Roteiro de Praticas 2013

7/16/2019 Roteiro de Praticas 2013

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ASSOCIAÇÃO TERESINENSE DE ENSINO - ATEFACULDADE SANTO AGOSTINHOCOORDENAÇÃO DE FARMÁCIADISCPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

AULAS PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA

PROF: Dr. Raimundo Clecio Dantas Muniz FilhoTERESINA-PI/ 2013



AULA PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA 2

PROF. DR. CLECIO DANTAS

AULA N O 1

SEGURANÇA EM LABORA TÓRIOS DE QUÍMICA

1) NOÇÕES ELEMENTARES

2) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;3) Jogue os sólidos nas latas de lixo e nunca nas pias. Lave os resíduos líquidos; nas

pias com bastante água. Ácidos, bases e sais de prata e mercúrio são corrosivos; epodem danificar encanamentos.

4) Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto;5) Nunca fumar no laboratório;6) Usar sempre bata ou avental.

II) MANIPULAÇÃO DOS REAGENTES

1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores tóxicos, corrosivos, etc, nacapela;

2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relógio ou papel limpo. Reagentes líquidossão covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados;

3) Evitar contato direto com reagentes orgânicos. Muitos são tóxicos e são absorvidospela pele;

4) Não provar reagentes, muitos são venenosos;5) Não deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contaminá-los.

III) PROTEÇÃO AOS OLHOS

1) Usar óculos de segurança quando manipular reagentes perigosos; não érecomendado o uso de lentes de contato no laboratório;

2) Nunca olhar diretamente através da abertura de um frasco aberto, ou de um tuboteste, se ele contém uma mistura de reação;

3) Evitar medir volumes de solução fortemente ácida ou alcalina com cilindro graduadomantido ao nível dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o líquidoperigoso em pequenas porções, inspecionando a mistura a cada adição.

IV) RECOMENDAÇÕES GERAIS

1) Não pipetar produto nenhum com a boca;2) Não usar produto algum que não esteja devidamente rotulado;3) Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos

químicos;4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados;5) Discutir sempre com o professor a experiência que será feita;6) Em espécie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS





QUEIMADURAS

Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.

Profundas: quando há destruição total da pele.

a) Queimaduras térmicas - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)

1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol,furacim solução, etc.

2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizadaumedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico,encaminhar logo à assistência médica.

b) Queimaduras químicas - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar

com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de

ácido acético a 1% e, novamente com água .

3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

ATENÇAO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhasexistentes.

Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.

c) Queimaduras nos olhosLavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico,

durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com sorofisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico.

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca commuita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.

A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.

Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORESPROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

BIBLIOGRAFIA:





.GONÇALVES, D; WAL, E; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São

Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269p.

SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e RiscosToxicológicos 2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.

STELLMAN, J. M.; DAUM. S. M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos eQuímicos e Prevenção de Acidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975.148p.





AULA N O 2

EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

OBJETIVOS Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório. Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de equipamentos

de uso rotineiros, em laboratório.

PROCEDIMENTO: Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver) capacidade e

utilidade. Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório indicando: cor,

estado físico, ponto de fusão (ou ebulição), peso molecular e estrutura.

A) MATERIAL DE VIDRO

Tubo de ensaio Vidro de relógio Tubo capilar Tubo de vidro Termômetro Junta de vidro esmerilhado Tubo de Thiele Balão de destilação Pipeta volumétrica Proveta Pipeta Pipeta graduada Kitassato Pesa filtro Funil de vidro Funil de separação Frasco conta-gotas Frasco para reagentes

Dessecador

Erlenmeyer Cálice graduado Bastão de vidro Balão de fundo redondo Condensador de Liebig ou tubo reto Bureta Condensador de Allihn ou de bolas Becker Adaptador de Claisen Balão volumétrico Adaptador de destilação Balão Kjeldahl Adaptador para vácuo Balão de fundo chato ou de Florence Extrator Soxhlet

