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MÓDULO 9 : Isomeria Geométrica e Óptica

Frente- Pauling ( Química 01 )

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Isomeria

O butanoato de etila é uma substância orgânica uti-lizada como aroma de abacaxi em alimentos. Apre-senta a função éster, portanto possui como grupo fun-cional:

Onde R e R1 correspondem a cadeias carbônicas que podem ser distintas ou iguais. No caso específico do butanoato de etila, o mesmo apresenta a seguinte fór-mula estrutural:

Butanoato de etila

Agora, observe a estrutura do ácido hexanóico, tam-bém conhecido como ácido capróico, pois é a substân-cia responsável pelo cheiro característico de cabras:

Ácido hexanóico

É uma substância orgânica que apresenta função ácido carboxílico e, portanto, possui como grupo funcional:

Se olharmos com atenção, perceberemos que apesar de pertencerem a funções orgânicas diferentes essas duas substâncias apresentam em comum a mesma fór-mula molecular, isto é, C6H12O2, pois ambas possuem o mesmo número de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Porém, essas substâncias apresentam pro-priedades totalmente diferentes devido a organização distinta dos átomos:

Neste caso, dizemos que o butanoato de etila e o ácido hexanóico são isômeros.Isômeros são substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com arranjo atômico dife-rente, isto é, diferem entre si pelas ligações químicas que seus átomos fazem.

Isomeria Geométrica

Ocorre em compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono e em compostos cíclicos, podendo ser identificada apenas pela fórmula estru-tural dos compostos.Quando a isomeria geométrica ocorre em compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de car-

Reprodução proibida. A

rt. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

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221

Química

bono é necessário que haja grupos distintos ligados ao mesmo átomo de carbono, para os dois carbonos que fazem a ligação dupla:

Sendo R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 e podendo R1 (ou R2) ser igual a R3 (ou R4).

Exemplo:

Neste caso, é possível a formação de dois isômeros que são chamados de cis e trans.

O isômero cis ocorre quando grupos iguais estão do mesmo lado em relação a dupla ligação:

Já o isômero trans ocorre quando grupos iguais estão de lado oposto em relação a

dupla ligação:

Já nos compostos cíclicos temos o seguinte exemplo:

Isomeria Óptica

Está associada ao comportamento das substâncias, que apresentam pelo menos um carbono quiral, frente a um feixe de luz polarizada obtida quando um feixe de luz natural atravessa um polarizador (polarímetro).

Figura 1: Esquema de um polarímetro

O carbono quiral ou assimétrico é aquele que apre-senta 4 grupos ligantes distintos em uma molécula orgânica:

Ao incidir sob o carbono quiral da molécula, é pos-sível que o feixe de luz polarizada sofra desvio de plano para a esquerda ou para a direita. O isômero que desvia a luz para a direita é chamado de dextró-giro (d ou +), enquanto que o isômero que desvia a luz para a esquerda é chamado de levógiro (l ou -).

Os isômeros d e l são considerados isômeros ópticos, sendo um imagem especular do outro, porém, não sendo sobreponíveis:

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Os isômeros ópticos apresentam as mesmas pro-priedades físicas, exceto em relação ao desvio da luz polarizada e possuem ações biológicas dis-tintas, como por exemplo, a morfina:

- l-morfina: anestésico para pacientes terminais- d- morfina: não tem efeito

Uma mistura equimolar dos isômeros d e l é chama-da racêmica, não possuindo atividade óptica, pois como há um número igual das moléculas dos dois isômeros um anula o efeito óptico do outro.

1) (FUVEST) Quando se considera o 1-buteno e o 2-buteno, pode-se afirmar que:a) 1-buteno admite isômeros ópticos.b) 2-buteno admite isômeros ópticos.c) 1-buteno admite isômeros geométricos.d) 2-buteno admite isômeros geométricos.e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros funcionais.

Divertimentos com o professor

2) Um dos isômeros do ciclobutano é o:a) 1- butino.b) 2 - butino.c) metil propano.d) butano.e) metil ciclopropano.

3) (FUVEST) A molécula da vitamina C (ácido ascór-bico) tem a fórmula estrutural plana abaixo.

O número de grupos hidroxila ligados a carbono as-simétrico é:a) 0.b) 1.c) 2.d) 3.e) 4.

4) (FUVEST) A sensação de “suor frio” sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo, pára-quedismo, etc) ou freqüentam parques de di-versões, surge devido a liberação do hormônio adren



Verso

223

Química

alina pelas glândulas supra-renais para o sangue. Considere a molécula da adrenalina representada abaixo:

De acordo com a estrutura, é correto afirma

A) os carbonos “d” e “g” são assimétricos B) somente o carbono “g” é assimétrico C) os carbonos “a”, “b”, e “d” são assimétricos D) os carbonos “g” e “h” são assimétricos E) não existem átomos assimétricos

5) (UFSE) Qual das fórmulas abaixo pode corre-sponder à de dois compostos: um cis e um trans?a) CH3-CH3

b) CH2=CH2

c) CHCl=CHCld) CCl2=CH2

e) CH=CH

6) (VUNESP- adaptada) Uma das reações quími-cas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros (A e B) da molécula retinal, representada simplificadamente por:

Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que essa molécula (retinal) pode apresentar essa isomeria?

7) (VUNESP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural:

Divertimentos necessários

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:I- apresenta funções éster e amida;II- não apresenta isomeria óptica;III- sua fórmula molecular é C14H13N2O5

Das afirmações apresentadas,a) apenas I é verdadeirab) apenas I e II são verdadeirasc) apenas I e III são verdadeirasd) apenas II e III são verdadeirase) todas são verdadeiras

8) (CESGRANRIO) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmi-co (do latim racemus que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula mole-cular do ácido tartárico; que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mis-tura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos de isomeria espacial.a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecu-lar de dois compostos enantiomorfos entre si.b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica.c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.e) Quando um composto desvia a luz plano-polariza-da para a direita é chamado levógiro.

9) (VUNESP) Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

10) (VUNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetam-ina tem a fórmula geral

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onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominadas os isômeros?

11) (FCC) O alcano de menor massa molecular, cuja molécula apresenta carbono assimétrico, tem número de átomos de carbono igual a:a) 6b) 7c) 5d) 4e) 8

12) (CESGRANRIO) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I- (CH3)2C=CCl2

II- (CH3)2C=CClCH3

III- (CH3)ClC=CClCH3

IV- CH3FC=CClCH3

Assinale a opção correta:a) Os compostos I e II são isômeros geométricosb) Os compostos II e III são isômeros geométricosc) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.d) Os compostos III e IV são os únicos que apresen-tam isomeria geométricae) Todos os compostos apresentam isomeria geomé-trica

13) (CESGRANRIO) O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocôndrias celulares e representa uma etapa muito importante no processo de degradação da glicose.

Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e respon-da:a) Quais dessas substâncias apresentam isomeria óp-tica?b) Quais dessas substâncias apresentam isomeria geo-métrica?Justifique suas respostas.

14) (VUNESP) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não bal-anceada:

Copie a fórmula estrutural da glicose, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associado.



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Química

MÓDULO 10: Hidrocarbonetos

Frente- Pauling

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos forma-dos exclusivamente pelos elementos carbono e hidrogênio. Podem ser classificados em:

a) Alcanos: correspondem aos compostos alifáticos (cadeia aberta) que apresentam somente ligações sim-ples entre os átomos de carbono.

