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QFL-‐2340 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – 2014
Tutorial: Noções Gerais para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Leitura recomendada: Química Orgânica: Estrutura e Função, K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, 4ª ed., Bookman, Porto Alegre, 2004. 1. Hidrocarbonetos Alifáticos
Moléculas orgânicas contendo apenas carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples são denominados alcanos. Alquenos e alquinos possuem ligações duplas e triplas, respectivamente.
Alcano
Alqueno Alquino
H3CH2C CH3
H3C CHCH2
H3C C CH
1.1. Alcanos Fórmula Geral: CnH2n+2 Contém apenas ligações simples, são compostos saturados. Estrutura: podem apresentar cadeias lineares, ramificadas ou cíclicas (ciclo-‐alcanos).
Alcano linear
Alcano ramificado Cicloalcano H3CH2C CH2
CH3
H3CCH
H3CCH3
H2C CH2H2C CH2
Butano, C4H10
2-‐metil-‐propano, C4H10 Ciclobutano, C4H10
Classificação dos átomos de Carbono:
C HH
HH
CHH
RH
C RR
HH
CR
RHR
CR
RRR
Metílico Primário Secundário Terciário Quaternário
R = grupos alquila
Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry): Terminação: –ano
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Regra 1: Localizar a cadeia com a maior sequência de carbonos, denominada cadeia principal, e dar o nome de acordo com a Tabela 1. Os grupos ligados à cadeia principal, que forem diferentes de hidrogênio, serão denominados substituintes. Tabela 1: Alcanos não ramificados.
Nome n Estrutura Nome n Estrutura Metano 1 CH4 Hexano 6 CH3(CH2)4CH3 Etano 2 CH3CH3 Heptano 7 CH3(CH2)5CH3
Propano 3 CH3CH2CH3 Octano 8 CH3(CH2)6CH3 Butano 4 CH3CH2CH2CH3 Nonano 9 CH3(CH2)7CH3 Pentano 5 CH3(CH2)3CH3 Decano 10 CH3(CH2)8CH3
H3CCHCH2
CH3H3C Butano com um substituinte metila
Metil-‐butano com a notação de linhas
Quando houver duas cadeias de mesmo tamanho, a principal será aquela com maior número de substituintes.
Heptano com 4 substituintes (Cadeia correta) Heptano com 3 substituintes (Cadeia incorreta)
Regra 2: Nomear os grupos ligados à cadeia principal como substituintes alquila de acordo com a nomenclatura da Tabela 2. Tabela 2: Grupos alquila ramificados.
Estrutura Nome Símbolo
H3C Metil Me-‐
CH3CH2 Etil Et-‐
CH3CH2CH2 n-‐Propil n-‐Pr-‐
CHH3C
H3C
Isopropil i-‐Pr-‐
CH3CH2CH2CH2 n-‐butil n-‐Bu-‐
CH3CH2CHCH3
Sec-‐butil sec-‐Bu-‐
CCH3
CH3
H3C
Terc-‐butil t-‐Bu-‐
3
Regra 3: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação, de modo que os carbonos contendo os substituintes recebam o menor número. Se houver dois substituintes igualmente distantes de cada extremidade, usa-‐se a ordem alfabética para determinar a menor numeração.
Correto Incorreto
Regra 4: Nomear a cadeia colocando-‐se, primeiramente, o nome dos substituintes em ordem alfabética precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados, separado por hífen. Em seguida, coloca-‐se o nome do alcano principal. Quando um mesmo substituinte aparecer mais de uma vez na molécula, usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc.
2-‐metilbutano 2,3-‐dimetilbutano 5-‐etil-‐2-‐metil-‐octano
Cicloalcanos: Fórmula geral: CnH2n Utilizar a palavra ciclo à frente do nome.
Ciclopropano Ciclopentano
Pratique 1.1 1. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo. Indique os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. a. b. c. d. e. f.
4
2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos. a. 4-‐Isopropil-‐heptano b. 2,2,3-‐trimetilpentano c. 5-‐etil-‐2,2-‐dimetil-‐octano d. 1-‐bromo-‐2-‐metil-‐propano e. cis-‐1,2-‐Dimetilciclopropano 1.2. Alquenos Fórmula Geral: CnH2n Contém ligações duplas entre carbonos, que são o grupo funcional do alquenos. São compostos insaturados.
