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Reações de Adição-Eliminação na carbonila Gabriel Amgarten
Preveja os produtos das seguintes reações envolvendo adição – eliminação nos seguintes derivados de ácidos carboxílicos.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
Dentre os seguintes pares, indique aquele mais reativo e justifique.
a)
e
b)
e
c)
e
d)
e
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QFL 0342 | Monitoria | Aula #6
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Determine os produtos das seguintes reações que envolvem os derivados de ácidos carboxílicos.
a)
b)
c)
d)
e)
Cada uma das seguintes transformações pode ser efetuada em uma ou duas etapas. Proponha os reagentes necessários para cada uma.
a)
b)
c)
d)
e)
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Proponha um mecanismo para as seguintes conversões.
a)
Esterificação de Fischer
b)
Hidrólise básica de um éster
Proponha um mecanismo completo para a seguinte transformação.
Uma síntese útil de alguns tipos de dióis inclui a reação de um reagente “bis-Grignard” com uma lactona. Formule um mecanismo para esta transformação.
Determine a estrutura dos compostos desconhecidos A e B, propondo um mecanismo para a conversão.
A seguir está mostrada a síntese do produto natural (±)-Limoneno. Determine as estruturas dos compostos desconhecidos.
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b) Hidrólise básica de um éster
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A trans-Peptidase é uma enzima ativa que bactérias usam para se ligar a paredes celulares. Penicilinas são importantes compostos anti-bactericidas que inibem este processo pela ligação no grupo hidroxila da trans-peptidase e tornado-o interte. Ao lado está mostrado o fim ativo da trans-peptidase e a estrutura da penicilina. A hidroxila liga-se no grupo carbonílico mais reativo na penicilina. Proponha um mecanismo e um possível produto da ligação de trans-peptidase com a enzima.
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