B) MATERIAL DE PORCELANA

Cadinho Funil de Buchner Cápsula Triângulo Gral e pistilo

C) OUTROS MATERIAIS

Suporte universal Anel de ferro Cuba de vidro Bico de gás (Bunsen) Espátula Pêra de borracha Escova para lavagem Furador de rolhas Placa de petri Tela de amianto Trompa de vácuo Pisseta

Tripé de ferro Garra Pinças Estantes p/ tubos de ensaio Mufa





D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:

Banho-maria ou banho de água Chapa elétrica (aquecedora) Manta elétrica Bomba de vácuo Centrífuga Agitador magnético Estufa Evaporador Rotativo

BIBLIOGRAFIA:

FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979,241 p.

GONÇALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Química Orgânica Experimental.1ed.McGrawHill, 1988, 269p.

SOARES, B. G.; Química Orgânica.: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação eIdentificação de Compostos Orgânicos. 1ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p.

AULA Nº 3





IDENTIFICAÇÃO DA ACIDEZ DAS SUBSTÂNCIAS DO NOSSOCOTIDIANO.

Um dos fatores que determina a qualidade dos alimentos é sua acidez. Então muitasdestas substâncias que nos rodeiam podem ter caráter ácido ou básico e também contêm

em suas composição carboidratos e/ou proteína. Por exemplo, o leite fresco é levementeácido (acidez natural), devido à presença de caseína, fosfatos, albumina, dióxido decarbono e citratos. A acidez pode aumentar através da hidrólise da lactose por enzimasmicrobianas (fermentação), que leva à formação de ácido lático. Se essa acidezdesenvolvida for muito elevada, o leite é impróprio para o consumo, pois ela indica altaatividade microbiana.

I. AMOSTRAS

1. Leite longa vida

2. Leite pasteurizado3. Achocolatado4. Vinagre5. Suco de laranja6. Suco de uva7. Suco de maracujá8. Suco de acerola9. Gelatina10. Água Sanitária

II. PROCEDIMENTO:

1. Coloque com o auxilio de uma pipeta 10 ml de leite, em um erlenmeyer de 50 ml ou100 ml.

2. Meça o pH da substância com o papel de pH universal e anoteo resultado.3. Depois adicione 10 ml de água.4. Adicione sete gotas de fenolfataleína.5. Encha a uma bureta de 25 ml com a solução NaOH 5%.6. Proceda a titulação gotejando gota-a-gota da NaOH 5% no erlenmeyer com leite, até

que ele adquira uma coloração rósea persistente por cerca de um minuto.7. Anote o volume que gastou de NaOH 5% para titular o leite.8. Faça este procedimento para todas as amostras acima.

9. Produza um gráfico mostrando a acidez das substâncias.10. Faça uma discussão dos resultados ressaltando suas característica química e

bioquímica.

III. BIBLIOGRAFIA:

FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979,241 p.





AULA N O 4

CONSTRUÇÃO DE INDICADOR A PARTIR DO EXTRATO DE REPOLHOROXO, PARA TESTES DE SOLUÇÕES ÁCIDAS E BÁSICAS

I. OBJETIVOS:

Preparar um papel indicador ácido-base a partir do extrato de repolho roxo Preparar uma solução indicadora ácido-base a partir do extrato de repolho roxo

II. MATERIAIS E REAGENTES:

Repolho roxo Solução de NaOH 1%Béquer Leite

Tubo de ensaio Um repolho roxoPapel de filtro Sabão em póTesoura Solução de bicarbonato de sódioSolução de HCl 1% VinagreFunil Suco de limãoPapel de filtro Solução de shampoo

III. PROCEDIMENTO:

A) Preparo dos papéis indicadores ácido-base:

1) Triture um repolho roxo em presença de água ( 20ml ) o máximo que conseguir ecoloque-o em um béquer