As fórmulas moleculares desses compostos seguem a seguinte relação CnH2n+2 ,onde n é o número de áto-mos de carbono presentes na cadeia, assim, a fórmula molecular do butano é C4H10 e a do etano é C2H6.As principais reações envolvendo alcanos são:- Combustão: ocorre quando os alcanos reagem com o gás oxigênio na presença de faísca elétrica ou cha-ma, havendo a formação de gás carbônico e água, em caso da combustão completa:

C4H10 + 13/2 O2 = 4 CO2 + 5 H2O

C2H6 + 7/2 O2 = 2 CO2 + 3 H2O

Caso a combustão seja incompleta, isto é, com quan-tidade insuficiente de O2(g), serão formados C(s) ou CO(g):

C4H10 + 5/2 O2 = 4 C + 5 H2O

C4H10 + 9/2 O2 = 4 CO + 5 H2O

- Substituição: ocorre com a substituição de um átomo de hidrogênio da cadeia carbônica por um halogênio (F, Cl, Br ou I), por um grupo nitro (-NO2- proveniente da reação com ácido nítrico) ou pelo grupo sulfônico (-SO3H – proveniente da reação com ácido sulfúrico):

Halogenação

Nitração

Sulfonação

Nas reações de substituição, o hidrogênio ligado ao carbono menos hidrogenado é o mais facilmente sub-stituído:

O 1-cloro-propano, CH3-CH2-CH2-Cl, também será formado, porém em menor quantidade. Logo, a reatividade das reações de substituição é:

As fórmulas moleculares desses compostos seguem a seguinte relação CnH2n ,onde n é o número de átomos de carbono presentes na cadeia, assim, a fórmula mo-lecular do but-1-eno é C4H8 e a do eteno é C2H4.As principais reações envolvendo alcenos são:

- Combustão: assim como os alcanos, sofrem reação de combustão completa e incompleta.

C4H8 + 6 O2 = 4 CO2 + 4 H2O (completa)

C2H4 + 2 O2 = 2 CO + 2 H2O (incompleta)

- Adição: ocorre pela quebra da insaturação (dupla ligação) presente na cadeia carbônica com posterior adição de duas ligações saturadas uma em cada car-

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bono que anteriormente estavam ligados por uma du-pla ligação. Exemplo:

Hidrogenação: adição de hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, por exemplo, a platina (Pt).

Halogenação: adição Cl2, Br2 ou I2 com formação de um haleto de alquila.

Hidrohalogenação: adição de haletos de hidrogênio (HCl, HBr ou HI) ou de água (H2O) em meio ácido. Segue a regra de Markonikov, isto é, o hidrogênio do haleto ou da água se liga ao carbono mais hidroge-nado da dupla ligação.

Na adição de água ocorre a formação de álcool:

Quando a adição de HBr for feita na presença de peróxido, a adição ocorre anti-Markonikov, ou seja, o hidrogênio do haleto se liga ao carbono menos hidro-genado da dupla ligação:

- Oxidação: ocorre entre o alceno e um agente oxi-dante, normalmente representado por [O] levando a formação de compostos oxigenados.

Oxidação Branda: ocorre com a formação de um diol, pois a cada carbono da dupla ligação é adicionado o grupo –OH. O agente oxidante utilizado é o KMnO4 em solução diluída, fria e em meio neutro ou leve-mente básico:

Oxidação Energética: ocorre com ruptura da dupla ligação formando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. O agente oxidante utilizado é KMnO4 ou K2Cr2O7 em solução concentrada, ácida e quente.

Ozonólise: ocorre a ruptura da dupla ligação pela ação do ozônio (O3), um poderoso agente oxidante. Há a formação de aldeído e/ou cetona:

c) Alcinos: correspondem aos compostos alifáticos (cadeia aberta) que apresentam pelo menos uma liga-ção tripla entre os átomos de carbono.

As fórmulas moleculares desses compostos seguem a seguinte relação CnH2n-2 ,onde n é o número de áto-mos de carbono presentes na cadeia, assim, a fórmula molecular do etino é C2H2 e a do pent-2-ino é C5H8.Os alcinos, por apresentarem insaturação também so-frem reações do tipo adição similarmente aos alcenos.

d) Cíclicos: correspondem ao hidrocarbonetos cícli-cos, isto é, que não possuem extremidades e portanto não possuem carbonos primários na cadeia principal, porém, estes podem aparecer quando houver ramifi-cações nas estruturas cíclicas:



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Química

A nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos segue as regras gerais já vistas, porém é necessário adicionar a palavra ciclo na frente do nome da cadeia principal para indicar que o hidrocarneto é cíclico.

1) (PUC-RJ) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetil-pentano.a) Octanob) Pentanoc) Propanod) Butanoe) Nonano

2) (FUVEST) Dois hidrocarbonetos insaturados que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:a) 1-butino e 1-butenob) 1,3-butadieno e ciclobutanoc) 2-buteno e metilpropenod) 2-butino e 1-butenoe) 2-buteno e metilpropano

3) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição, tais como cloretos de alquila. O produto pre-visto, em maior proporção, para a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-pent-2-eno está nomeado em:a) 3-cloro-2-metil-pentanob) 2-cloro-3-metil-pentanoc) 3-cloro-3-metil-pentanod) 2-cloro-2-metil-pentano

4) (UFV) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metil-propano e 1-cloro-2-metil-propano. O nome do


alcano é:a) isopropanob) metilbutanoc) pentanod) butanoe) metilpropano

5) (FUVEST) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destru-ição da camada de ozônio da estratosfera. São exem-plos de hidrocarbonetos halogenados:a) CH2Cl2 e CH3CH3

b) CH3COCl e CH3OCH2Clc) CFCl3 e CHCl3

d) CH3NH2 e CFCl3

e) CH3CHFCl e CH3COCl

6) (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?a) 4b) 5c) 6d) 7e) 8

7) (UFMG) A reação entre um mol de propino, HC≡C-CH3, e dois mols de bromo (Br2) produz:a) CH(Br)2-C(Br)2-CH3

b) CH2(Br)-C(Br)2-CH2Brc) C(Br)2=CH-CH(Br)2

d) CHBr=CBr-CH(Br)2

8) (FUVEST) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses com-postos. Porém, na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos car-boxílicos ou a CO2 dependendo da posição da dupla ligação na molécula do alceno: CH3CH = CH2 → CH3COOH + CO2 CH3CH = CHCH3 → 2 CH3COOH Determinado hidrocarboneto insaturado foi sub-metido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:HOOCCH2CH2CH2COOH: CO2 : ácido propanóico a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto in-saturado que originou os três produtos acima. b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula


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molecular C4H8, mostre os que não podem ser distin-guidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique.

9) (VUNESP) O ozônio, O3, reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com água, resultando dois produtos orgânicos, segundo o esquema:

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação.

10) (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto cícli-co de fórmula C6H10 reage com um mol de bromo, Br2, produzindo um mol de um composto com dois áto-mos de bromo em sua molécula. Esse mesmo hidro-carboneto, C6H10, em determinadas condições, pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC-(CH2)4-COOH. a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10?b) Escreva a equação química da reação desse hidro-carboneto com bromo.

11) (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais, as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido.b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição).c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausên-cia de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justi-fique.

12) (FUVEST) Em solvente apropriado, hidrocar-bonetos com ligação dupla reagem com Br2, produz-indo compostos bromados; tratados com ozônio (O3) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem compostos oxidados. As equações quími-cas abaixo exemplificam essas transformações.

Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não ne-cessariamente na ordem em que estão apresentados:

Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências:- A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br2, até perdurar tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.- As três amostras restantes foram tratadas com O3 e, em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X.O conteúdo de cada frasco é:



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Química

MÓDULO 11: Hidrocarbonetos Aromáticos e Fenol

Frente- Pauling

Hidrocarbonetos Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos têm como cadeia prin-cipal o anel benzênico, sendo o benzeno de fórmula molecular C6H6, o composto mais simples. A estrutura do benzeno, foi proposta em 1865 por Kekulé, é cí-clica com ligações duplas alternadas. Como mostrado abaixo:

Porém, como as ligações no benzeno não possuem diferença entre si, isto é, as seis ligações são iguais, possuindo um comprimento de ligação intermediário entre o da ligação simples e dupla, os químicos acha-ram mais adequado representar a estrutura do benze-no como mostrado a seguir:

Na prática as duas representações são aceitas pelos vestibulares.

