01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – CO
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.b) pentano.c) propano.d) butano.e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecularC8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecularC8H18
Pág. 558Ex. 05
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram
que caso de isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
CH2 CH3CH2H3C O
CH2 CH3CH2H3C O
etóxi – propano
metóxi – butano
CH2
CH2
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O.
“A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é
isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são
isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas
estruturais e os nomes de A, B e C.
CH2H3C
OH
Os compostos “A” e “B” são álcoois
CH2CHH3C
OH
CH3
O isômero de função do álcool é um ÉTER
CH2H3C O CH3
1 – propanol
2 – propanol
metoxi – etano
CHCH2 CH3
06) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados,
respectivamente, pelas fórmulas:
CH2
CH2
H2C
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
Pág. 558Ex. 02
07) (PUC-MG)“A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
OH
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CO
H
Fórmula molecular
C6H12O
Pág. 558Ex. 04
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) óptica
09) (UPE-2007–Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:
CHOH3C CH2OH2C
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que oequilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.
CH3CH
O
CHH2C
OH
É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações.
Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = CR2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
C=C
H
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3 H
CH3
A estrutura que
apresentar os átomos
de hidrogênio no
mesmo lado do plano
é a forma
CIS
A estrutura que
apresentar os átomos
de hidrogênio em lados
opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla
ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes
do carbono com os maiores números atômicos
(Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 CCl
CH3C
H3C
H
CCl CH3
CH3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C C C CH3CH2
CH3 CH3
1 – penteno
C C
H
CH3CH2
H
CH2H
3 – metil – 3 – hexeno
CH2 C
CH3
CH3CH2
H
CH3C
03) Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3
05) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
1
2
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
06) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico decadeia aberta com duas
duplas ligaçõesALTERNADAS
FALSO
VERDADEIRO
Luz natural é um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram em vários
planos, perpendiculares à direção de
propagação do feixe luminoso
Luz polarizada é um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
É possível obter uma luz polarizada fazendo
a luz natural atravessar uma substância
polarizadora,
como o prisma de Nicol
(dois cristais de CaCO3 cortados em forma
de prisma e colados com
bálsamo-do-canadá para não interferir no
caminho da luz) ou ainda uma lente
polaróide
Algumas substâncias são capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias
possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
Chamamos de dextrógira
a substância que desvia o plano de vibração
da luz polarizada para a direita
e a representamos por “d” ou (+).
Será levógira a substância que desvia
o plano de vibração da
luz polarizada para a esquerda
e a representamos por “l” ou ( – ).
As formas dextrógira e levógira, que
correspondem uma a imagem da outra,
foram chamadas
antípodas ópticos ou enantiomorfos
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece por
compensação dos efeitos contrários um
conjunto opticamente inativo, que foi
chamado mistura racêmica
As substâncias assimétricas
possuem
atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
carbono assimétrico
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OHOs quatro grupos
ligados ao
carbono em destaque
são diferentes entre si
Este carbono é
ASSIMÉTRICO
como o
composto tem
carbono
assimétrico, ele
apresenta
ATIVIDADE
ÓPTICA
Para uma substância orgânica, com carbono
assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2n
2n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
tem um carbono assimétricos n = 1.
2n
=1
2 isômeros ativos
2 = 21 – 1
=n – 1
20
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.b) metil e propil.c) etil e propil.d) dois radicais metil.e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.
05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
HCH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICAE TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DEFUNÇÃO DO
É ISÔMERO DEPOSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
C
H C
C
C
C3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H heral
( I )
( II )
CH
CHO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H3C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
06) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que:
1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenasb) 2 e 3 apenasc) 1 e 3 apenasd) 1, 2 e 3e) 3 apenas
CH3C –
HI
–– C NH2
ICl
ICl
HI
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2n
= 22
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômero inativo
07) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
08) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2,3-dicloro-3-fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade
óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade
óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
09) O ácido cloromático
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HOCC
H
COH
OCl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos12n – 1