Química 5 - Aula 12

7 - ISOMERIA

7.1 - ISOMERIA PLANA

7.2 - ISOMERIA ESPACIAL

7. ISOMERIA

Considere duas substâncias, A e B, com a mesma fórmula

molecular (C2H6O):

• a substância A é um líquido incolor, que ferve a 78,5 °C e apresenta

uma certa reatividade química;

• a substância B é um gás incolor, que se liquefaz somente a - 23,6 °Ce tem reatividade química muito baixa.

Como são possíveis diferenças tão grandes, se A e B têm amesma fórmula?

Forneça a fórmula estrutural destas substâncias.

Os compostos A e B são chamados de isômeros echamamos esse fenômeno de ISOMERIA.

A isomeria é um fenômeno muito comum na QuímicaOrgânica. Exemplos:

• com fórmula C5H12 existem 3 isômeros;

• com fórmula C10H22 existem 75 isômeros;

• com fórmula C20H42 existem 366.319 isômeros.

De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em:

• isomeria plana

• isomeria espacial ou estereoisomeria.

7.1 - Isomeria Plana

ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por

fórmulas estruturais planas.

Os casos mais comuns de isomeria plana são:

• isomeria de função (ou funcional);

• isomeria de cadeia (ou de núcleo);

• isomeria de posição;

• isomeria de compensação (ou metameria);

• tautomeria.

a) Isomeria de função

É aquela em que os isômeros pertencem a funções químicas

diferentes.

2° Exemplo: C7H8O

1° Exemplo: C3H8O

3° Exemplo: C3H6O

4° Exemplo: C3H6O2

b) Isomeria de cadeia

os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes

tipos de cadeia.

1° Exemplo: C4H10normal

ramificada

2° Exemplo: C5H10

3° Exemplo: C4H8O2

c) Isomeria de Posição

os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo

de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.

1° Exemplo: C3H8O

2° Exemplo: C4H8

3° Exemplo: C4H6Cl2

d) Isomeria de Compensação (Metameria)

os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o

mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.

1° Exemplo: C4H10O

2° Exemplo: C4H11N

3° Exemplo: C3H6O2

e) Tautomeria

esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os

isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:

• aldeído e enol;

• cetona e enol.

Exercícios1) Analise os compostos a seguir.

1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH

2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH

3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4 c) 1 e 3; 2 e 4 e) 2 e 4; 3 e 6

b) 2 e 4; 3 e5 d) 3 e 6; 1 e 5

2) A propanona e o isopropenol (propen-2-ol) são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia

b) de tautomeria

c) de metameria

d) de posição

e) estereoisomeria

3) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de isomeria existente entre eles, na coluna à direita.

Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?

a) I e 3; II e 2; III e 4; IV e 1 b) I e 3; II e 2; III e 1; IV e 4

c) I e 2; II e 3; III e 1; IV e 4 d) I e 2; II e 3; III e 4; IV e 1

e) I e 1; II e 2; III e 3; IV e 4

4) (UER) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou acontrolar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter(etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades sóadquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativaque apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

a) butanal e propanal.

b) butan-1-ol e propanal.

c) butanal e propano-1-ol.

d) butan-1-ol e propano-1-ol.

5) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:

a) 6

b) 5

c) 4

d) 3

e) 2

7.2 - ISOMERIA ESPACIAL

Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é

perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial.

A isomeria espacial divide-se em:

• isomeria geométrica (ou cis-trans);

• isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:

• em compostos com duplas ligações;

• em compostos cíclicos.

a) Isomeria Geométrica

Quando dois hidrogênios, um

de cada carbono do etileno,

são substituídos por dois átomos

de cloro, formam-se duas

estruturas diferentes com a

mesma fórmula molecular:

C2H2Cl2.

As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas

propriedades físicas desses compostos, como, por exemplo, na

temperatura de ebulição, isso porque tais mudanças acarretam

diferença de polaridade das moléculas.

Ocorrência de isomeria geométrica em

compostos acíclicos

1° Exemplo:Pent-2-eno

Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno

2° Exemplo:2-bromo-1-cloropropeno

CIS - radicais de maior massa molecular estão do mesmo lado da molécula em relação a insaturação.TRANS - radicais de maior massa molecular estão em lados opostos da ligação dupla.

Trans-2-bromo-1-cloropropeno

Cis-2-bromo-1-cloropropeno

Ocorrência de isomeria geométrica em

compostos cíclicos

Exemplo:

1,2-diclorociclopropanocis-1,2-diclorociclopropano

trans-1,2-diclorociclopropano

EXERCÍCIOS

1) Considere os hidrocarbonetos a seguir. Quais apresentam isomeria geométrica?

a) pent-1-eno; d) 2-metilpent-1-eno; g) 1,1-dimetilciclopentano;

b) pent-2-eno; e) 2-metilpent-2-eno; h) 1,2-dimetilciclopentano.

c) hex-3-eno; f) 2-metil-hex-3-eno;

2) (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica.

a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno.

b) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno.

3) Quantos isômeros estruturais e geométricos são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?

a) 2. d) 5.

b) 3. e) 7.

c) 4.