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COLÉGIO ESTADUAL YVONE PIMENTEL ENSINO FUNDAMENTAL E MÉDIO
Rua Sebastião Malucelli, 1312 – Novo Mundo Fone/Fax:3246-3945/3248-6033/3346-4230
CEP 81050-270 – Curitiba/Paraná
PROFESSOR(A): Brígida A. Reis DISCIPLINA: Química Série/Turma: 3º B
NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____
1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica
01) O histórico da Química Orgânica considera
relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir.
I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e
Inorgânica;
II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese d
vitalismo;
III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica
em laboratório;
IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a
Química dos Compostos do Carbono.
Qual das opções abaixo identifica os químicos
associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?
a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé
b) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman
c) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé
d) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier
e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius
02) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é
correto afirmar que:
01) Os compostos orgânicos somente podem ser
sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de
orgânicos.
02) Os compostos orgânicos são compostos de carbono,
embora algumas substâncias que contêm esse elemento
sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos
(CO2, HCN etc.).
04) A existência de um grande número de compostos de
carbono está relacionada com a capacidade de o átomo de
carbono formar cadeias, associadas à sua tetracovalência.
08) Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a
mais frequente.
16) Os compostos orgânicos são regidos por leis e
princípios próprios, não aplicáveis aos compostos
inorgânicos.
03) (Fuvest-SP) Quais são os quatro elementos mais
frequentemente encontrados nos compostos
orgânicos?
_______________________________________________
04) (UFRGS) A síntese da ureia, a partir do cianato de
amônio, segundo a equação:
NH4+CNO- aquecimento
CO(NH2)2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na
história da Química, porque:
a) provou a possibilidade de sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
e) provou que o sal amônio possui estrutura interna
covalente.
05) (UEPB/PB) O gráfico a seguir representa a
evolução geral do número de compostos orgânicos
conhecidos. número de compostos
orgânicos (x 106)
Períodos
1
Anos40
2
Anos70
3
Anos90
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as
proposições forem verdadeiras ou falsas,
respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações
simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias
de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de
carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que
permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito
longas e até em quatro direções, o que justifica o grande
número de compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais
elevado de substâncias inorgânicas do que o de
substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do
átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por
átomos de carbono, aumentando desta forma, o número
de compostos químicos formados pelo carbono.
Marque a alternativa que corresponde a sequência
correta, respectivamente:
a) F, F, F, V c) V, V, V, F e) V, V, F, V
b) V, V, V, V d) F, V, V, F
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2ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: Postulados de Kekulé/Características do carbono
01) Reescreva as seguintes estruturas, completando
com o número adequado de hidrogênios.
a) C C
C
C
b) C C N
O
c) C O C
d) C C C
C
C
C
C
C
C
C
e) C C
O
O
f)
C
CO
C
CO
C
C C
C
CC
g)
h) C
CN
C
CC
C Cl
C
C C
C
C N C
i)
j) C C C C
02) Abaixo estão representadas duas cadeias
carbônicas:
I. C C C C C O C
O
C
II. Cl C
C C
C
CC
C
C
C
C C
C
CC
ClCl
Cl
Cl
Substância responsável pelo
sabor de banana
Inseticida
Escreva as duas fórmulas estruturais, completando as
valências dos carbonos com os átomos de hidrogênio
necessários.
03) Complete a estrutura C - C acrescentando
separadamente:
a) um átomo de bromo (Br) e cinco de hidrogênio.
b) um átomo de enxofre (S) e seis de hidrogênio.
c) um átomo de nitrogênio (N) e sete de hidrogênio.
d) um átomo de oxigênio (O) e quatro de hidrogênio.
04) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre
os átomos de carbono que completam de maneira
adequada as estruturas a seguir?
a) H C C C C C
H
H H H
H c)
b) H C C C C C
H
H
H
CC
H
H
CC
H
HCH
CH
05) (Mack-SP) Na cadeia seguinte, o número de
ligações covalentes que se deve colocar entre os
carbonos, a fim de completar sua valência, é:
H C C C CH2
CH3
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8
06) (UEL-PR) Na fórmula
H2C...x...CH CH2 C...y...N
x e y representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla. d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla. e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.
07) (UVA-CE) Na estrutura
H2C (1) C (2) C (3) CH2
NH2
H
as ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) simples, dupla, simples.
b) dupla, simples, dupla.
c) simples, tripla, dupla.
d) dupla, tripla, simples.
