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REAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃO
Alexandre Boeira Cavalheiro
REAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃOREAÇÕES DE ADIÇÃO
REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCENOS
• Hidrogenação
C C C
HH
H H
H
H H C C C
HH
H H
H
Ni+
H HH H
Propeno Propano.
•Halogenação
Ordem de reatividade F2 ˃ Cl2 ˃ Br2 ˃ I2
HH H HH H
+C C C
HH
H
H
H
H
Cl Cl C C C
HH
H
H
H
H
Cl Cl
HH H HH H
• Adição de HX
Ordem de reatividade HI ˃ HBr ˃ HCl ˃ HF
Markovnikov: Hidrogênio Carbono + hidrogenado.
C C CH
H
H H Br C C CH
H
H
H Br
+
Exercício
• Adição de HX
Ordem de reatividade HI ˃ HBr ˃ HCl ˃ HF
Markovnikov: Hidrogênio Carbono + hidrogenado.
Anti-Markovnikov
• Adição de H2O
Obedece Markovnikov
HH H HH H
C C CH
H
H C C CH
H
H
H OH
HOH+
2 – Propanol.
REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCINOS
• Hidrogenação
CH3 C CH H H+ CH3 CH CH2
CH3 CH CH2 H H+ CH3 CH2 CH3
• Halogenação
CH 3 C CH Br Br+ CH3 C CH
Br Br
CH3 C CH
Br Br
+ Br Br CH3 C CH
Br
Br
Br
Br
• Adição de HX
CH 3 C CH H Br+ CH3 C CH
Br H
CH3 C CH
Br H
+ H Br CH3 C CH
Br
Br
H
H
• Adição de H2O
CH 3 C CH HOH+ CH3 C CH
HOH
CH3 C CH3
O Tautomerização
Exercícios
Mesmo mecanismo aplicado nos alcenos
REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCADIENOS
• Alcadienos acumulados
• Alcadienos isolados
• Alcadienos conjugados
REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS
• Adição ao ciclopropano
• Adição ao ciclobutano.
• Teoria das tensões de Baeyer
Mais estávelMenos estável
• HidrogenaçãoREAÇÕES DE ADIÇÃO AO BENZENO
• Halogenação
REAÇÕES DE ADIÇÃO A ALDEÍDOS E CETONAS
Adição nucleófila
• Adição de ácido cianídrico ( HCN)1ª ETAPA
2ª ETAPA
3ª ETAPA
REAÇÕES DE GRIGNARD E POSTERIOR HIDRÓLISE
• ALDEÍDO
• Cetona