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As reações fazem parte
do nosso dia-a-dia?
Fazer um cafezinho:
A água deve entrar em
ebulição... Parte dela passa
para o estado gasoso. Para
isso ela precisa absorver
energia!!! [REAÇÃO
ENDOTÉRMICA]
Para o carro andar devemos
colocar gasolina. Mas o que a
gasolina tem a ver com o
movimento do carro?
O octano, C8H18 é um dos
componentes da gasolina,
que ao reagir com o oxigênio
do ar produz (CO2), (H2O) e
libera energia que é utilizada
para fazer com que o carro
entre em movimento.
[REAÇÃO EXOTÉRMICA]
“É possível visualizar
uma reação
química.”
As reações que ocorrem no
laboratório são controladas e
medidas, mas as reações
naturais, algumas vezes são
imperceptíveis.
Reações Orgânicas (Livro texto: Usberco e Salvador). 3º Etapa – Química II – Professora Valéria Vilma
Reconhecendo Reações Químicas As reações químicas costumam ocorrer
acompanhadas de alguns efeitos que podem
dar uma dica de que elas estão
acontecendo.
Saída de gases.
Formação de Precipitado.
Mudança de cor.
Alterações de calor.
Tipos de Reações Químicas Substituição:
Halogenação
Nitração
Sulfonação
Alquilação
Acilação
Adição
Hidrogenação Catalítica
Halogenação
Adição de HX
Hidratação
Oxidação
Combustão
Oxidação de Alcenos
Oxidação de Alcinos
Oxidação de Álcool
Desidratação
Esterificação
Redução
As reações
químicas nos
rodeiam a todo o
momento, seja em
objetos que
utilizamos ou nosso
próprio organismo.
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[Alcanos] Reações de Substituição
HALOGENAÇÃO [capítulo 16] Nessas reações ocorre a substituição de átomo(s) de hidrogênio por
átomo(s) de halogênio (F, Cℓ, Br, I).
1) Monocloração do metano
CH4 + Cℓ2 H3C–Cℓ + HCℓ
2) Monobromação do metilbutano
CH4 + 4 Cℓ2 CCℓ4 + 4 HCℓ
3) Monobromação do metilbutano
Flúor é explosivo
e Iodo é muito
lento.
Cterciário > Csecundário > Cprimário
Facilidade de saída do hidrogênio (H)
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4) Mono-halogenação de cíclicos
5) Monocloração do propano
NITRAÇÃO
Essa reação ocorre com o ácido nítrico (HNO3 ou HO-NO2).
SULFONAÇÃO
Essa reação ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).
ALQUILAÇÃO
É a substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos.
O trinitrotolueno (TNT) é uma substância que pode ser obtida pela
nitração total do tolueno. O TNT é um dos mais importantes explosivos
de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.
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Hidrogenação:
técnica muito usada
na indústria de
alimentos.
E-Mail:
Blog:
valeriavilma.blogspot.com
Lembre-se porque na
halogenação não
usamos, normalmente,
o iodo e o flúor.
[Alcenos e Alcinos]Reações de Adição
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA [REDUÇÃO]
1) Alceno [Capítulo 17] Hidrogenação catalítica (método de Sabatier – Senderens)
É a reação com H2, na presença de Ni, Pt ou Pd como catalisador. É uma adição em
que o ataque se dá ao mesmo tempo e de um mesmo lado (cis).
2) Alcino [Capítulo 17]
São mais reativos que os alcenos, pois tem maior densidade eletrônica, podendo
ocorrer apenas uma adição ou duas.
a) Hidrogenação parcial
b) Hidrogenação total
3) Dienos [Capítulo 17]
4) Ciclanos [Capítulo 17]
Os ciclanos com 3, 4 e 5 átomos
de carbono no ciclo dão reação de
adição na presença de níquel e
temperatura. Os demais ciclanos,
reação de substituição.
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Observação:
As reações de hidrogenação são denominadas reações de redução, pois o Nox do carbono envolvido na reação
diminui:
HALOGENAÇÃO
1) Halogenação em alcenos [Capítulo 17] Essa reação envolve os halogênios, sendo o cloro (Cl2) e o bromo (Br2) os mais utilizados.
Observação:
O teste mais comum para verificar se uma cadeia alifática é insaturada, à temperatura ambiente, consiste na reação
com água de bromo [Br2(aq)] ou uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br2/CCl4).
2) Halogenidretos H-X [Capítulo 17]
Aos alcenos são adicionam halogenidretos (HCℓ, HBr, HI, HF), formando haletos de alquila.
E quando existe mais de 2 carbonos?
1) Regra de Markovnikov
O hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono, da dupla ou tripla, mais hidrogenado.
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2) Regra de Karash
Na presença de peróxido ocorre inversão da regra de Markovnikov (o halogenidreto usado deve ser o brometo de
hidrogênio HBr).
HIDRATAÇÃO
Essas reações consistem na adição de água (H2O ou H-OH), na presença de catalisadores e em meio ácido.
1) Alcino falso
2) Alcino verdadeiro
Acetileno
Processo industrializado extremamente usado, pois pode ser oxidado a ácido acético.
As reações do
acetileno são usadas
para facilitar a nossa
vida moderna.
