em caso de vazamento no meio ambiente. Por grande parte das plataformas de extração se localizarem em alto mar, os impactos ambientais causados pelo petróleo podem tomar proporções avassaladoras. Todo derramamento de petróleo, independente das proporções, é considerado uma catástrofe ambiental. A substância se propaga rapidamente pelo mar, formando uma mancha negra que contamina a água e compromete a vida de espécies marinhas. A camada superficial formada pelo óleo bloqueia a passagem de luz, impossibilitando o processo de fotossíntese e impedindo a troca de gases entre a água e o ar. Esse impacto afeta todo o ecossistema marinho. Os peixes, quando entram em contato com a substância, morrem por asfixia. As aves marinhas podem sofrer com a intoxicação ou pela impregnação do petróleo em suas penas, o que impede o vôo e a regulagem da temperatura corporal, problema que também afeta os mamíferos marinhos. A ingestão do líquido negro também provoca a morte de diversas espécies. Além disso, o derramamento de petróleo prejudica comunidades litorâneas que sobrevivem da pesca. Consequências ambientais do uso dos combustíveis fó sseis Dentre as consequências ambientais do processo de industrialização e do inerente e progressivo consumo de combustíveis fósseis, destaca-se o aumento da contaminação do ar por gases e material particulado, provenientes justamente da queima destes combustíveis, gerando uma série de impactos locais sobre a saúde humana. Outros gases causam impactos em regiões diferentes dos pontos a partir dos quais são emitidos, como é o caso da chuva ácida. A mudança global do clima é um outro problema ambiental. Este problema vem sendo causado pela intensificação do efeito estufa que, por sua vez, está relacionada ao aumento da concentração, na atmosfera da Terra, de gases que possuem características específicas. Estes gases permitem a entrada da luz solar, mas impedem que parte do calor no qual a luz se transforma volte para o espaço. Este processo de aprisionamento do calor é análogo ao que ocorre em uma estufa - daí o nome atribuído a esse fenômeno e também aos gases que possuem essa propriedade de aprisionamento parcial de calor, chamados de gases do efeito estufa (GEE), dentre os quais destaca-se o dióxido de carbono (CO2). É importante notar que o dióxido de carbono, bem como os outros GEE em geral (vapor d'água, por exemplo), não causam, em absoluto, nenhum dano à saúde e não "sujam" o meio ambiente. Seria incorreto classificar estes gases como poluentes -, já que os mesmos não possuem as duas características básicas de um poluente segundo a definição tradicional do termo (ideia de dano à saúde e/ou sujeira). Todavia, novas definições de poluição, mais técnicas e abrangentes, fizeram-se necessárias e surgiram ao longo da última década, fazendo com que os gases de efeito estufa fossem classificados como poluentes.

Índice de Octanagem da Gasolina A gasolina é uma fração de hidrocarbonetos derivada do petróleo que entra em combustão no motor de explosão interna do automóvel, liberando energia, que é usada para fazer o carro se movimentar. A gasolina é um combustível muito comum no cotidiano, sendo utilizada para a movimentação de veículos de passeio ou competição, equipamentos e geradores. A sua qualidade é determinada pela octanagem ou índice de resistência à detonação, sendo assim, quanto maior este número melhor é o desempenho do combustível. Octanagem ou índice de octano, é o índice de resistência à detonação de combustíveis usados em motores no ciclo de Otto (como gasolina, álcool, GNV e GPL Auto). O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4 trimetilpentano) e n-heptano.


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Esse nome “octanagem” veio da escala que se criou para medi-la, baseada no fato de que se atribuiu ao isoctano o valor 100 de octanagem ou 100 octanas. O valor de zero foi atribuido ao heptano. Assim, se tivermos, por exemplo, uma gasolina de 80 octanas, significa que ela se comporta como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. A gasolina é composta de uma mistura de hidrocarbonetos que possuem de 6 a 10 átomos de carbono. Assim, a composição química da gasolina pode variar, porem a mais usual é a de fórmula molecular C8H18. Por apresentar ponto de ebulição relativamente baixo, isso favorece a sua utilização como combustível.

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, que pode variar de uma para a outra. Dessa forma, nem sempre ela é bastante resistente à compressão. Por exemplo, o heptano é o composto vindo de frações de gasolinas que menos resiste à compressão. Já o isoctano explode na hora exata, sendo, portanto, bastante resistente à compressão. A seguir estão representadas as fórmulas estruturais desses dois compostos:

A seguinte generalização pode ser feita:

Ao compararmos, por exemplo, o isoctano com o n-octano. Ambos apresentam a mesma fórmula molecular (C8H18), mas eles se diferenciam nas fórmulas estruturais pela quantidade de ramificações. O isoctano tem uma octanagem maior por apresentar maior número de ramificações na sua cadeia.


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Torre de fracionamento de petróleo

Temperaturas em ebulição

(ºC) Principais

componentes


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