CH2 CH2
Eteno ou etileno Propeno ou propileno
Usados como matéria-‐prima na fabricação de plásticos e fibras
Classificação dos átomos de Hidrogênio: Átomos de hidrogênio ligados a carbonos vizinhos aos carbonos da dupla ligação são denominados alílicos enquanto que aqueles que se ligam diretamente aos carbonos da dupla ligação são chamados de vinílicos.
HH
HHHH
H
H
Hidrogênios alílicos Hidrogênios vinílicos
Nomenclatura IUPAC: Terminação: –eno Regra 1: Determinar a cadeia com maior sequência de carbonos e que contenha ambos os carbonos da dupla ligação, esta será a cadeia principal.
Dimetil-‐hepteno
Regra 2: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, de modo que seus carbonos recebam os menores números possíveis.
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3,4-‐dimetil-‐1-‐hepteno
Regra 3: Nomear a cadeia colocando os substituintes em ordem alfabética e precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados. Se houver mais de uma possibilidade de numeração, começar pela extremidade em que os substituintes recebam os menores números.
2-‐metil-‐3-‐hexeno (e não 5-‐metil-‐hexeno)
Regra 4: Se houver isomeria cis-‐trans, identificar os estereoisômeros colocando cis ou trans à frente do nome.
trans-‐2-‐buteno cis-‐2-‐buteno
Regra 5: Quando a ligação contiver três ou quatro ligantes diferentes entre si, usar o sistema de nomenclatura E,Z. A nomenclatura cis e trans não se aplica para estes casos. Para utilizar o sistema E,Z, deve-‐se determinar a prioridade dos substituintes na ligação dupla. Terá maior prioridade o substituinte que possuir maior número atômico. Quando os substituintes de maior prioridade estiverem do mesmo lado, a molécula terá configuração Z (do alemão, zusammen, junto). Quando os substituintes de maior prioridade estiverem em lados opostos, a molécula terá configuração E ( do alemão, entgegen, oposto).
Br F
F H
(Z)-‐1-‐bromo-‐1,2-‐difluoro-‐eteno
Obs: As regras de prioridade serão discutidas mais detalhadamente em estereoquímica. Cicloalquenos Fórmula Geral: CnH2n-‐2
3-‐metil-‐ciclobuteno Cicloexeno
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Pratique 1.2 1. Nomeie os seguintes compostos, indique se há isomeria cis-‐trans e classifique os hidrogênios em alílicos e vinílicos. a. b. c. d.
2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos. a. cis-‐3-‐octeno b. trans-‐2-‐hexeno
1.3. Alquinos Fórmula Geral: CnH2n-‐2 Contém ligações triplas entre carbonos, que são o grupo funcional do alquinos. São compostos insaturados.
HC CH Etino ou acetileno
(gás usado em maçaricos)
Nomenclatura IUPAC: Terminação: –ino As regras de nomenclatura de alquenos aplicam-‐se para os alquinos. Se uma molécula contiver ligações dupla a tripla equidistantes das extremidades da cadeia principal, a dupla tem prioridade sobre a tripla e deve receber o menor número.
Br
4-‐bromo-‐1-‐pentino
Pratique 1.3 1. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos a. 5-‐hexino-‐2-‐ol b. 1,5-‐hexadiino
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2. Dê o nome IUPAC das estruturas abaixo a. b. c.
1.4. Hidrocarbonetos Aromáticos Fórmula Geral:
Nomenclatura: Usa-‐se o termo genérico areno para benzenos substituídos. Um areno como substituinte: Grupo Arila (-‐Ar). O substituinte arila mais simples é o grupo fenila, C6H5-‐. O grupo C6H5CH2-‐ é chamado fenil-‐metila (benzila). Os átomos de hidrogênio ligados diretamente ao anel são denominados arílicos e aqueles do grupo -‐CH2 são denominados benzílicos.
CH2
Grupo Fenila (-‐Ph) Grupo Benzila (-‐Bn)
Para benzenos monossubstituídos, basta colocar o nome dos substituintes à frente da palavra benzeno.