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[Capítulos 18 – 19] Oxidação
NÚMERO DE OXIDAÇÃO (NOX)
Regras para a determinação do Nox
1. O Nox de cada átomo em uma substância simples é sempre zero.
2. O Nox de um íon monoatômico é sempre igual à sua própria carga.
3. Existem elementos que apresentam Nox fixo em seus compostos.
4. O Nox do elemento hidrogênio (H) nas substâncias compostas é geralmente +1.
Quando o hidrogênio estiver ligado a metal, formando hidretos metálicos, seu Nox
é -1.
5. O Nox do elemento oxigênio (O), na maioria dos seus compostos, é -2.
No composto fluoreto de oxigênio (OF2), como o flúor é mais eletronegativo, o Nox
do oxigênio é +2.
Nos peróxidos (O2)2–, o Nox do oxigênio é -1.
Nos superóxidos (O4)2–, o Nox do oxigênio é -½.
6. Os halogênios apresentam Nox = -1 quando formam compostos binários (2
elementos), nos quais são mais eletronegativos.
7. A soma dos Nox de todos os átomos constituintes de um composto iônico ou
molecular é sempre zero.
8. Num íon composto, o somatório dos Nox é igual à carga do íon.
A oxidação está
presente no nosso dia-
a-dia e nem
percebemos: vinagre,
bafômetro, alimentos.
Observações:
1. O Nox deve ser
determinado para cada
átomo, isoladamente.
2. Nos compostos iônicos, o
Nox é a própria carga de
cada íon.
3. Nos compostos
moleculares, o Nox é uma
carga imaginária, e o Nox
negativo é atribuído ao
átomo de maior
eletronegatividade.
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COMBUSTÃO [Capítulo 18] É a queima de um composto (combustível) na presença do gás oxigênio (comburente).
Combustão Completa: suprimento de oxigênio suficiente ou número de átomo de carbono pequeno na molécula do
combustível.
Combustão Incompleta: suprimento de oxigênio insuficiente ou número de átomo de carbono grande na molécula do
combustível.
• Alcanos: 1 CnH2n+2 +
O2 n CO2 + (n+1) H2O
• Alque os e ciclanos: 1 CnH2n +
O2 n CO2 + n H2O
• Alqui os e die os: 1 CnH2n-2 + -
O2 n CO2 + (n-1) H2O
• álcool alifático saturado: 1 CnH2n+2 +
O2 n CO2 + (n+1) H2O
1) Completa Hidrocarbonetos e alcoóis produzem dióxido de carbono (CO2) e água na forma de vapor.
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O
C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
2) Incompleta Na combustão incompleta, além de água pode haver a formação de carbono ou monóxido de carbono.
CH4 + O2 C + 2 H2O
CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O
ALCENO [Capítulo 18]
1) Oxidação Branda = Reativo de Baeyer Agente oxidante: permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio.
Nessas condições, o KMnO4 é o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer, o qual apresenta coloração violeta.
A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alquenos e cicloalcanos, que são isômeros de
cadeia, pois apenas os alquenos sofrerão esse tipo de reação, por apresentarem ligação em sua estrutura.
A reação entre o alqueno e o reativo de Baeyer pode ser representada por:
Isto se deve à quantidade insuficiente de oxigênio molecular (O2) para
realizar a combustão total.
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ou, simplesmente:
2) Ozonólise
Utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco, originando aldeídos e/ou cetonas.
Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto.
Observação:
A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido
pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico.
3) Oxidação Enérgica
Agentes oxidantes: permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio
(K2Cr2O7) concentrados, em meio fortemente ácido (geralmente o H2SO4), a quente.
a) Alceno
1º exemplo:
O etileno glicol é usado
como anticongelante e na
fabricação de poliéster e
PET.
Observação:
O oxigénio nascente [O]
responsável pela oxidação
é proveniente do
permanganato de potássio
(KMnO4).
Nesse processo, o
permanganato (
) se
transforma em dióxido de
manganês (MnO2) e origina
o oxigénio nascente.
A reaçâo pode ser
representada pela
equação:
As reações de
combustão também
são reações de óxido-
redução.
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2º exemplo:
3º exemplo:
Ou simplesmente:
b) Alcino
Na oxidação energética em alcinos há a ruptura da tripla-ligação, formando ácidos carboxílicos. Usa-se KMnO4
como oxidante em meio ácido. Quando o carbono estiver na extremidade da cadeia, haverá formação de ácido
carbônico, produzindo CO2 + H2O.
c) Ciclanos
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1) Álcool [Capítulo 19]
a) Combustão do álcool
b) Oxidação de álcool primário
c) Oxidação de álcool secundário
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d) Oxidação de álcool terciário
3) Desidratação de Álcoois [Capítulo 19]
a) Desidratação Intramolecular
Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool:
b) Desidratação Intermolecular
Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela interação
dos grupos OH, através das pontes de hidrogênio:
4) Esterificação [Capítulo 19]
Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de frutas (que são ésteres).
Dá-se o nome de dinamite ao trinitrato de glicerina (trinitroglicerina)
absorvido no material poroso.
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Estude pelo livro, utilize este encarte apenas como guia nos estudos, faça os exercí cios e tire suas du vidas em sala de aula.
Bom Estudo!!