2) Adicione ao béquer água até aproximadamente ( 50 ml ) de sua altura, deixe-oem repouso por 5 min

3) Filtre essa mistura4) Separe o filtrado em dois béquers5) Corte papéis de filtro em pequenas tiras (~ 4 tiras)6) Deixe as tiras imersas em um dos béquers com a solução de repolho roxo7) Retire as tiras e deixe-as secar em um papel branco e limpo, longe do sol – papel

indicador

8) Teste essas tiras em solução de HCl, de NaOH e em vinagre. Preencha a tabela:

amostra Cor observada Solução ácida ou básica?Solução de NaOH 1%

Solução de HCl 1%Vinagre





B) Preparo da solução indicadora:

1) Adicionar ~ 1 mL da solução de repolho roxo a ~ 1 mL de cada uma das soluçõesdescritas na tabela abaixo:

Número do

tubo deensaio

Amostra Cor observada Solução ácida ou básica?

1 Solução sabão em pó2 Leite3 Solução de shampoo

neutro4 Suco de limão5 Solução de NaHCO3 6 Vinagre

2) Comparar os resultados obtidos com a tabela de cores a seguir:

BIBLIOGRAFIA:

Viviani A. de Lima, Miriam Battaggia, Andréia Guaracho, Adriano Infante, Química Novana Escola, N° 1, MAIO 1995

pH(aproximado) 2 4 6 8 10 12

cor do extrato Vermelho/rosa púrpura Violeta azul azul/verde verde





AULA Nº 5

PROCURANDO À VITAMINA C

A vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, foi isolada pela primeira

vez sob forma de pó cristalino branco, em 1922, pelo pesquisador húngaro Szent-Györgi.Por apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora,como antioxidante; na acumulação de ferro na medula óssea, baço e fígado; na produçãode colágeno (proteína do tecido conjuntivo); na manutenção da resistência a doençasbacterianas e virais; na formação de ossos e dentes; na manutenção dos capilaressanguíneos, entre outras.

A deficiência de vitamina C no organismo humano causa o escorbuto, uma doençacaracterizada por mudanças patológicas nos dentes e gengivas. Uma característicaprimária do escorbuto é uma mudança no tecido conjuntivo.

Segundo a literatura, estão no reino vegetal as fontes importantes do ácidoascórbico, representadas por vegetais folhosos (bertalha, brócolis, couve, nabo, folhas demandioca e inhame), legumes (pimentões amarelos e vermelhos) e frutas (caju, goiaba,manga, laranja, acerola etc.). Dentre os exemplos citados acima, quais contêm maior quantidade de vitamina C?

Reação química envolvida

A adição de iodo à solução amilácea (água + amido) provoca no meio uma coloração azulintensa, devido ao fato do iodo formar um complexo com o amido. Graças a sua bemconhecida propriedade antioxidante, a vitamina C promove a redução do iodo a iodeto,que em solução aquosa e na ausência de metais pesados é incolor. Dessa forma, quantomais ácido ascórbico um determinado alimento contiver, mais rapidamente a coloraçãoazul inicial da mistura amilácea desaparecerá e maior será a quantidade de gotas dasolução de iodo necessária para restabelecer a coloração azul. A equação química que descreve o fenômeno é:

I. MATERIAIS E REAGENTES

1 comprimido efervescente de 1 g de vitamina C Tintura de iodo a 2% (lugol) Sucos de frutas variados (limão, laranja, maracujá, caju e acerola) 2 pipetas de 10 mL 1 fonte de calor (aquecedor elétrico) 6 bécker 100 ml 1 colher de amido 1 béquer de 500 mL Água destilada

1 conta-gotas





II. PROCEDIMENTO

1. Colocar em um béquer de 500 mL, 200 mL de água destilada. Em seguida,aquecer o líquido até uma temperatura próxima a 50 ºC.