Nomenclatura

A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos é baseada no nome da cadeia principal benzeno que deve ser precedida pelo nome da ramificação ou dos grupos ligantes do anel:

Quando há mais de um grupo substituinte no anel aromático há necessidade de numerar a posição dos mesmos:

Outra maneira de nomear os compostos aromáticos é utilizar os prefixos para, orto e meta que se referem, respectivamente, as posições 1-4, 1-2 e 1-3 do anel, quando o mesmo é di- substituído, veja o exemplo:

Reações

O principal tipo de reação que ocorre em compostos aromáticos é o de substituição. Vejamos os principais casos:

- Nitração: átomo de hidrogênio ligado ao anel aromático é substituído por um grupo nitro (-NO2) proveniente do ácido nítrico (HNO3):

O ácido sulfúrico atua como catalisador da reação que dá origem a nitro compostos e água. No exemplo aci-ma, o composto formado é chamado de nitrobenzeno.

- Sulfonação: átomo de hidrogênio ligado ao anel é substituído pelo grupo –SO3H (sulfônico) proveni-ente do ácido sulfúrico (H2SO4):

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- Alquilação de Friedel-Crafts: átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquila (-CH3, -CH2CH3, entre outros) pela reação com um haleto de alquila:

- Acilação de Friedel-Crafts: átomo de hidrogênio é substituído por um grupo acila através da reação de um haleto ácido:

O grupo acila é composto por uma carbonila ligada a uma cadeia carbônica e o haleto ácido é um derivado de ácido carboxílico:

- Halogenação: átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio:

Fenol

O fenol é um derivado do benzeno tendo como grupo funcional característico uma hidroxila (-OH) ligada ao anel benzênico:

O fenol pode ser obtido da reação de oxidação do benzeno:

Nomenclatura

O composto mais simples dessa classe de compostos é o próprio fenol, sendo esta a cadeia principal, assim, a nomenclatura é feita seguindo o nome do grupo li-gante + cadeia principal:

Características

O fenol possui caráter ácido, podendo reagir com bases:

1) (FUVEST) Em Admirável Mundo Novo, de Al-dous Huxley, um dos personagens faz a seguinte afir-mação:“CH3C6H2(NO2)3 + Hg(ONC)2 = o quê é, em suma? Um enorme buraco no chão, uma montoeira de parede, alguns fragmentos de carne e muco, um pé ai-nda calçado voando no ar e caindo de chapa no meio dos gerânios...”a) Qual é a fórmula estrutural do primeiro composto citado, sabendo-se que contém anel aromático?b) Qual é o nome desse composto?

2) (UNICAMP) No jornal CORREIO POPULAR, de Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo: “(...) a CETESB descobriu a existência de um depósi-to de resíduos químicos industriais dos produtos pen-taclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no




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Química

início de setembro, (...)”.Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:a) pentaclorofenolb) hexaclorobenzeno

3) (UNESP) Considere os compostos de fórmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou in-saturado, alifático ou aromático.b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

4) (UNISINOS) Considere o seguinte composto:

Sua nomenclatura correta é:

a) 1,2-etil-3-propil-benzeno.b) 1,2-dimetil-3-propil-benzeno.c) 1-propil-2,3-dimetil-benzeno.d) o-dimetil m-propil-benzeno.e) m-dimetil o-propil-benzeno.

5) (FUVEST) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre:a) substituição no anel aromáticob) quebra na cadeia carbônicac) rearranjo do anel aromáticod) formação de cicloalcanoe) polimerização


6) (UFSCAR) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerí-genas, tais como benzoantracenos, benzofluorantra-cenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antrace-no apresenta três anéis e tem fórmula moleculara) C14H8

b) C14H10

c) C14H12

d) C18H12

e) C18H14

7) (PUC-MG) O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais com-provaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Sua fórmula molecular é:a) C22H14

b) C20H20

c) C22H18

d) C20H14

e) C20H12

8) (FUVEST) Na reação de tolueno com cloro ob-teve-se um composto diclorado. Admitindo que tenha ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições desse núcleo se deram as substi-tuições? Equacione a reação e dê o nome do produto orgânico formado.

9) (UFF) Quando uma reação química ocorre, liga-ções existentes entre os átomos de uma molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte esquema rea-cional:

Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas es-truturais, os compostos X,Y,W e Z.

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10) (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos inter-mediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simulta-neamente, a partir do benzeno, através da seguinte seqüência de reação:

a) Escreva a fórmula do composto A e o nome do composto B.b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de rea-ções.



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Química

MÓDULO 12: Álcool


Os álcoois são compostos orgânicos que possuem como grupo funcional a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (que só faz ligação simples) de uma cadeia carbônica. A fórmula geral é dada por:

Classificação

Os álcoois são classificados em primário, secundário e terciário de acordo com o átomo de carbono ao qual está ligada a hidroxila:

Também podem ser classificados de acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbônica em monoálcool ou monol, diálcool ou diol e em triálcool ou triol:

Nomenclatura

A nomenclatura dos álcoois segue a nomenclatura pa-drão dos hidrocarbonetos: prefixo + infixo + sufixo, sendo que o sufixo que corresponde a função álcool é ol. Veja os exemplos:

CH3 – OH: met (1C) + an (C-C) + ol (álcool) = META-NOL (álcool metílico) CH3-CH2-OH: et (2C) + an (C-C) + ol (álcool) = ETA-NOL (álcool etílico)

Quando a cadeia carbônica tiver mais de três átomos de carbono é necessário indicar a localização da hi-droxila, numerando a cadeia de forma que o carbono ligado a hidroxila tenha o menor número possível:

No caso de cadeias ramificadas, a cadeia principal deve ter o maior número de átomos de carbono e o grupo funcional (OH) :

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Reações

- Combustão: sofrem combustão reagindo com o gás oxigênio produzindo gás carbônico e água, admitin-do reação completa. Veja o exemplo da combustão do etanol:

CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l)

- Oxidação: os álcoois se comportam diferentemente frente a um agente oxidante dependendo de sua clas-sificação em álcool primário, secundário ou terciário. Os agentes oxidantes mais comuns são o permanga-nato de potássio em meio ácido (KMnO4/H+) e o dicromato de potássio também em meio ácido (K2Cr2O7/H+ ). Veja os exemplos abaixo:

Os álcoois primários:

Já os álcoois secundários:

E os álcoois terciários:

- Desidratação: reação na qual ocorre eliminação de molécula de água. Esta pode ocorrer de duas manei-ras:

1) Desidratação Intermolecular: ocorre entre duas moléculas de álcoois, havendo a formação de éter:

2) Desidratação Intramolecular: a eliminação de uma molécula de água ocorre de uma mesma molécula, havendo a formação de um alceno:

Propriedades:

Os álcoois possuem uma parte da cadeia polar (que corresponde a hidroxila) e uma parte apolar (que cor-responde ao grupo alquila), que lhes confere algumas propriedades como, por exemplo, solubilidade em água devido as interações intermoleculares com a água do tipo ligação de hidrogênio. Porém, a solubi-lidade de álcoois em água diminui a medida que au-menta o tamanho da cadeia carbônica, uma vez que a interação da hidroxila com a água não é mais sufici-ente para manter o grupo orgânico solubilizado. Neste



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Química

caso, predominará as interações entre as cadeias car-bônicas do álcool que serão mais numerosas, fazendo com que a maioria das moléculas do álcool constitua outra fase.Já a temperatura de ebulição dos álcoois aumenta com o aumento da cadeia carbônica devido o aumento no número de interações intermoleculares.

1) (UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares. Dados os álcoois:I) Butan-2-olII) Hexan-1-olIII) Propan-1-olIV) Octan-1-ol

A opção que representa corretamente a ordem cres-cente de solubilidade em água dos álcoois acima é:a) II, IV, III, Ib) III, I, II, IVc) III, II, I, IVd) IV, II, I, IIIe) IV, II, III, I

2) (UFRJ) A crise do petróleo fez ressurgir o interesse pela produção de hidrocarbonetos a partir de álcool, que pode ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. O etanol, por exemplo, no Brasil, é larga-mente produzido a partir da cana-de-açúcar.

a) Escreva a equação da reação utilizada para trans-formar etanol em eteno.b) O eteno, produto dessa reação, pode ser utilizado para a produção de diversos compostos orgânicos da cadeia petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio?