NH2
Isopropil-‐benzeno (Cumeno) Benzenamina (Anilina) Etenil-‐benzeno (Estireno)
Para bezenos dissubstituídos, usa-‐se a numeração 1,2, 1,3 e 1,4 para a nomenclatura IUPAC, ou os prefixos orto, meta e para, respectivamente, para os nomes usuais.
Ripso
orto
metapara
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ClBr
1,2-‐dimetilbenzeno (o-‐xileno)
1,3-‐dimetilbenzeno (m-‐xileno)
1,4-‐dimetilbenzeno (p-‐xileno) 1-‐bromo-‐2-‐clorobenzeno
Quando houver três ou mais substituintes, deve-‐se numerar o anel de modo que eles recebam os menores números possíveis. Nestes casos, o carbono 1 é aquele ligado ao substituinte que dá ao composto o nome principal.
OH
Br
BrBr
2,4,6-‐tribromofenol
Pratique 1.4 1. Nomeie os derivados do benzeno. a. b. c.
Cl
BrF
NO2
NO2O2N
2. Indique os hidrogênios arílicos e benzílicos nas moléculas abaixo. a. b.
CH2Cl
O
3. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos. a. m-‐cloroanilina b. (1-‐metilbutil)benzeno c. 2-‐metil-‐1,3,5-‐trinitrobenzeno d. 1-‐bromo-‐3-‐nitro-‐benzeno
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2. Haletos de alquila (ou halogeno-‐alcano) Grupo funcional: Alcano com um ou mais hidrogênios substituído por halogênio (RX).
CH2Cl2 CHCl3 CCl4
Cloreto de metileno Clorofórmio Tetracloreto de carbono
Nomenclatura: IUPAC: Os substituintes são colocados em ordem alfabética à frente do nome da cadeia principal e precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados. Usual: o nome comum deriva de termo halogeneto de alquila. Os haletos podem ser primarios, secundários e terciários.
Br Cl
1-‐bromo-‐propano (brometo de n-‐propila)
Haleto primário
2-‐cloro-‐2-‐metil-‐propano (cloreto de terc-‐butila)
Haleto terciário Pratique 2 1. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo e classifique-‐os em haletos primários, secundários ou terciários. a. 2-‐fluoro-‐2-‐metilbutano b. cloreto de iso-‐propila c. 3-‐etil-‐2-‐iodopentano d. 3-‐bromo-‐1,1-‐diclorobutano 2. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos.
a. b. c.
I
Br
Cl
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3. Álcoois Grupo funcional: -‐OH (grupo hidróxi) ligado a um carbono saturado.
CH3CH2OH OH OH
Etanol (Álcool etílico)
n-‐propanol (álcool propílico)
Isopropanol (álcool isopropílico)
Nomenclatura: Terminação: -‐ol IUPAC: A cadeia principal é aquela que contém o grupo OH e deve-‐se numerá-‐la a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Os nomes dos demais substituintes são colocados à frente do nome do álcool. Na nomenclatura comum, o nome do grupo alquila é precedido pela palavra álcool. Os álcoois também podem ser primarios, secundários e terciários.
CH3OH OH
OH
OH
Metanol (Álcool metílico) Álcool Primário
2-‐butanol Álcool Secundário
2-‐metil-‐2-‐propanol (Álcool terc-‐butílico) Álcool Terciário
Álcool Benzílico Álcool Primário
Pratique 3 1. Dê o nome IUPAC e usual (quando houver) dos álcoois abaixo. a. b. c. d.
OH
HO OH
HOOH
OH
2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos e classifique-‐os como primário, secundário ou terciário. a. cis-‐1,4-‐ciclo-‐hexanodiol b. 3-‐fenil-‐2-‐butanol c. 4-‐metil-‐2-‐pentanol 3. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo. a. álcool benzílico b. álcool alílico c. álcool t-‐butílico
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4. Éteres Grupo funcional: Oxigênio como heteroátomo. São derivados de álcoois, em que o próton da hidroxila é substituído por um grupo alquila.
C O C
Nomenclatura: IUPAC: A menor cadeia corresponde ao grupo alcóxi e recebe a terminação –óxi. A maior cadeia define o alcano. Na nomenclatura usual, os nomes dos grupos alquila aparecem em ordem alfabética e seguidos pela palavra éter.