2. A seguir, colocar uma colher de chá cheia de amido na água aquecida, agitando

sempre a mistura até que alcance a temperatura ambiente.3. Em um béquer de 1000 ml contendo aproximadamente 500 mL de água filtrada,dissolver um comprimido efervescente de vitamina C e completar o volume até umlitro.

4. Colocar 20 mL da mistura (amido de milho + água) em cada um dos sete copos devidro, numerando-os de 1 a 7.

5. Ao copo 2 adicionar 5 mL da solução de vitamina C;6. A cada um dos copos 3, 4, 5, 6 e 7 adicionar 5 mL de um dos sucos a serem

testados.7. A seguir, pingar, gota a gota, a solução de iodo no copo 1, agitando

constantemente, até que apareça coloração azul.

8. Anote o número de gotas adicionadas (neste caso, uma gota em geral é suficiente).9. Repita o procedimento para o copo 2.10. Anote o número de gotas necessárias para o aparecimento da cor azul. Caso a cor

desapareça, continue a adição de gotas de iodo até que ela persista.11. Repita o procedimento para os copos que contêm as diferentes amostras de suco,

anotando para cada um deles o número de gotas gasto.

III. QUESTÕES PROPOSTAS

• Em qual dos sucos houve maior consumo de gotas de iodo?• Através do ensaio com a solução do comprimido efervescente é possível determinar a

quantidade de vitamina C nos diferentes sucos de frutas?

IV. BIBLIOGRAFIA:

Sidnei Luis A. da Silva, Geraldo Alberto L. Ferreira e Roberto Ribeiro da Silva, QuímicaNova na Escola, N° 2, Novembro 1995.





AULA N O 6

SOLUBILIDADE E GRUPOS DAS AMOSTRAS

I. MATERIAL E REAGENTES

- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio- Solução de NaHCO3 a 5% - Provetas de 10 mL- Solução de NaOH a 5% - Pipetas de 1 mL- Solução de HCl a 5% - Pipetas de 5 mL ou 10 mL- Ácido fosfórico 85% - Pisseta- Ácido sulfúrico concentrado - Espátula

II.AMOSTRAS

01- LEITE PASTERIZADO02- AZEITE DE OLIVA

03- GLICOSE04- ASPARTAME05- ÁCIDO BENZÓICO06- FORMOL07- CLOROFÓRMIO08- CISTEÍNA OU METIONINA09- ETANOL10- GELATINA

III. PROCEDIMENTO

Colocar 0,5 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar

3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água. Agitar vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no primeirocaso e heterogênea no segundo. Se a amostra for solúvel neste solvente colocar umanova quantidade de 0,5 ml do soluto, amostra no 1, em um novo tubo de ensaio eadicionar 3 mL de éter. Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá ser enquadrada no grupo ou Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL dosolvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o grupo aque pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e nem S. A amostra 5 tem N e S.

GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cincoátomos de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos, éteres, fenóis,anidridos, aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados.

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupospolares: glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonaspolihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino,amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e sais.

GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% ebicarbonato de sódio a 5%





Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenolsimétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis emsolução de NaHCO3 a 5%. Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas,

mercaptanas e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas,algumas cetonas e 3-cetoésteres.

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5% Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas ealgumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre enitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácidosulfúrico concentrado e ácido fosfórico a 85% Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos decarbono, lactonas e ésteres.

GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis emH3PO4 a 85%.Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.

GRUPO VI - Compostos insolúveis em água e também em outros solventes chaves. Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos,hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésteresdiarílicos.

GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também estar presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outrosprodutos intermediários de redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminassecundárias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.

IV - BIBLIOGRAFIA

1. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC,2001. v. 1; 2002, v. 2.

2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, AoLivro Técnico, S.A. 1981, v. 3.





ESQUEMA

AMOSTRA

H2O*

Insolúvel Solúvel

Éter*

SolúvelGrupo I

InsolúvelGrupo II

NaHCO3* 5%

InsolúvelSolúvel

NaOH* 5%

SolúvelGrupo IIIA

InsolúvelGrupo IIIB

HCl* 5%

Presençade N e S

Ausência de N e S

H2SO4* conc.