3) (UMC-SP) A reação de desidratação do ciclo-hex-anol em meio ácido resulta em um composto A. Este é hidrogenado na presença de platina, resultando um composto B. Quais são os nomes e as estruturas dos compostos A e B?


4) (UNB) Nas lojas de informática, é possível com-prar frascos contendo um líquido para a limpeza dos CD’s dos kits de multimídia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse líquido, que é o 2-propanol ou propan-2-ol.(0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol(1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros geo-métricos(2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o meta-nol(3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a 2-propanona.

5) (UFMT) A, B e C têm a mesma fórmula molecular, C3H8O. A tem uma hidroxila ligada a um átomo de carbono secundário e é isômero de posição de B. Tan-to A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural de A, B e C e os nomes de A e B.

6) Estudos envolvendo o etanol mostraram que, em ratos, a dose letal é de 14 g desse composto para cada quilograma de peso corporal. Supondo que, para o ser humano, a dose seja a mesma, responda:a) Qual a massa de álcool que mata um adulto de 60 kg?b) Sabendo que a densidade do álcool é 0,80 g/mL, qual o volume ocupado pela quantidade de álcool do item a?c) Sabendo que a aguardente tem teor alcoólico de 40ºGL, que volume dessa bebida contém a quanti-dade de álcool que você calculou no item b?

7) (ESPM-adaptada) Quando se deixa uma garrafa de vinho aberta ou mal tampada, o vinho azeda. Interpre-tando quimicamente, ocorre uma oxidação do álcool, transformando-se em um ácido carboxílico.a) Qual o nome do álcool? Escreva sua fórmula es-trutural.b) Escreva a fórmula estrutural do ácido carboxílico formado.

8) (MACKENZIE) Admita que a gasolina e o álcool usados como combustíveis sejam formados unica-mente por moléculas de fórmula C8H18 e C2H5OH, re-spectivamente. Assim, ocorrendo a combustão total de quantidades iguais de moléculas de cada uma des-sas substâncias, separadamente, verifica-se, nas mes-mas condições de pressão e temperatura que:a) O volume de vapor de água produzido nas duas reações é o mesmo.


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b) O volume de gás oxigênio gasto é menor na quei-ma da gasolina.c) A quantidade de gás carbônico produzido é menor na combustão de álcool.d) A massa total dos produtos obtidos em cada uma das reações é a mesma.e) A quantidade de gás carbônico produzido na com-bustão da gasolina é menor.

9) (PUCMG)O mentol, encontrado na essência de menta (hortelã), é empregado em cremes de barbear, balas e refrescos. Observando sua fórmula abaixo,

Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do mentol.



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Química

MÓDULO 9: Eletroquímica

Frente- Lavoisier ( Química 02 )

Eletroquímica é o ramo da Química que estuda as transformações químicas que envolvem a transfer-ência de elétrons. Nestas transformações as espécies químicas podem sofrer:

a)Oxidação: ocorre quando uma espécie química perde elétrons na reação.b)Redução: ocorre quando uma espécie química ganha elétrons na reação.A oxidação e a redução são processos simultâneos que são evidenciados pela variação do Nox de átomos envolvidos na transformação, gerando:

AGENTE OXIDANTE ou oxidante: substância que promove uma oxidação ao mesmo tempo em que ela se reduz no processo.

AGENTE REDUTOR ou redutor: substância que doa elétrons promovendo a redução de outra substância e ela é oxidada no processo.

Nox: número de oxidação. Refere-se ao número de cargas que um átomo teria se considerássemos que os elétrons não se encontram compartilhados, mas sim inteiramente localizados num dado átomo.Regras para determinação do Nox:

Tabela 1: Determinação do Nox

Exemplo:

Fe3+ + Cu+ = Fe2+ + Cu2+

Agente. Oxidante: sofre redução, Fe3+ Agente. Redutor: sofre oxidação, Cu+

Pilhas

Sistema que transforma energia química em energia elétrica espontaneamente. Pode ser esquematizada conforme a figura abaixo:

Em uma pilha o movimento do fluxo de elétrons se dá do ânodo para o cátodo, por meio de um fio externo que liga os dois eletrodos.A diferença de potencial (ddp) de uma pilha é medida por um voltímetro externo, que de acordo com os po-tenciais padrão de redução das espécies químicas en-volvidas teremos:

Zn2+ + 2e- = Zn2+ Eºred = -0,76VCu2+ + 2e- = Cu2+ Eºred = +0,34V

Como Eºred (cobre) > Eºred (zinco), nesta pilha o zinco tende a sofrer oxidação e o cobre redução, logo a ddp desta pilha será:

∆Eº = Eºred + Eºox = (+0,34) + (+0,76)∆Eº = 1,10 V ∆Eº > 0: Processo espontâneo

Eletrólise

Processo químico não-espontâneo provocado por corrente elétrica. Conceitualmente, é uma reação con-trária à pilha. É classificada em:

a) Eletrólise Ígnea: ocorre pela decomposição de uma substância iônica fundida por meio da passagem da corrente elétrica. Veja o exemplo da eletrólise do cloreto de sódio:

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a)Eletrólise Aquosa: ocorre em soluções aquosas, gerando uma competição entre cátions (para sofrer redução) e entre ânions (para sofrer oxidação) devido a auto-ionização da água:

H2O(l) = H+ + OH-

NaCl(aq) = Na+ + Cl-

•O pólo negativo pode descarregar: H+ ou Na+

•O pólo positivo pode descarregar: OH- ou Cl-

Prioridade de Descargas Elétricas:

Cátions:1A, 2A, Al3+ , H+ , todos os outros.

Ânions:Ânions oxigenados, F- , OH- , todos os outros

Leis de Faraday

Q = i.tCálculo da quantidade de carga que passa pela solução a ser eletrolisada a partir da intensidade da corrente, i (medida em ampéres), e do tempo no qual esta cor-rente com intensidade conhecida pela eletrólise, t (medido em segundos).

1 mol de elétrons = 96500C = 1 Faraday

1) (UERJ) Sabe-se que o metanol, utilizado como combustível nos carros de Fórmula Indy, apresen-ta diversos efeitos nocivos, dentre eles a cegueira. Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se aos produtos sucessivos de sua oxidação, um aldeído e um ácido carboxílico. Determine o número de oxi-dação do átomo de carbono respectivamente no al-deído e no ácido carboxílico formados na oxidação do metanol.

2) (UERJ) Uma interessante seqüência de reações químicas pode ser realizada em casa. Coloque um pouco de tintura de iodo (I2) em contato com pregos galvanizados (Zn) e você observará o descoramento da tintura. Para retornar à cor original, acrescente um pouco de água sanitária (NaClO). A cor da tintura retorna, mas forma-se um precipitado branco, que é facilmente eliminado pela adição de vinagre (etanói-co).A tabela abaixo apresenta dados eletroquímicos refe-rentes às etapas iniciais da seqüência de reações.

a) Escreva a equação química que ilustra o descora-mento da tintura de iodo.b) Calcule a diferença de potencial produzida pela reação nas condições padrão, que faz retornar a cor original da tintura de iodo.c) Escreva o nome da base insolúvel produzida pela adição de água sanitária ao sistema e a fórmula do sal formado na última etapa da seqüência reacional.