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3ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: Fórmulas Moleculares
01) (UFAL-AL) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica
C = C – C = C – C é:
a) C5H12 c) C5H6 e) C5H10
b) C5H5 d) C5H8
02) (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, com, por exemplo, hidrocarbonetos,
responsáveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo odor do limão:
C
C C
C
CC
C CC
C
O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa substância é: a) 20 d) 22 b) 16 e) 14 c) 10
03) (Uece) A “nicotina” pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto?
a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14
N
N
CH3
04) (UCDB- MS) Os números de átomos de hidrogênio nas seguintes substâncias orgânicas
C C
e C C C
C
C
C
C C
São respectivamente: a) 9 e 13 c) 8 e 12 e) 7 e 10 b) 13 e 10 d) 14 e 12
05) A benzamida, de fórmula estrutural,
C
O
NH2
apresenta fórmula molecular: a) C7H7NO b) C6H8NO c) C6H7NO d) C7H8NO2 e) C7H8NO
06) (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta fórmula estrutural plana.
pireno
a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10 d) C17H12 e) C18H12
07) (USJT-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico simples, com a fórmula estrutural:
COOH
NH
CH2
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2N b) C10H11ON c) C10H9O2N d) C11H8ON e) C10H10ON
08) (FUVEST-SP) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula estrutural a seguir. Quantos átomos de carbono e de hidrogênio existem em uma molécula desse composto?
O
O
CH3
a) 1 e 3 b) 3 e 3 c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10
09) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante
comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte
fórmula estrutural:
N
NO
H3C
CH3
O
N
N
CH3
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2
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10) (Univali-SC) Uma das infecções mais dramáticas
de nossos dias é a causada pelo vírus HIV que, após
um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a
apresentar os sinais da AIDS. Um medicamento capaz
de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
O
CH2HO
NH2
N
N
O
H CH3
O
Sua fórmula estrutural é: a) C10H13O4N5
b) C10H13O3N3 c) C10H17O4N3 d) C9H13O6N3 e) C9H11O4N5
11) (Unifor-CE) O α-naftol,
OH
Tem fórmula molecular: a) C10HO. b) C10H5O. c) C10H6O. d) C10H7O. e) C10H8O.
12) (UFPR) O clobutinol (figura abaixo) é uma
substância utilizada em xaropes de combate à tosse.
Recentemente foi constatado que o clobutinol pode
provocar arritmia cardíaca e, por isso, medicamentos
que o contêm foram retirados do mercado (Folha de
São Paulo, 01 set. 2007)
Cl CH3
N
CH3
CH3
HO
CH3
Clobutinol
Qual a fórmula molecular do clobutinol? ____________
13) O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância cuja fórmula estrutural está abaixo.
C
NH2
O
OCH3
Qual é a fórmula molecular dessa substância? _______________________________________________
14) (UFSCar-SP) O ciprofoxacino é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microorganismo Bacillus anthracis. A fórmula estrutural desse antibiótico é mostrada na figura.
NHN
F
N
COOH
O
a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico? b) Qual a porcentagem em massa de carbono? 15) (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas e vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:
HO
N
S
S
NCOOH
Determine a fórmula molecular, a massa molecular e a composição percentual da luciferina.
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4ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
01) (Ufes-ES)
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5
6
7
8
Na fórmula, são carbonos:
Primários Secundários Terciários Quaternários
a) 1, 5, 6, 7, 8 3 2 4
b) 1, 5, 7, 8 3, 6 2 4
c) 1, 5 2, 3 6, 7, 8 4
d) 1, 5, 6 3, 7, 8 2 4
e) 4 2 3 1, 5, 6, 7, 8
02) (Fatec-SP) Na fórmula
H3C CH CH CH2 CH
CH3 CH3 CH3
CH3
as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 1 e 3 d) 3, 3 e 2 b) 2, 3, e 4 e) 2, 4 e 3 c) 5, 2 e 2 03) (FGV-SP) O composto de fórmula:
CH
OH
CH
CH3
NH CH CH3
CH3
H3C C CH C
CH3
CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1. d) 5, 4, 3 e 1. b) 7, 4, 1 e 1. e) 6, 4, 1 e 2. c) 7, 3, 1 e 2. 04) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula:
CH2 OH
OCH3
CHCH2
utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 7 c) 10 d) 3 e) 8
05) (ITE Bauru – SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:
CH3 CH2 CH C
CH3
CH3
CH3CH3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 2 carbonos quaternários. b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário, 1 carbono quaternário d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários, 1 carbono quaternário. 06) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural a seguir possui:
CH CH2 CH
Cl CH3
CH3H3C CH CH CH
Cl CH3
CCl
ClCl
a) somente carbonos secundários. b) um carbono quaternário. c) somente carbonos primários. d) somente carbono terciário. e) três carbonos terciários. 07) (UEPG-PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos
animais a partir da fenilalanina, apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
HO CH2 CH
NH2
C
O
OH
Com relação à classificação dos átomos de carbono na
estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém
a quantidade correta de átomos de átomos de carbono
primários, secundários, terciários e quaternários,
nessa ordem.