Solúvel

SolúvelGrupo IV

Insolúvel

InsolúvelGrupo VI

H3PO4* 85%

SolúvelGrupo VA

InsolúvelGrupo VB

Grupo VII





AULA Nº 7

CROMATOGRAFANDO COM GIZ

I. INTRODUÇÃO

Este experimento simples descreve a extração de carotenos e clorofilas e a separaçãodesses constituintes através de técnicas cromatográficas utilizando giz. A clorofila éfacilmente identificada nas plantas, pois é a responsável pela coloração verde dasmesmas. A clorofila a é a mais abundante no reino vegetal, sendo encontrada, juntamente com a clorofila b, numa proporção de 3:1, respectivamente. O maisconhecido dos carotenos é o -caroteno, com ampla ocorrência no reino animal evegetal, sendo normalmente encontrado nas plantas, junto com a clorofila. É o maisimportante dos precursores da vitamina A e utilizado como corante na indústriaalimentícia. As estruturas das clorofilas a e b e a do -caroteno são ilustradas abaixo.

Várias classes de substâncias podem colaborar para a coloração das flores, frutos efolhas dos vegetais, destacando-se as porfirinas, carotenóides e flavonóides. Exemplosdestes corantes, bem como seu grupo característico são apresentados na tabela 1. Nasflores os principais agentes cromóforos são os flavonóides. Estes compostos sãosubdivididos em grupos de substâncias, cada qual apresentando coloraçõescaracterísticas. As antocianinas são responsáveis pela coloração rosa, laranja, vermelha,violeta e azul da maioria das flores. Os flavonóis (chalconas e auronas), produzemcoloração amarela. Esta mesma cor pode, também, ser produzida por carotenóides.





II. MATÉRIAS E REAGENTES

O experimento envolve a extração das clorofilas, carotenos dentre outros presentes noespinafre, alface, cenoura e beterraba com o auxílio de solventes e posterior emprego de

técnicas cromatográficas para a visualização e separação dos componentes.

Cuba cromatográfica Giz inteiros Acetona (etanol) e hexano ou éter de petróleo Etanol Folhas de espinafre fresco Folhas de alface fresca Cenoura fresca Beterraba fresca

III. PROCEDIMENTO

A) PREPARO DOS EXTRATOS

Pese 50 g das amostras e transfira para um gral. Utilize uma mistura de hexano e acetona(8:2) e triture as amostras com o auxílio de um pistilo. Separe a solução obtida por filtração ou simplesmente transfira lentamente para um recipiente de vidro.

B) CROMATOGRAFIA DE GIZ

Mergulhe várias vezes e rapidamente a parte inferior do giz no extrato preparado. Utilizeum recipiente de vidro vazio com tampa para efetuar o desenvolvimento da cromatografia. Adicione o hexano ao recipiente até cobrir o fundo do mesmo. Insira o giz em pé, com aporção mergulhada no extrato para baixo, no interior do recipiente, e tampe-o. Deixe osolvente subir até atingir 1 cm do topo do giz. Repita o mesmo procedimento utilizando oetanol com eluente. Observe a coloração das regiões obtidas e identifique os pigmentos.

IV. BIBLIOGRÁFIA

Alfredo Ricardo M. de Oliveira, Fabio Simonelli e Francisco de Assis Marques, QuímicaNova na Escola, N° 7, Maio 1998