3) (VUNESP) O filme Erin Brockovich é baseado num fato, em que o emprego do crômio hexavalente numa usina termoelétrica provocou um número




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Química

elevado de casos de câncer entre os habitantes de uma cidade vizinha.Com base somente nesta informação, dentre os com-postos de fórmulas: CrCl3 CrO3 Cr2O3 K2CrO4 K2Cr2O7

(1) (2) (3) (4) (5) Pode-se afirmar que não seriam potencialmente can-cerígenos:

a) o composto 1, apenasb) o composto 2, apenasc) os compostos 1 e 3, apenasd) os compostos 1, 2 e 3, apenase) os compostos 2, 4 e 5, apenas

4) (UFRGS) Um estudante apresentou um experimen-to sobre eletrólise na feira de ciências de sua esco-la. O esquema do experimento foi representado pelo estudante em um cartaz como o reproduzido abaixo

Em outro cartaz, o aluno listou três observações que realizou e que estão transcritas abaixo.I - Houve liberação de gás cloro no eletrodo 1.II - Formou-se uma coloração rosada na solução próxima ao eletrodo 2, quando se adicionaram gotas de solução de fenolftaleína.III - Ocorreu uma reação de redução do cloro no ele-trodo1.Quais observações são corretas?a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenasd) Apenas I e IIe) I, II e III

5) (VUNESP) Um químico quer extrair todo o ouro contido em 68,5 g de cloreto de ouro III di-hidratado, AuCl3.2H2O, através da eletrólise de solução aquo-sa do sal. Identifique a massa de ouro obtida, após a redução de todo o metal. (Dados: massas molares: AuCl3.2H2O = 342,5 g/mol; Au = 200 g/mol).

a) 34,25 gb) 40,00 gc) 44,70 gd) 68,50 ge) 100,00 g

6)(UNIFESP) A figura apresenta uma célula voltai-ca utilizada para medida de potencial de redução a 25°C. O eletrodo padrão de hidrogênio tem potencial de redução igual a zero. A concentração das soluções de íons H+ e Zn2+ é de 1,00 mol/L.

Utilizando, separadamente, placas de níquel e de co-bre e suas soluções Ni2+ e Cu2+ , verificou-se que Ni e Cu apresentam potenciais padrão de redução respec-tivamente iguais a –0,25V e +0,34V.a) Escreva as equações de redução, oxidação e global e determine o valor do potencial padrão de redução do Zn.b) Para a pilha de Ni e Cu, calcule a ddp (diferença de potencial) e indique o eletrodo positivo.

7) (VUNESP) Após o Neolítico, a história da humani-dade caracterizou-se pelo uso de determinados metais e suas ligas. Assim, à idade do cobre (e do bronze) su-cedeu-se a idade do ferro (e do aço), sendo que mais recentemente iniciou-se o uso intensivo do alumínio. Esta seqüência histórica se deve aos diferentes pro-cessos de obtenção dos metais correspondentes, que envolvem condições de redução sucessivamente mais drásticas. a) Usando os símbolos químicos, escreva a seqüência destes metais, partindo do menos nobre para o mais nobre, justificando-a com base nas informações aci-ma.b) Para a produção do alumínio (grupo 13 da clas-sificação periódica), utiliza-se o processo de redução eletrolítica (Al3+ + 3e– Al). Qual a massa de alumínio produzida após 300 segundos usando-se uma cor-


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rente de 9,65 C•s1- ? (Dados: massa molar do Al = 27 g•mol1- e a constante de Faraday, F = 96500 C•mol1- )

8) (VUNESP) Um estudante mergulhou uma lâmina de zinco de massa igual a 10,0 g em uma solução de NiSO4 e observou a deposição espontânea de níquel sobre a placa de zinco, com a conseqüente formação de ZnSO4. No final do experimento, ele verificou que a massa da lâmina foi alterada para 9,3 g. Sabendo que a massa molar do Zn = 65,5 g.mol1- e do Ni = 58,5 g.mol1- , calcule, em números de mols, a quanti-dade de matéria depositada.

9) (VUNESP) A equação seguinte indica as reações que ocorrem em uma pilha:Zn(s) + Cu2+ (aq) = Zn 2+ (aq) + Cu(s)Podemos afirmar que:a) o zinco metálico é o cátodo.b) o íon cobre sofre oxidação.c) o zinco metálico sofre aumento de massa.d) o cobre é o agente redutor.e) os elétrons passam dos átomos de zinco metálico aos íons de cobre.

10) (UNICAMP) Muito antes da era Cristã, o homem já dominava a fabricação e o uso do vidro. Desde então o seu emprego foi, e continua sendo, muito variado: desde simples utensílios domésticos ou or-namentais até sofisticadas fibras óticas utilizadas em telecomunicações. Uma aplicação bastante moderna diz respeito à utiliza-ção do vidro em lentes fotossensíveis empregadas na confecção de óculos especiais. Algumas dessas lentes contêm cristais de cloreto de prata e cristais de cloreto de cobre (I). Quando a luz incide sobre a lente, ocorre uma reação de oxidação e redução entre os íons clo-reto e os íons prata, o que faz com que a lente se torne escura. Os íons cobre (I), também por uma reação de oxidação e redução, regeneram os íons cloreto con-sumidos na reação anterior, sendo que a lente ainda permanece escura. Ao ser retirada da exposição direta à luz, a lente torna-se clara, pois os íons cobre(II), formados na reação de regeneração dos íons cloreto, reagem com o outro produto da primeira reação. a) Escreva a equação química que descreve o escure-cimento da lente. b) Qual é a espécie química responsável pelo escure-cimento da lente? c) Escreva a equação química da reação que possi-bilita à lente clarear. Qual é o agente oxidante nesta reação?

11) (UFSCAR) O peróxido de hidrogênio dissolvido em água é conhecido como água oxigenada. O H2O2 é um agente oxidante, mas pode também atuar como agente redutor, dependendo da reação. Na equaçãoKMnO4(aq) + H2O2(aq) + H2SO4(aq) = MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + O2(g) + H2O(l)

A soma dos coeficientes estequiométricos, após o bal-anceamento, e o agente oxidante são:a) 26 e KMnO4

b) 24 e KMnO4

c) 26 e H2O2

d) 24 e H2O2

e) 23 e O2

12) (VUNESP) Enquanto a transformação química na pilha é espontânea, a da eletrólise é provocada por uma corrente elétrica. Na pilha, a transformação química produz energia elétrica, enquanto que na ele-trólise uma reação consome energia elétrica. Durante a eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl), ocorre a dissociação iônica do sal e da água.Sabendo-se que:

Escreva para essa eletrólise:a) a equação de dissociação do sal, as semi-reações de redução e de oxidação e a reação global;b) os produtos obtidos no cátodo e no ânodo.

13) (VUNESP) A extração industrial do ferro me-tálico de seus minérios pode ser feita utilizando-se monóxido de carbono. Supondo-se que o ferro no mi-nério está na forma de Fe2O3:a) escreva a equação química balanceada da reação do Fe2O3 com monóxido de carbono;b) indique o oxidante, o redutor e os números de oxi-dação do elemento químico que se oxidou e do el-emento químico que se reduziu.

14) (UNIFESP) Quando uma pessoa que tem dente recoberto por ouro (coroa dentária) morde uma folha (ou outro objeto qualquer) de alumínio, pode sentir uma dor aguda, pois os metais alumínio e ouro, em contato com a saliva (que funciona como uma solução eletrolítica), podem formar uma pilha. Nesta pilha, ocorre passagem de corrente elétrica através dos me-tais, o que pode estimular um nervo, causando dor.a) Explique, nesta pilha, qual dos metais atua como ânodo. Supondo que na saliva existam íons Na+ e Cl, explique em que direção (do Au ou do Al) deve mi-grar cada um desses íons.

-



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Química

b) Supondo que a espécie reduzida seja a água, es-creva a equação que representa a semi-reação de redução.

15) (UFSCAR) A figura apresenta a eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de níquel(II), NiCl2.

São dados as semi-reações de redução e seus respec-tivos potenciais:

Cl2(g) + 2 e- = 2 Cl- (aq) Eº = +1,36 VNi2+ (aq) + 2 e- = Ni(s) Eº = -0,24 V

a) Indique as substâncias formadas no ânodo e no cátodo. Justifique.b) Qual deve ser o mínimo potencial aplicado pela bateria para que ocorra a eletrólise? Justifique.