a) 2, 5, 2, 0. d) 2, 3, 1, 3.
b) 4, 0, 1, 2. e) 1, 7, 1, 0.
c) 3, 5, 0, 1.
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08) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por:
CH2
OC
O
OH
Escreva a fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. _______________________________________________ _______________________________________________ 09) (Cesgranrio-Rj) A prednisona é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar.
O
CH3
OCH3
C
OH
O
CH2OH
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula de prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7
10) (Uerj) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O
OH
C H
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: a) 5 b) 7 c) 6 d) 8
11) (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram
figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
OO
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) mãos c) tórax e) pés
b) cabeça d) abdômen
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5ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
01) (Mack-SP) A cadeia carbônica do composto
esquematizado a seguir classifica-se como:
H3C CH2 CH C
Cl O
O CH3
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
c) alifática, saturada, heterogênea, normal.
d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
02) (UFBA) Assinale a alternativa correta. O composto,
H3C C CH2 NH
CH3
CH3
CH CH2
CH3
Possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser
classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada
03) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto
azedo da cerveja” é representado pela estrutura:
CH2
Considerando o composto indicado, identifique a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada. b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada
04) (Ufes) Dentre as opções a seguir:
Br CH2 CH2 CH2 CH3
I
O
II
CH3 C O
O
CH CH2
III
CH3
CH3
IV
OH
V
O composto que apresenta cadeia carbônica saturada,
homogênea e somente com carbonos secundários é:
a) I c) IV e) II
b) V d) III
05) (UEL-PR) O hidrocarboneto 1,2-benzopireno:
Um cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é: a) alicíclico polinuclear b) alifático saturado c) alifático insaturado d) aromático mononuclear e) aromático polinuclear
06) (Mack-SP) O composto que apresenta cadeia
carbônica saturada, homogênea e somente com
carbonos secundários é:
a) Cl CH2 CH2 CH2 Cl d)
b) H3C CH2 NH CH2 CH3e)
c)
O
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07) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula
C
O
O
C
OH
CH3
O
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia
carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.
b) mista, homogênea, insaturada, aromática.
c) aberta, heterogênea, saturada, aromática.
d) mista, heterogênea, insaturada, aromática.
e) mista, homogênea, saturada, alicíclica.
08) (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
CH3NHCH2CHOF3C
Com relação a esse composto, é correto afirmar que
apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) fórmula molecular C17H16ONF
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) cadeia carbônica mista e heterogênea
09) Sabendo que os quatro elementos organógenos –
C, H, O e N – fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações
covalentes comum, forneça a fórmula estrutural dos
seguintes compostos:
a) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão
ligados a no máximo um outro átomo de carbono.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
b) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
c) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
d) C7H16, cuja cadeia carbônica apresenta 1 carbono
quaternário, 1 carbono terciário e os demais carbonos
primários.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
10) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor
cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10
b) C5H12 d) C5H10O
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
11) (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da
qualidade de vida levaram a propor a substituição do
uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com as substâncias:
C C
OO
HO OH
I - ácido tereftálico
H2C CH2
II - etileno
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,
cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e acíclica.
c) heterogênea e aberta.
d) cíclica e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
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6ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: HIBRIDAÇÃO DOS CARBONOS/LIGAÇÃO SIGMA E LIGAÇÃO PI
01) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
C C C
I II III
Os carbonos I, II e III têm hibridização:
I II III
a sp sp2 sp
2
b sp2 sp
3 sp
c sp3 sp sp
d sp2 sp
3 sp
3
e sp2 sp sp
02) (Fesp-SP) No hidrocarboneto
C
H
H
H
C C
H H
C
H
H
C C
H H
H
Os carbonos:
a) apresentam todos hibridização sp3.
b) apresentam hibridização sp3 e sp
2
c) apresentam todos hibridização sp2
d) apresentam hibridização sp3 e sp.
e) apresentam hibridização sp3, sp
2 e sp.