AULA NO 8

EXTRAÇÃ O DE PIGMENTOS DO ESPINAFRE POR CROMAGRAFIA DE COLUNA EM GEL DE SÍL ICA

INTRODUÇÃO

A extração de produtos naturais e sua separação cromatográfica podem ser utilizadaspara ilustrar vários fenômenos envolvendo interações moleculares ou forçasintermoleculares. Na extração e separação dos pigmentos do espinafre, os materiaisalternativos que usamos foram hexano, acetona, clorofórmio e etc, (na extração etambém como eluente do sistema cromatográfico) e gel de sílica comercial (como faseestacionária para cromatografia em coluna). Uma coluna cromatográfica clássica éconstituída basicamente por uma fase estacionária, empacotada em um tubo, e uma fasemóvel ou eluente. A separação de uma mistura em um sistema cromatográfico dependedas interações que ocorrem entre os componentes da mistura e as fases estacionária emóvel. Quando apresentam interações diferentes, os constituintes de uma amostrapodem ser separados, em princípio, por cromatografia em coluna ou outro métodocromatográfico.

MATERIAIS

Extração• 15 g de espinafre (5-6 folhas)• 10 mL de hexano

• 5 mL de acetona• 0,3-0,5 g de sal de cozinha• Pistilo e grau• Proveta de 10 mL• Béquer de 50 mL• Pipeta de Pasteur e chupeta de látex (ou conta-gotas)

Coluna cromatográfica• 50 mL de hexano• 16-18 g de gel de sílica• Bureta de 100 ou 50 ml

• Algodão • Pinça • Funil de boca larga

Aplicação da amostra• 5 mL de hexano• Pipeta de Pasteur e chupeta de látex (ou conta-gotas)• Frasco de Erlenmeyer de 50 mL

Desenvolvimento da coluna• 10 frascos de penicilina de 8 mL limpos e secos

• 100 mL de hexano• 50 mL de solução acetatode etila 25% • Mistura de hexano/acetato





PARTE EXPERIMENTAL

Extração

Cortar em pedaços pequenos 5-6 folhas de espinafre fresco (cerca de 15 g), colocar emum grau, adicionar cerca de 5 mL de acetona e 10 mL de hexano e macerrar o material

com um pistilo de madeira durante alguns minutos. Transferir o líquido resultante para umbéquer e retirar a fase aquosa com pipeta de Pasteur. Adicionar à fase orgânica umapequena quantidade de sal de cozinha (uma camada fina no fundo do recipiente) paraeliminar a água residual.

Montagem da coluna cromatográfica

Utilizar uma bureta de volume compatível de 1,8- 2,0 cm de diâmetro e cerca de 50 a 100cm de comprimento, introduzir um chumaço pequeno de algodão e pressionar para fixá-lo.Colocar na coluna, com a torneira fechada e utilizando um funil, o hexano, deixando umvolume “morto” (sem solvente) de 6-8 cm. Com um funil de boca larga, despejar sobre o

hexano, de forma contínua, 15-18 g de gel de sílica. Após a adição de todo a sílica paramelhorar o empacotamento, bater suavemente na coluna com um pedaço de mangueirapara gás. Antes de realizar a próxima etapa separar e numerar 10 frascos de penicilina de8 mL limpos e secos.

Aplicação da amostra

Depois do empacotamento da coluna, escoar o eluente até 3-5 mm acima da superfícieda silíca. Com a torneira fechada aplicar a solução de extrato no topo da coluna, compipeta de Pasteur, deixando a solução escorrer lentamente pela parede da bureta. Após aaplicação da solução, escoar o solvente para um frasco de Erlenmeyer até o nível da

solução ficar a 3-5 mm acima da superfície da sílica. Adicionar com pipeta de Pasteur cerca de 5 mL de eluente hexano e repetir a operação anterior. Antes de outras adiçõesde solvente, introduzir na coluna um pequeno chumaço de algodão, sem tocar a sílica.Completar com hexano o volume restante da coluna.

