Introdução às Reações Orgânicas

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Introdução às Reações Orgânicas

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  • 1. Reaes OrgnicasReaes OrgnicasUniversidade Federal do CearCentro de CinciasDepartamento de Qumica Orgnica e InorgnicaQumica Orgnica IIProf. NunesReaes OrgnicasReaes OrgnicasProf. Dr. Jos Nunes da Silva [email protected]

2. A qumica orgnica pode ser subdividida em duas partes:Reaes OrgnicasReaes OrgnicasEstruturalEstudam-se as funes orgnicas e suascaractersticas estruturais.ReacionalEstudam-se os tipos de reaes que elassofrem. 3. ValiumValium 4. Valium - IndicaesValium - IndicaesTratamento da convulses.Espasmos musculares.Insnia.Antes de alguns procedimentos clnicos ou exames, como aendoscopia e tomografia, para reduzir ansiedade no paciente.Antes de procedimentos cirrgicos, para induzir amnsiaantergrada. 5. ValiumValium 6. DiazepamDiazepamComo podemos sintetizar? 7. Sntese - DiazepamSntese - Diazepam 8. TaxolTaxolTratamento cncer de ovrio, mama e Sarcoma de Kaposi.Elucidao da estrutura em 1971.Descoberto em 1967.Isolado da casca do Teixo do Pacfico (Taxus brevifolia).Taxus brevifolia 9. TaxolTaxolO tratamento de um nico paciente requer o corte eprocessamento de seis rvores de 100 anos.Sntese total: 1994Semi-sntese: a partir do 10 deacetilbacatin III (Taxus baccata):Taxus baccata 10. Leitura ComplementarLeitura Complementarhttp://www.quimica.ufc.br/nunes 11. Relao Estrutura-AtividadeRelao Estrutura-AtividadeBase da Qumica MedicinalAcO O OHHOOHOAcOONHOH OHO 12. Relao Estrutura-AtividadeRelao Estrutura-AtividadeBase da Qumica MedicinalAcO O OHOgrupo N-acilarequeridogrupo acetila ou acetoxilapodem ser removidossem significante perdade atividadereduo da carbonilamelhora levementea atividade hidroxila pode seresterificada, epimerizadaou removida semsignificante perdade atividade23 13210 974OHOAcOONHOH OHOgrupo fenilaou anlogo prximorequeridogrupo 2-hidroxilaou ster hidrolisvelrequeridoremoo do grupo1-hidroxila reduza atividadelevementeanel oxietano ou anelpequeno anlogo requerido para atividaderemoo do grupo acetatoreduz a atividade; algunsanlogos acila tmatividade melhoradagrupo aciloxila essencial;benzoilas substitudase outros grupos acilas melhorama atividade 13. Reaes deAdioAdioAlcenos 14. Alcenos so hidrocarbonetos que contm uma dupla ligao C=C.Esta ligao dupla confere aos alcenos uma estrutura planar comuma densidade rica de eltrons acima e abaixo do plano.Sendo assim, os alcenos so altamente reativos com espcies quetm deficincia de eltrons, os eletrfilos.Estrutura de AlcenosEstrutura de Alcenostm deficincia de eltrons, os eletrfilos. 15. A reao caracterstica de compostos com duplas ligaes C=C uma reao de adio eletroflica, onde uma ligao pi quebradacom a formao de duas ligaes sigma.A B+A BReaes de AdioReaes de AdioTratam-se, portanto, de reaes exotrmicas (H