03) (Unip – SP) Dada a molécula
1 2 3 4C
H
H
C C
H
C
H
H
H
Pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de
carbono 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:
a) sp2, sp
2, sp
2, sp
3 d) sp
2, sp, sp
2, sp
3
b) sp, sp, sp, sp2
e) sp, sp2, sp, sp
3
c) sp2, sp
3, sp
2, sp
04) (UECE) Sempre que houver carbono hibridizado sp,
deverão aparecer nesse carbono:
a) duas ligações sigma e duas pi.
b) três ligações sigma e uma pi.
c) uma ligação sigma e três pi.
d) quatro ligações sigma.
05) (UFV – MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C
H
H
H
C
H
C
H
C C H12345
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1
ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1
ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Identifique a alternativa correta:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas
c) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
06) (PUC-RJ) Quantas ligações , no total, existem no
composto representado pela fórmula abaixo?
H C C C
C H
H
H
C C
H
C C H
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
07) (UFPA) No composto
H2C C
H
C CH
Existem:
a) 3 ligações e 2 ligações .
b) 2 ligações e 3 ligações .
c) 4 ligações e 2 ligações .
d) 7 ligações e 2 ligações .
e) 7 ligações e 3 ligações .
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Rua Sebastião Malucelli, 1312 – Novo Mundo Fone/Fax:3246-3945/3248-6033/3346-4230
CEP 81050-270 – Curitiba/Paraná
08) (ITA-SP) Em relação à molécula esquematizada a
seguir, são feitas as seguintes afirmações:
C
H
H C
H
C
H
H
H
1 2 3
I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação
do tipo sigma, .
II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação
do tipo pi, .
III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas
ligações tipo sigma, .
IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas
ligações do tipo pi, .
V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações do tipo sigma, .
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:
a) I e II d) I, III e V
b) I e III e) II, IV e V
c) I, II e V
09) (Fafi-MG) O número de ligações e do propino
(fórmula estrutural abaixo) é, respectivamente:
C
H
H
H
C C H
a) 6 e 2 b) 4 e 2 c) 3 e 2 d) 8 e 1 e) 7 e 1
10) (Efei-SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
N
CH3
OHO
1
2
3
Os carbonos assinalados
possuem hibridização,
respectivamente
a) 1-sp2 2-sp
3 3-sp
2.
b) 1-sp 2-sp3 3-sp
3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp
2.
d) 1-sp 2-sp3 3-sp
3.
e) 1-sp2, 2-sp
2, 3-sp.
11) (UECE-CE) Uma das substâncias contidas nas
bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é
carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele
estimula os neurônios a liberarem uma quantidade
extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e
eufórica.
NH
NH2
De acordo com sua estrutura, mostrada ao lado, a
serotonina possui ligações sigma () e pi (), cujas
quantidades são, respectivamente:
a) 18 e 8 c) 22 e 4
b) 18 e 4 d) 26 e 4
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PROFESSOR(A): Brígida A. Reis DISCIPLINA: Química Série/Turma: 3º B
NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____
7ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS
01) (FUVEST-SP) O bactericida Fomecin A, cuja
fórmula aparece a seguir, apresenta as funções:
HO
HO
OH
C
O
H
CH2 OH
a) ácido e fenol
b) álcool, fenol e éter
c) álcool, fenol e aldeído
d) éter, fenol e aldeído
e) cetona, fenol e hidrocarboneto
02) (FUVEST-SP) A fórmula da vitamina K3 é dada a
seguir. Nela reconhece-se a função:
O
O
CH3
a) aldeído b) ácido carboxílico c) éter d) fenol e) cetona
03) (UFMA) O composto de fórmula estrutural a seguir,
apresenta os seguintes grupos funcionais:
H3C CH
OH
C
O
NH2
a) álcool e amina b) álcool, amina e cetona c) álcool e amida d) álcool e ácido e) álcool e nitrocomposto
04) (Vunesp) A asparagina, de fórmula estrutural a
seguir, apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
C
O
H2N CH2 CH
NH2
C
O
OH
a) álcool d) amida, amina e ácido
b) éster e) éter, amida e ácido
c) éter e éster
05) (FUVEST-SP) O alucinógeno mescalina tem a
fórmula estrutural:
O
O
O
CH3
CH3
CH3
CH2CH2H2N
Nela estão presentes as funções orgânicas:
a) éster e amida d) éster e amina
b) éter e amina e) éter e fenol
c) fenol e amina
06) O benzoato de benzila
C O
O
CH2
É utilizado como medicamento no combate a
escabiose. Esse composto pertence à função:
a) álcool d) amina
b) éster e) éter
c) ácido carboxílico
07) (UEL-PR) Os radicais presentes na estrutura do
ácido pícrico, caracterizam as funções:
OH
NO2O2N
NO2
a) enol e amida
b) fenol e amina
c) fenol e nitrocomposto
d) ácido carboxílico e amina
e) ácido carboxílico e nitrocomposto
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08) (ACAFE-SC) – Louis Pasteur, cientista francês,
estudou em 1848 cristais de uma “substância”
proveniente da uva. Tal “substância” era chamada, na
época, de acidum racemicum (do latim, racemus =
uva). Que funções químicas estão presentes na
fórmula do Acidum racemicum, representada a seguir?