Desenvolvimento da coluna

Após a adição do eluente, com escoamento adequado, coletar as frações (2/3 do volumedo frasquinho de penicilina), completando o volume de eluente e sem deixar a colunasecar. Após a coleta das frações da primeira faixa colorida, não colocar mais eluente nacoluna e deixar a altura do líquido chegar a 1,0 cm acima da fase estacionária. Completar o volume da coluna, com cuidado, com uma solução de hexano/acetato de etila 25%.Proceder a coleta das frações da segunda faixa colorida até a eluição completa.Comparar o conjunto de frações coletadas, registrar o eluente de cada uma das faixas efechar os frasquinhos usando filme de polietileno





RESULTADOS

Anote todos os resultados obtidos neste experimento e discuta estes resultados conforme,a separação obtida dos pigmentos. Veja os prováveis pigmentos extraídos do espinafreabaixo.

Figura 01. Estruturas do β-caroteno (I) e de uma xantina ou xantofila (II).

Figura 02. Estruturas da clorofila a (III), da clorofila b (IV),

BIBLIOGRAFIA

Sebastião F. Fonseca e Caroline C.S. Gonçalves, Extração e separação de pigmentosdo espinafre, QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, N° 20, Novembro 2004.





AULA NO 9

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS

I. MATERIAL E REAGENTES:

Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) EspátulaQuerosene (C12-C15)) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidroParafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógioVaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mLHexano Água de bromo Proveta de 5 mLCiclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio Bico de Bunsen

II. PROCEDIMENTO:

ALCANOS

Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (umasubstância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina.

a) Propriedades físicas:1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor,

viscosidade e volatilidade.2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma

e levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dosrecipientes contendo as amostras).

O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, amedida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?

3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água.Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades.

4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar 5. Repeta os ítens 3 e 4, usando 1ml de gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar

suas observações.

b) Ação da Solução permanganato de potássio:Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de

KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre algumareação.

c) Ação da Solução de água de bromo:

Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ousegurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos após 15minutos.

ALCENOS

a) Ação da água de bromo: Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno

gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e obs ervar se oco rre alguma reação .





b) Ação do permanganato de potássio: Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar

algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,agitando. Fazer este teste na capela e registrar o result ado .

c) ação do ácido sulfúrico concentrado: Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4

concentrado. Observe o que acontece . Houv e fo rmação de algum precip itado ? Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas observações.

Bas eado nos resu ltado s ob tid os , fo rmu lar as reações quími cas que ocorreram. Consultar a bibliografia recomendada.

III. QUESTIONÁRIO

1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar 3. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma

solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida

quando se usa água de bromo ao invés de Br 2/CCl4.4. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.

Explicar com um exemplo.

IV. BIBLIOGRAFIA

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro AoLivro Técnico S. A, 1981. v. 1.

2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio deJaneiro, Guanabara Dois, 1978.

3. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC,

2002, v. 2.





AULA N O 10

RECRISTALIZAÇÃ O

I - MATERIAIS E REAGENTES

- Ácido benzóico - Bastão de vidro - Base de ferro- Enxofre - Tela de amianto - Tripé de ferro

- Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre - Bico de Bunsen - Balança analítica

- Becker de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri

- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro

- Funil de vidro com haste

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um becker de l00 mL.

2. Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar.

3. Aquecer a mistura e observar.

3.1. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água quente?

4. Repetir estes 3 itens, usando enxofre ao invés de ácido benzóico.

4.1. O enxofre é solúvel em água fria? E em água quente?

5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + ácido benzóico (1:1) em um papel manteigae transferir para um becker de 250 mL.

6. Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem.

7. Aquecer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando comum bastão de vidro.

8. Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre obecker. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL.

8.1. Por que o funil deve ser aquecido?

9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução aquente. Consultar seu professor ou monitor.

10. Preparar a montagem para filtração.

11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água.

12. Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente.

13. Recolher o filtrado em outro becker de 250 mL.

14. Observar que substância ficou retida no papel de filtro.15. Após a filtração se completar, deixar o becker com o filtrado em repouso, observar o

que acontece quando a solução vai se esfriando, (para acelerar o resfriamentocolocar na geladeira).

16. Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples, emfunil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.

