Químia Orgânica Experimental

Química Verde

Solventes Biodegradáveis

Farmácia-Bioquímica (Noturno)Profa. Dra. Hosana DebonsiDupla:Jonas C. SaldanhaLuana Rossi

Reações de Halogenação em solvente biodegradável:

Brominação eficiente de 1-aminoantra-9,10-quinona

substituído em solvente eutético profundo (cloreto de colina: ureia)

● A biodegradabilidade é a característica de algumas substâncias químicas que podem ser utilizadas como substratos por microorganismos,tudo que é biodegradável pode ser decomposto pelos microorganismos usuais no meio ambiente.

● O tratamento utilizado com o uso de substâncias biodegradáveis pode não ser efetivo se o contaminante apresentar outras substâncias, como metais pesados, ou se o meio apresenta um pH extremo.Nestes casos, é necessário um tratamento prévio que torne o contaminante em condições para que as bactérias possam realizar sua função sem ser destruidas e portanto, com uma velocidade aceitável.

● Possui uma qualidade que a sociedade atual exige de determinados produtos como por exemplo, de detergentes, de sacos de papel, de embalagens diversas, etc.

● Diminui o impacto das manufaturas do homem sobre o meio ambiente.● Diversos países adotaram algumas normas para obrigar certos setores econômicos, a fazer o

uso de materiais biodegradáveis.

Biodegradabilidade:Definição IUPAC: Degradação de uma substância catalizada por enzimas in vitro ou in vivo.

Detergentes

● São substâncias surfactantes com propriedades anfifílicas com a propriedade de se acumular em interfaces de dois liquidos miscíveis ou na superficie de um liquido.

● Um detergente é considerado biodegradável se sua cadeia carbônica for linear e não contiver ramificações.

Objetivos do Artigo:

1)

● avaliar a eficácia da mistura de cloreto de colina e ureia (1:2) como solvente para a substituição eletrofílica do 1-aminoanthra-9,10-quinona

2)

● avaliar a reciclabilidade e reutilização desse solvente eutético profundo

O experimento

❏ Halogenação da 1-aminoantra-9,10-quinona, um intermediário importante na indústria de tinturas e também na indústria farmacêutica

❏ A brominação dos anéis aromáticos da molécula é difícil, pois há dois grupos carbonila que desativam os anéis para substituição eletrofílica

❏ Necessário ácidos fortes, altas temperaturas e solventes com cloro que são ambientalmente tóxicos: Metanol, Clorofórmio e Líquidos Iônicos

❏ Alternativa ambientalmente adequada: Cloreto de colina, um Solvente eutético profundo

❏ Mais barato, não tóxico ao meio ambiente, biodegradável

❏ Colina: ocorrência natural e não nocivo ao meio-ambiente

❏ Ureia: composto presente em todos os animais

Preparação do solvente

❏ H. Fierz-David and L. Blangey in Fundamental Process of Dye Chemistry, Paul W. Vittum, Eastman Kodak Company, Rochester, Ineterscience, New York, 1949, pp. 224.

❏ IUPAC Definição de Biodegradação: http://goldbook.iupac.org/B00656.html Acesso em: 29. Outubro, 2015.

❏ S. B. Phadtare and G. S. Shankarling. Halogenation reactions in biodegradable solvent: Efficient bromination of substituted 1-aminoanthra-9,10-quinone in deep eutectic solvent (choline chloride : urea). Green Chem., 2010, 12, 458–465.

Referências