HOOC CH CH COOH
OH OH
a) álcool e acetona b) álcool e ácido carboxílico c) éster e acetona d) álcool e aldeído e) éter e ácido carboxílico
09) (VUNESP-SP) Durante a guerra do Vietnã (década
de 60 do século passado), foi usado um composto
chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como
desfolhante das árvores, impedia que os soldados
vietnamitas se ocultassem nas florestas durante os
ataques dos bombardeiros. Esse material continha
uma impureza, resultante do processo de sua
fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina.
As fórmulas estruturais para estes compostos são
apresentadas a seguir:
Cl
Cl
O CH2 C
O
OH
2,4-D
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
dioxina
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a) amina e ácido carboxílico
b) cetona e aldeído
c) ácido carboxílico e amida
d) haleto orgânico e amida
e) éter e haleto orgânico
10) (UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga
utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas
de colesterol e triglicerídeos.
CH3
CH3
O (CH2)3 C
CH3
CH3
COOH
genfibrozila
Indique a alternativa que corresponde aos grupos
funcionais do “genfibrozila”.
a) éter e ácido carboxílico
b) éter e aldeído
c) fenol e aldeído
d) fenol e ácido carboxílico
11) (UTFPR) Uma grande quantidade de compostos de
função mista contendo amina apresenta inúmeros
efeitos fisiológicos e é muito empregada em medicina.
Dadas as estruturas abaixo, julgue os itens que
seguem:
I) Ácido para-amino benzóico: absorve radiação
ultravioleta, sendo usado na preparação de
bronzeadores e protetores solares. Em sua estrutura
observamos as funções amina e ácido carboxílico.
NH2
O
HO
II) Xilocaína: anestésico local. Em sua estrutura
observamos as funções amina e amida.
NH
N
C2H6
C2H6
O
III) Adrenalina: acelera os batimentos cardíacos, com
aumento de pressão arterial. Em sua estrutura
observa-se somente três funções: fenol, álcool e
amina.
NH
OHHO
HO
IV) Fenilefrina: descongestionante nasal. Em sua
estrutura observa-se somente duas funções: fenol e
amina.
HO
NH
OH
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
a) I, II e III somente.
b) I, II e IV somente.
c) I, II, III e IV.
d) III e IV somente.
e) I e II somente.
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12) (UFV-MG) O acebutolol pertence a uma classe de
fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
CH3O
NH3C
O
H
O N
OH
CH3
CH3H
ACEBUTOLOL
Estão presentes na estrutura do acebutolol as
seguintes funções:
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
b) amina, alqueno, álcool, amina, fenol.
c) amina, cetona, éter, álcool, amida.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
13) (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74,
2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru)
na busca pelo princípio ativo responsável pela
atividade antimalárica da mesma. Escolha a
alternativa que apresenta quatro funções orgânicas
presentes no amburosídeo B.
H3CO
HO
O
O
OOH
CH2OH
OH
HO
O
a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool
b) Fenol; éter; éster; álcool
c) Cetona; éter; éster; álcool.
d) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool
e) Fenol; cetona; éter; álcool
14) (UCB-DF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a
seguinte fórmula estrutural:
HO CH2 CH CH
NH2
OH
NH
C OCHCl
Cl
As funções presentes nesse composto, entre outras,
são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) nitrocomposto, aldeído e cetona.
c) cloreto de ácido, fenol e amina.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) amina, haleto orgânico e álcool.
15) (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado
agente-laranja, que atuava como desfolhante nas
árvores das florestas, foi destaque, pois essa
substância é altamente cancerígena:
Cl
Cl
O CH2 C
O
OH
As funções presentes na molécula deste composto
são:
a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c) tiocomposto, cetona e álcool.
d) amina, ácido carboxílico e amida.
e) ácido carboxílico, éter e nitro composto.