17. Filtrar a mistura com os cristais formados, ítem 15 . Lavar com pequena quantidadede água fria.

17.1. Por que se deve usar água fria e em pequena quantidade?

18. Estender o papel de filtro sobre uma placa de petri e secar os cristais na estufa auma temperatura de aproximadamente 100 oC.

19. Depois de seco pesar os cristais.





20. Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado. O segundofiltratado da etapa 17, tem a denominação de água mãe. A partir dessa água-mãepoder-se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por evaporação edeixando esfriar.

III - QUESTIONÁRIO

1. Que se entende por recristalização?2. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?3. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada

substância.4. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?5. Procurar no seu ambiente, exemplos em que processos de purificação são

utilizados..IV. BIBLIOGRAFIA

01. OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.02. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro,

Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.03. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas

de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos , Rio de Janeiro,Guanabara S. A. 1988.





AULA N O 11

EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

No presente experimento são utilizados materiais de custo baixo, encontradosfacilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratório. Aorealizá-lo, o aluno executa um conjunto de operações importantes na química, (extração,filtração, cristalização), as quais, associadas ao conhecimento sobre propriedades ácido-base, permitem uma compreensão sobre os processos de extração e purificação dolapachol, um produto natural.

I. MATERIAIS E REAGENTES

Material

- Serragem de Ipê - Funil de Buchner

- NaOH (soda cáustica) - Papel de filtro- HCl (ácido muriático) - Kitasato- Etanol (álcool etílico) - Dessecador - Becker de 2 L- Papel de filtro- Bastão de vidro

- Funil de vidro

Nome comercial entre parênteses

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocar em um becker de 2 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 100 g deserragem de ipê e adicionar 800 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com umbastão de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por uma noite).Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano deprato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6mol/L (pode-se utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em água). À medida que o ácidovai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a surgir nasuperfície o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente avácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água destilada. Deixar secar o material

sólido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol.Opcional : recristalizar o lapachol em becker de 100 mL, com 20 mL de etanol a

quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento é condicionado àespécie de ipê utilizada.

Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um delescoloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro solução debicarbonato de sódio 5%. Anote suas observações.





III. QUESTIONÁRIO

1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dosgrupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?

2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com carbonatode sódio.

3. O lapachol mudou de cor utilizando-se:a) carbonato de sódio (Na2CO3)b) bicarbonato de sódio (NaHCO3)?

4. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?5. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base.6. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela

comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem comosuas respectivas indicações de uso popular.

IV. BIBLIOGRAFIA1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set./out., 156.2. FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.3. LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola,

1995, 1, 34.4. BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial

Acribia, S.A., 1991.5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,

A. A. Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC,1991.





AULA Nº 12

CARACTERIZAÇÃ O DE GRUPOS FUNCIONA IS

I. MATERIAL E REAGENTES:

- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico- NaOH 5% e 10% - Formol

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

a) Teste de Lucas: Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em

um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar oque acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.

b) Teste de Tollens: - Preparação do reagente de TOLLENS:

Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Emseguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar soluçãode NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido deprata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo edeixar em repouso por 10 minutos.

- Substâncias a serem testadas: formo l, acetona, e gl icose .Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas)

de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado.Repetir o processo usando acetona e depois a glicose. (Quando a amostra for sólidausar aproximadamente 10 mg).

c) Teste do Iodofórmio:Substâncias a serem testadas: álcoo l etílico , metan o l e ac etona .

Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mLdo reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio atéque a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se nãoocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observações.Repetir o processo usando metanol e depois acetona.

Observações: 1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de

potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água.2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco

anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento

III. QUESTIONÁRIO:

1. O que é reagente de LUCAS ?

2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado?Por que?3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?




4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio?

Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.

IV. BIBLIOGRAFIA:

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.

2. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC,2002, v. 2.

3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 13. ed, Fundação CalousteLisboa, Gulbekiam. 1996.

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Roteiro de Praticas 2013