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MÓDULO 10: Aldeídos e Cetonas


Tanto os aldeídos quanto as cetonas são compostos que possuem em comum em sua estrutura química a presença do grupo carbonila, que é constituído de um átomo de carbono fazendo uma dupla ligação com um átomo de oxigênio:

Porém, o que diferencia um aldeído de uma cetona é justamente a posição deste grupo em uma molécula. Quando o grupo carbonila aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou melhor, quando o carbono deste grupo for primário tem-se o grupo funcional aldeído, que é caracterizado por:

Nas cetonas, a carbonila está localizada no meio da cadeia carbônica, isto é, o carbono deste grupo ne-cessariamente é secundário caracterizando a função orgânica das cetonas:

Nomenclatura

A nomenclatura de aldeídos e cetonas segue as re-gras de nomenclatura de hidrocarbonetos:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Porém no caso de aldeídos o sufixo corresponde a terminação AL e para cetonas corresponde a termi-nação ONA.Vejamos então os nomes dos compostos apresenta-dos anteriormente:

- Aldeídos:

(a) Met (1 carbono) + an (C-C) + AL = METANAL(b) Et (2 carbonos) + an (C-C) + AL = ETANAL(c) 3-Fenil (ramificação localizada no carbono 3) + Pent (5 carbonos) +4- in (C≡C localizada no car-bono 4) + AL = 3- FENIL-PENT-4-INAL

- Cetonas:

(d) Prop (3 carbonos) + an (C-C) + ONA =PRO-PANONA(e) Ciclo +Hex (6 carbonos) + an (C-C) + ONA = CICLOHEXANONA(f) 3- Etil (ramificação localizada no carbono 3) + Pent (5 carbonos) + an (C-C) +2-ONA (carbonila localizada no carbono 2) = 3-ETIL-PENTAN-2-ONA.



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Química

As cetonas também podem levar, além da nomencla-tura oficial, uma nomenclatura usual onde a carbonila é chamada de cetona e as cadeias carbônicas são trata-das como ramificações, sendo colocadas em ordem alfabética:

Propriedades Físicas

Os aldeídos e cetonas são moléculas polares e, por-tanto, os que possuem baixa massa molar são solúveis em água por fazerem ligações de hidrogênio com este solvente. Já suas respectivas temperaturas de ebulição e fusão, se comparadas com álcoois ou ácidos carboxílicos de massa molar próxima, são bem menores pois suas moléculas não fazem ligação de hidrogênio entre si.

Obtenção e Reações

Aldeídos e cetonas podem ser obtidos através de reações de oxidação de álcoois que estudamos no módulo 12 da frente Lavoisier. A oxidação de álcoois primários produz aldeídos:

Já a oxidação de álcoois secundários leva a formação de cetonas:

Esses compostos também podem ser obtidos através de hidrocarbonetos insaturados por meio das reações de oxidação e ozonólise de alcenos e da hidratação de alcinos:

- Oxidação enérgica de alcenos terciários:

- Ozonólise de alcenos:

Hidratação de Alcinos:

Os aldeídos podem sofrer reações de oxidação for-mando ácidos carboxílicos, onde os principais agen-tes oxidantes são KMnO4 e K2Cr2O7.

Os aldeídos e cetonas podem sofrer reações de redução formando álcoois, mediante reação com o gás hidrogênio:

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Divertimentos com o professor1) (FUVEST) No ar das grandes cidades são encon-trados hidrocarbonetos e aldeídos como poluentes. Estes provêm da utilização, pelos meios de transporte, respectivamente de:a) metanol e etanolb) metanol e gasolinac) etanol e óleo dieseld) gasolina e etanole) gasolina e óleo diesel

2) (UNICAMP) Considere os álcoois butan-1-ol e butan-2-ol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro comp-ostos orgânicos mencionados, colocando os respec-tivos nomes.

3) (FUVEST) O aldeído valérico, mais conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular?a) C5H10Ob) C5H5O2

c) C5H10O2

d) C5H8Oe) C5H12O

4) (VUNESP) O processo de revelação fotográfica envolve a reação de um composto orgânico com sais de prata em meio básico, representado pela equação balanceada a seguir:

6) (VUNESP) Sabendo-se que os aldeídos são re-duzidos a álcoois primários e as cetonas, a álcoois secundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação de 1-butanol e de 2-butanol por processos de redução.

7) (VUNESP) Quais os produtos de oxidação parcial e total (da função álcool) do 1-propanol e do 2-pro-panol?


8) (FUVEST) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexa-nona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124ºC.a) Escreva as fórmulas estruturais dessas substâncias.b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.

9) (UNICAMP) A substância 2-propanona

Pode ser simplesmente chamada de propanona, já que não existe um composto com nome 1-propanona. Ex-plique por quê.

10) (UFU) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é:

a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanalb) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanalc) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanold) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanale) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal



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Química

MÓDULO 11: Ácidos Carboxílicos e Ésteres


Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos correspondem a uma classe de substâncias bastante presente em nosso dia-a-dia. As substâncias que possuem esta função orgânica possuem odor marcante, sendo o grupo carboxila (-COOH) responsável por tal característica:

Nomenclatura

A nomenclatura de ácidos carboxílicos segue as re-gras de nomenclatura de hidrocarbonetos, porém, deve-se acrescentar a palavra ácido antes do nome do composto:

ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Para os ácidos carboxílicos o sufixo corresponde a terminação ÓICO e como o grupo carboxila se encon-tra sempre na extremidade da cadeia carbônica não há necessidade de numerar o mesmo. Vejamos então os nomes dos compostos apresentados anteriormente:

(a) Ácido + Et (2 carbonos) + an (C-C) + ÓICO = ÁCIDO ETANÓICO

(b) Ácido + But (4 carbonos) + an (C-C) + ÓICO = ÁCIDO BUTANÓICO

(c) ÁCIDO BENZÓICO

(d) Ácido + Pent (5carbonos) + na (C-C) + ÓICO = ÁCIDO PENTANÓICO

Quando houver a presença de insaturações ou ramifi-cações é necessário numerar a cadeia, porém, o car-bono número 1 sempre será do grupo carboxila:


Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido, por-tanto, em solução aquosa sofrem ionização liberando o íon H+ (ou H3O+ ):

C

O

OCH CH3 2C

O

OHCH CH3 2 + H O2 + H O3

+

ácido propanóico íon propanoato

Conferecaráterácido

íon

H+

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São muito solúveis em água (quando possuem cadeia carbônica curta), pois possuem dois grupos, carbonila e hidroxila, por molécula que fazem ligação de hi-drogênio. Logo, possuem ponto de ebulição e fusão superiores aos de aldeídos cetonas e álcoois com massa molar próxima, pois podem fazem ligação de hidrogênio intra e intermolecular:

Reações

Os ácidos carboxílicos sofrem reações que ocorrem no grupo hidroxila (-OH), geralmente, levando a desidratação, isto é, perda de molécula de água para gerar novos compostos:

- Neutralização

Por possuir caráter ácido os ácidos carboxílicos rea-gem com bases formando sais orgânicos que são clas-sificados em uma nova função orgânica chamada de sal de ácido carboxílico

A nomenclatura de sais de ácidos carboxílicos é feita similarmente aos sais de origem inorgânica, isto é, troca-se a terminação do ácido “ico” por “ato”, assim:

- Esterificação

Essa reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool levando a formação de um composto de fun-ção orgânica éster, além de molécula de água devido a desidratação:

CH C3CH3

OH

O

O

OH

C

Ligação de Hintramolecular

Ligação de Hintermolecular

ácidoacético

metanol

+ CH O H3

OHC

O

CH3

acetato de metila

+ H O2CH C3

O

O CH3

Ésteres

Os ésteres são formados a partir de uma reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, como mostrado acima.O grupo funcional que caracteriza esta função orgâni-ca é dado por:

onde R e R1 correspondem a cadeias carbônicas iguais ou diferentes.