O CH3H3C O CH2CH3H3C O O
Metóxi-‐metano (Éter metílico ou dimetil
éter)
Metóxi-‐etano (etil-‐metil éter)
Etóxi-‐etano (Éter etílico ou dietil éter)
Etóxi-‐propano (etil-‐propil éter)
Éteres cíclicos pertencem à classe dos cicloalcanos, em que um átomo de carbono foi substituído por um átomo de oxigênio. Fazem parte de um grupo de compostos denominados heterociclos. A nomenclatura deriva da raíz oxa-‐ciclo-‐alcano, em que o prefixo oxa indica a presença de uma átomo de oxgênio substituindo um carbono.
O Oxa-‐ciclo-‐hexano
Pratique 4 1. Dê o nome dos seguintes éteres. a. b. c. d. e. f.
O
O
O
OHO
OMe
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5. Aldeídos e cetonas Grupo funcional:
CO
Carbonila
Nos aldeídos, o carbono da carbonila se liga a pelo menos um hidrogênio, enquanto que nas cetonas, se liga a dois outros carbonos.
CO
R H CO
R R'
Aldeído Cetona
Nomenclatura: Para os aldeídos mais simples, usam-‐se os nomes comuns, que derivam dos ácidos carboxílicos. A palavra ácido e as terminações óico ou ico são substituídas pelo sufixo aldeído. De acordo com as regras da IUPAC, o nome do aldeído deriva dos alcanos, porém com a terminação al. O carbono do grupo carbonila recebe sempre o número 1.
CO
H H Cl
O
H H
O
Metanal (Formaldeído) Etanal (Acetaldeído) 3-‐cloro-‐butanal Benzaldeído
Para as cetonas, a nomenclatura IUPAC também deriva dos alcanos, sendo sua terminação substituída por ona.
CO
H3C CH3 CO
H3C CH2CH3
O
Dimetil-‐cetona (Acetona) Etil-‐metil-‐cetona Benzofenona
Pratique 5 1. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo. a. acetofenona b. 4,6-‐dimetil-‐heptanal c. 4-‐cloro-‐6-‐metil-‐3-‐heptanona d. 3-‐hidróxi-‐butanal e. 2,2-‐dimetil-‐ciclo-‐hexanona f. 4-‐bromo-‐ciclo-‐hexanona g. m-‐nitro-‐benzaldeído
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h. 3-‐metil-‐pentanodial i. benzofenona j. 3-‐metil-‐butanal 2. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo. a. acetona b. metil-‐vinil-‐cetona c. acetofenona d. formaldeído e. benzaldeído f. butiraldeído 6. Ácidos carboxílicos Grupos funcional:
R OH
O
Carboxila
Nomenclatura IUPAC: O nome dos ácidos carboxílicos é formado pela palavra ácido seguida pelo nome do alcano com a terminação -‐óico. A cadeia principal corrresponde à maior sequência de carbonos e inclui o grupo CO2H. Os ácidos também possuem nomes comuns, largamente utilizados na literatura.
CO
H OH CO
H3C OH HO OH
O
O HO OH
O O
Ácido metanóico (ácido fórmico)
Ácido etanóico (ácido acético)
Ácido etanodióico (ácido oxálico)
Ácido propanodióco (ácido malônico)
Pratique 6 1. Dê o nome dos ácidos carboxílicos abaixo. a. b. c. d. e.
OH
O
OH
O
OH
OCl
HO OH
O O
HO
OHO
O
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2. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo. a. ácido ciclobutanocarboxílico b. ácido fórmico c. ácido butírico d. ácido benzóico e. ácido fenilacético f. ácido acético 7. Haletos de acila (ou halogenetos de alcanoíla) Grupo funcional:
Nomenclatura: Halogenetos de alcanoíla, derivam dos ácidos alcanóicos.
Cl
O
Cl
O
Brometo de etanoíla (brometo de acetila)
Cloreto de propanoíla Cloreto de benzoíla
Pratique 7 1. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo a. cloreto de butanoíla b. brometo de pentanoíla c. brometo de benzoíla 8. Anidridos Grupo funcional:
R O
O
R'
O
Nomenclatura: O nome se dá através da substituição da palavra ácido por anidrido no nome do ácido carboxílico do qual deriva.
