QFL-4030 Métodos espectroscópicos

Conteúdo 1. Identificação de sistemas acoplados baseados em RMN de 1H (J) 2. COSY (acoplamento 1H-1H); exemplos: 2-nitropropano, O-dinitrobenzeno 3. HETCOR/HMQC/HSQC (acoplamento 1H-13C) 4. HMBC (acoplamentos de longa distancia 3-4J) 5. Inadequate (acoplamento s13C-13C)

Aulas e exercícios disponíveis em: http://www2.iq.usp.br/docente/majokato/index.dhtml?pagina=843&chave=gby E-mail: massuojorge@gmail.com Bloco 11 térreo – sala 1124

2H 2H 1H 1H 1H

H5

H2’/H6’ H3’/H5’

H8 H7

H2

2xOMe

O

O

MeO

OMeH5

H2H2'

H3'

H5'

H6'

H8

H7

Considere as outras alternativas estruturais com a MeO nas posições 8, 7 e 5.

Sistema p-dissubstituido

Efeito Teto

(roof)

Dubleto com Jmeta

e o mais desblindado pela conjugação com

a carbonila H3´/H5´

são mais blindados Pela OMe do

que H2´/H6´

COSY spectrum of 2-nitropropane.

1H 2H 1H

Glutamic acid

C7H14O

b a

c

d

e f

O

a

bc

def

dc

b

a

OO

a

bc

df

e dc

b

a

O

Two segments:

a-d

e-f

Analise os espectros COSY e HMQC do 2-butenoato de etila

C=O

C2

C3

C4

C1

HMQC

C5

C5H10O

6H

OH

1H 1H

1H

Uso de HMBC (correlações de longa distancia: 3-4J)