Os ésteres de baixa massa molecular e alifáticos são muito usados na indústria alimentícia, pois são fla-vorizantes, isto é, possuem aroma agradável por isso podem ser utilizados como essências artificiais de fru-tas, refrigerantes, balas, sucos entre outros.

Nomenclatura

Para nomearmos ésteres é necessário reconhecermos a parte da molécula que veio do ácido carboxílico e a parte que veio do álcool. Assim, a nomenclatura de ésteres também é dividida em duas partes: 1ª parte (vem do ácido): nome do ácido carboxílico substituindo o sufixo “ico” por “oato”.2ª parte (vem do álcool): nome do prefixo que cor-responde ao número de carbonos da cadeia do álcool mais o sufixo “ila”



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Química

Veja os nome dos compostos:

Logo, o nome do composto (a) é etanoato de butila e o nome do composto (b) é etanoato de etila.


Os ésteres possuem temperaturas de ebulição e fusão menor quando comparados a álcoois e ácidos car-boxílicos de mesma massa molecular, pois não fazem ligações de hidrogênio e sim dipolo-dipolo, entre suas moléculas, interações estas mais fracas.A interação que os ésteres tem com a água é de na-tureza fraca, portanto, a solubilidade destes compos-tos em água é baixa.

Reações

Os ésteres sofrem reação de hidrólise, sendo esta rea-ção contrária a esterificação. A reação de hidrólise pode ser ácida ou básica.

Hidrólise Ácida: ocorre a formação de ácido carboxí-lico e álcool em meio ácido.

Hidrólise Básica: ocorre a formação de sal orgânico e álcool em meio básico.

Quando ésteres de ácidos graxos (ácidos que apre-sentam extensa cadeia carbônica e que dão origem a ésteres que correspondem a óleos e gorduras) sofrem a hidrólise básica, forma-se sal de ácido graxo popu-larmente conhecido como sabão e álcool. Esta reação é chamada de saponificação.

O papel de limpeza do sal de ácido graxo, sabão, é devido sua interação tanto com moléculas polares quanto com moléculas apolares, uma vez que apre-senta em sua estrutura um grupo hidrofóbico (apolar composto por uma cadeia carbônica extensa) e outro hidrofílico (formado por um grupo polar ou íon).

1) (VUNESP) Indique a alternativa que contém a fór-mula da substância que, em solução aquosa, muda de azul para rosa a cor do papel de tornassol (tornassol é azul em pH > 7 e vermelho em pH < 7).a) C12H22O11 (sacarose)b) CH3CH2OHc) CH3CHOd) CH3COOHe) CH3CH2NH2

2) (UFPE) A aspirina tem efeito analgésico porque inibe a síntese de prostaglandinas no corpo humano, a qual ocorre a partir do ácido araquidônico:

Com relação ao ácido araquidônico, podemos afirmar que são corretas as afirmativas:a) É mais solúvel em gorduras do que o ácido acéticob) É mais solúvel em água do que o ácido acéticoc) É mais solúvel em água do que em solventes orgânicos apolaresd) Não forma pontes de hidrogênioe) É um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

3) (VUNESP) Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, que possuem odor agradável e, por esse motivo, são largamente empregados na preparação de perfumes e essências artificiais. Ao reagir cloreto de propanoíla e metanol obtém-se o éster de fórmula:


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Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido-4-hidróxibutanóico, os produtos da reação serão água e um:a) Ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de car-bono por molécula.b) Éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécu-lac) Álcool com 4 átomos de carbono por moléculad) Éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécu-lae) Álcool com 3 átomos de carbono por molécula

5) (PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno, segundo as reações equacionadas abaixo:

X e Y são, respectivamente:a) Propanona e etanolb) Etanol e acetaldeídoc) Acetaldeído e ácido acéticod) Etano e etanole) Etanol e ácido acético

6) (FUVEST) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes iden-tificações: ácido etanóico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25ºC.

Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente:a) Pentano, 1-butanol e ácido etanóicob) Pentano, ácido etanóico e 1-butanol


c) Ácido etanóico, pentano e 1-butanold) 1-butanol, ácido etanóico e pentanoe) 1-butanol, pentano e ácido etanóico

7) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas conden-sadas na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior.I- Formol (CH2O)II- Acetileno (CH≡CH)III- Vinagre (CH3COOH)IV- Glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH)

(P) Propanotriol(Q) Ácido etanóico(R) Metanal(S) Etino

A associação correta corresponde a:

a) I-P, II-S, III-Q, IV-Rb) I-Q, II-R, III-S, IV-Pc) I-Q, II-S, III-P, IV-Rd) I-R, II-S, III-Q, IV-Pe) I-S, II-R, III-P, IV-Q

8) (UFRJ) A tabela a seguir apresenta algumas pro-priedades físicas de quatro substâncias orgânicas

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.a) acetilpentanoato e etilbutanoatob) etanoato de pentila e butanoato de etilac) pentanoato de etila e etanoato de butilad) pentanoato de acetila e etanoato de butanoílae) acetato depentanoíla e butanoato de acetila

10) (FUVEST) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Estes ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação en-tre um álcool e ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. A seguir es-tão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indi-cação de suas respectivas fontes.



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A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de:a) Bananab) Kiwic) Maçãd) Laranjae) Morango

11) (UFRJ) Determinados microorganismos possuem a capacidade de metabolizar as moléculas de sabão. Esse processo de degradação ocorre mais facilmente quando não existem ramificações na cadeia hidrocar-bônica. Uma vez que os ácidos graxos naturais não possuem ramificações, os sabões derivados deles são biodegradáveis. Desenhe as fórmulas estruturais para as moléculas de sabão produzidas na seguinte reação de saponificação:

12) (UFPel) “Os ácidos orgânicos de baixo peso mo-lecular tem sido encontrados na atmosfera em regiões urbanas, suburbanas e rurais. Os poluentes encontra-dos nessas áreas incluem o ácido fórmico, o ácido acético, o ácido oxálico (ácido etanodióico), o ácido glicólico (ácido hidróxi-etanóico), o ácido benzóico (ácido fenil-metanóico) e outros, contribuindo apro-ximadamente com 11% dos compostos orgânicos pre-sentes no material particulado atmosférico”. (Quími-ca Nova-vol 20-nº3-maio/junho de 1997)a) Quais os compostos alifáticos, saturados e mono-carboxílicos citados no texto?b) O ácido fórmico pode ser obtido por hidrólise do formiato de butila. Equacione essa reação.

13) (UNICAMP) Uma das substâncias responsáveis pelo odor característico do suor humano é o ácido capróico ou hexanóico, C5H11COOH. Seu sal de só-dio é praticamente inodoro, por ser menos volátil. Em conseqüência dessa propriedade, em algumas formu-lações de talco adiciona-se bicarbonato de sódio (hi-drogenocarbonato de sódio, NaHCO3), para combater os odores da transpiração.a) Escreva a equação química representativa da rea-ção do ácido capróico com NaHCO3.b) Qual é o gás que se desprende da reação?

14) (FUVEST) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia lon-ga de hidrocarbonetos (saturado ou insaturado). Da-dos os ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fusão,

temos, à temperatura ambiente de 20ºC, como ácido insaturado no estado sólido, apenas o:a) linoléicob) erícicoc) palmíticod) linoléico e erúcicoe) erúcico e palmítico

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MÓDULO 12: Polímeros


Polímeros são compostos químicos de elevada massa molecular relativa, resultantes de reações químicas de polimerização. A polimerização é uma reação em que as moléculas de um composto, monômero, se ligam umas às outras, para dar origem a uma nova substân-cia, polímero; portanto, o monômero corresponde a unidade básica de um polímero, podendo ser repeti-do n vezes na cadeia do mesmo. Veja os exemplos abaixo:

- Celulose: polímero natural de glicose, isto é o monômero da celulose corresponde a uma unidade de glicose.Monômero: (C6H10O5)n

- Teflon :polímero utilizado no revestimento de panelas e frigideiras.