O
O O
O
O O
Anidrido acético (anidrido simétrico)
Anidrido acético propanóico (anidrido misto)
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Pratique 8 1. Nomeie as estruturas abaixo. a. b. c.
OO O O
O O
O
O O
9. Ésteres Grupo funcional:
R OR'
O
Nomenclatura: São nomeados como alcanoatos de alquila. Ésteres cíclicos são denominados lactonas, cujo sistemático é oxa-‐2-‐ciclo-‐alcanona e o usual é precedido pelos indicadores da posição da ligação, α, β, γ, δ, etc. e depende do tamanho do anel.
H3C OCH3
O
H3C OCH2CH3
O
O O
αβγ
Acetato de metila Acetato de etila Oxa-‐2-‐ciclo-‐pentanona
(γ-‐butirolactona) Pratique 9 1. Desenhe as estruturas dos seguintes ésteres cíclicos a. oxa-‐2-‐ciclobutanona b. oxa-‐2-‐cicloexanona c. 5-‐metil-‐2-‐oxa-‐ciclopentanona
10. Amidas Grupo funcional:
Nomenclatura: Recebe o nome do alcano correspondente modificado pela terminação –amida. Os substituintes recebem os prefixos N-‐ ou N,N-‐ dependendo do número de substituintes e, a partir daí, sendo denominadas amidas primárias, secundárias ou terciárias. Amidas cíclicas são denominadas lactamas e o nome se dá empregando a palavra ciclo sucedida por –carboxamida.
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CO
H3C N(CH3)2 NH2
O
Etanamida (acetamida) N,N-‐dimetil-‐etanamida ciclo-‐hexanocarboxamida
Pratique 10 1. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo. a. N-‐metil-‐acetamida b. N,N-‐dimetil-‐propanamida c. N-hexil-fluoro-acetamida d. 2-fenil-butanamida e. 2-metil-propenamida f. N,N-dimetil-formamida (DMF) g.
11. Nitrilas Grupo funcional:
Nomenclatura: IUPAC: dá-‐se de forma semelhante aos alcanos, porém com a terminação –nitrila. Nitrilas cíclicas são denominadas ciclo-‐alcanocarbonitrilas.
Propanonitrila (propionila)
Pratique 11 1. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo. a. Butanodinitrila b.
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12. Aminas Grupo funcional:
R CH2NR'2
R, R’= H, alquil
Derivam da amônia, seus hidrogênios são substituídos por grupos alquila. Podem ser primárias, secundárias ou terciárias, depende de sua substituição. Nomenclatura IUPAC: São nomeadas como alcanaminas. Outra maneira de nomeá-‐las é usando a palavra amino à frente do nome do alcano.
CH3NH2
H2N NH2
Metanamina Amina Primária
N-‐metil-‐metanamina Amina Secundária
Trimetilamina Amina Terciária
1,4-‐butanodiamina (putrescina)
Amina Primária Pratique 12 1. Dê os nomes IUPAC e usual (quando houver) das aminas abaixo e classifique como aminas primárias, secundárias e terciárias. a. b. c. d.
NH
NH
H2N NH2
2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos. a. N,N-‐dimetil-‐3-‐ciclo-‐hexenamina b. N-‐etil-‐2-‐feniletilamina c. 2-‐aminoetanol 3. Desenhe as estruturas das aminas abaixo. Qual das aminas abaixo é terciária? Propanamina, N-metil-etanamina, N,N-dimetil-metanamina, N-metil-propanamina.
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13. Fenóis Grupo funcional: -‐OH ligado ao anel aromático (ArOH).
OH
Nomenclatura: Fenóis com substituintes carbóxi são denominados ácidos hidróxi-‐benzóicos, os fenil éteres são chamados alcóxi-‐benzenos.
OH
OH
OH
4-‐metil-‐fenol (p-‐cresol)
1,4-‐benzenodiol (hidroquinona)
Pratique 13 1. Dê o nome dos compostos abaixo. a. b. c. d. e.
Cl
Cl
OH
OCH3
HO