Monômero: (F2C-CF2)n

Os polímeros podem ser obtidos por dois métodos importantes chamados de Polimerização de Adição e Polimerização por Condensação.

Polimerização por Adição

Ocorre pela adição de moléculas iguais que são liga-das umas as outras, geralmente, pela quebra de uma ligação dupla carbono-carbono. Dessa forma, os car-bonos da dupla ligação ficam livres para se ligarem com outros grupos ou moléculas formando o políme-ro desejado.

Exemplos:

Formação do Teflon

É obtido a partir do tetrafluoretileno. É o plástico que melhor resiste ao calor e à corrosão por agentes químicos; por isso, apesar de ser caro, ele é muito utilizado em encanamentos, válvulas, registros, panelas domésticas, próteses, isolamentos elétricos, antenas parabólicas, revestimentos para equipamen-tos químicos etc.

Formação do Poliisopreno

É obtido a partir do metil-butadieno-1,3 (isopreno). Este polímero possui a mesma fórmula da borracha natural (látex) e é muito empregado na fabricação de carcaças de pneus.

Formação do Cloreto de Polivinila (PVC)

É obtido a partir do cloreto de vinila. O PVC é duro e tem boa resistência térmica e elétrica. Com ele são fabricadas caixas, telhas etc. Com plastificantes, o PVC torna-se mais mole, prestando-se então para a fabricação de tubos flexíveis, luvas, sapatos, “couro-plástico” (usado no revestimento de estofados, au-tomóveis etc), fitas de vedação etc.

Polimerização por Condensação

Ocorre entre moléculas diferentes que reagem entre si eliminando moléculas pequenas, como água ou amô-



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Química

nia. Dessa forma, ocorre a formação do monômero que se repetirá n vezes para a formação do polímero.

Exemplos:

Formação do Nylon

Este polímero é obtido pela polimerização de diaminas com ácidos dicarboxílicos. Os nylons são polímeros duros e têm grande resistência mecânica. São molda-dos em forma de engrenagens e outras peças de má-quinas, em forma de fios e também se prestam à fab-ricação de cordas, tecidos, garrafas, linhas de pesca etc. O mais comum é o nylon-66, resultante da reação entre a hexametilenodiamina (1,6-diamino-hexano) com o ácido adípico (ácido hexanodióico) com elimi-nação de uma molécula de água.

Formação Polifenol ou Baquelite

É obtido pela condensação do fenol com o formal-deído (metanal). No primeiro estágio da reação, forma-se um polímero predominantemente linear, de massa molecular relativamente baixa, conhecido como novolae. Ele é usado na fabricação de tintas, vernizes e colas para madeira. A reação, no entanto, pode prosseguir, dando origem à baquelite, que é um polímero tridimensional. A baquelite é o mais antigo polímero de uso industrial (1909) e se presta muito bem à fabricação de objetos moldados, tais como ca-bos de panelas, tomadas, plugues etc.


1) (FUVEST) Considere a estrutura cíclica da gli-cose, em que os átomos de carbono estão numerados:

O amido é um polímero formado pela condensação de moléculas de glicose, que se ligam, sucessivamente, através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de outra (ligação “1-4”).a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma parte do polímero, indicando a ligação “1-4” formada.b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero da glicose.2) (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais utiliza-dos em substituição a materiais tradicionais como, por exemplo, o vidro, a madeira, o algodão e o aço na fabricação dos mais diferentes produtos.Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros.Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir:

a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados.b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico? Justifique.

3) (VUNESP) Garrafas plásticas descartáveis são fabricadas com o polímero PET (polietilenoterefta-lato), obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol, de fórmulas estruturais:

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a) Empregando fórmulas estruturais, escreva a equa-ção química da reação entre uma molécula de ácido tereftálico e duas moléculas de etilenoglicol.b) Identifique e assinale a função orgânica formada, na fórmula estrutural do produto da reação.4) (VUNESP) O Dracon, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela reação entre o áci-do 1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com elimina-ção de água.a) Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com uma molécula do diol. Utilize fórmulas estruturais.b) A que função orgânica pertence o Dracon?

5) (UNICAMP) O estireno é polimerizado formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embal-agens e objetos domésticos), de acordo com a equa-ção:

Dos compostos orgânicos abaixo, qual deles pode-ria se polimerizar numa reação semelhante? Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero for-mado.


6) (UNB) No mundo atual, é comum a presença dos polímeros, sendo difícil conceber a vida moderna sem a sua utilização. Nos últimos 50 anos, os cientistas já sintetizaram inúmeros polímeros diferentes. Um exemplo disso é o polímero conhecido por “dracon”, utilizado na fabricação de velas de barcos. Ele pode ser obtido pela reação de polimerização entre o te-reftalato de dimetila, reagente I, e o etilenoglicol, re-agente II, segundo mostra o esquema a seguir.

A respeito da reação apresentada no esquema e dos compostos nela envolvidos, julgue os itens seguintes.

(1) O reagente I é um composto de função múltipla(2) A reação de polimerização apresentada envolve as funções éster e álcool.(3) O reagente I pode formar pontes de hidrogênio.(4) No reagente I, os substituintes do anel benzênico encontram-se em posição meta.(5) O dracon é um tipo de poliéster

7) (UNICAMP) Para se ter uma ideia do que signifi-ca a presença de polímeros sintéticos na nossa vida, não é preciso muito esforço, imagine o interior de um automóvel sem polímeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o armário do banheiro. A demanda por polímeros é tão alta que, em países mais desen-volvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante.Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa resistência ocorre, principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o polietileno,representados a seguir, são exemplos de polímeros.[-NH-(CH2)6-NH–CO-(CH2)4 -CO-]n náilon[-CH2-CH2-]n polietilenoa) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares, qual dos dois é mais resistente à tração? Jus-tifique.b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméri-



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cas do polímero que você escolheu no item a, iden-tificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica na alta resistência à tração.

8) (UFES) Polietilenotereftalato, o material das chamadas garrafas “PET” de refrigerantes, é sin-tetizado a partir de ácido tereftálico e etilenoglicol, como mostrado a seguir:

a) Que grupos funcionais estão presentes no compos-to A?b) Como você classificaria as reações I e II?c) Industrialmente, a síntese de A é feita utilizando-se um grande excesso de etilenoglicol. Explique por que isso é necessário.

9) (VUNESP) Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos. Escreva a unidade de repetição dos polímeros forma-dos por reações de condensação (isto é, com elimina-ção de água) entre:a) ácido dicarboxílico e diol;b) ácido dicarboxílico e diamina

10) (UNICAMP) – Estou com fome – reclama Chuá. – Vou fritar um ovo.Ao ver Chuá pegar uma frigideira, Naná diz: – Esta não! Pegue a outra que não precisa usar óleo. Se qui-ser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo não gruda. Essa história começou em 1938, quando um pesquisador de uma grande empresa química estava estudando o uso de gases para refrigeração. Ao pegar um cilindro con-tendo o gás tetrafluoreteno, verificou que o manômet-ro indicava que o mesmo estava vazio. No entanto, o “peso” do cilindro dizia que o gás continuava lá. Abriu toda a válvula e nada de gás. O sujeito poderia ter dito: “Que droga!”, descartando o cilindro. Re-solveu, contudo, abrir o cilindro e verificou que con

tinha um pó cuja massa correspondia à do gás que havia sido colocado lá dentro.a) Como se chama esse tipo de reação que aconte-ceu com o gás dentro do cilindro? Escreva a equação química que representa essa reação.b) Cite uma propriedade da substância formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras.c) Se os átomos de flúor do tetrafluoreteno fossem substituídos por átomos de hidrogênio e essa nova substância reagisse semelhantemente à considerada no item a, que composto seria formado? Escreva ap-enas o nome.

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Quimica Semi 3