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GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL

QUÍMICA VIVA – Volume 2

CAP. 5 – ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA (PAG. 98)

1) Representação da reação de hidrogenação (quebra de duplas ligações e entrada de

hidrogênio saturando a cadeia) mais perto do grupo carboxílico:

Fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans do composto obtido acima:

02)

a)

b) 14 ligações sigma e 1 ligação pí, em cada composto cis e trans.



03) Alternativa – A

Observe que o composto A encontra-se invertido em relação a B, e a dupla ligação que

evidencia a isomeria cis e trans é a terceira a partir da cadeia fechada, observe:

(Obs.: O ciclo representado nessa cadeia apresenta apenas uma dupla ligação, e não duas

como no exercício).

04) Alternativa – C

A – F. I e II não são isômeros geométricos, pois representam o mesmo composto com

estrutura cis, apenas estão invertidos.

B – V. Como III apresenta a função ácido carboxílico, é um ácido fraco que quando reage

com bicarbonato de sódio ocorre liberação de gás carbônico.

C – V. Como II apresenta a função ácido carboxílico, quando reage com álcool (metanol)

ocorre uma reação de esterificação formando o composto IV que é um éster.

D – V. Como IV é um éster a reação com água promove a reação inversa á esterificação, ou

seja, uma hidrólise, formando novamente um álcool e um ácido carboxílico (composto I).


I) Correta. Podemos observar que a diferença do reagente e do produto, é a ausência da dupla

ligação na estrutura do produto, indicando a reação de adição de hidrogênio, com

representado abaixo.



OH OHH

H

H

H + 2H2

II) Incorreta. O nome correto é 3,7-dimetiloctan-1-ol.

III) Incorreta. As duplas ligações com dois ligantes diferentes e cada carbono dessas duplas

indicam a isomeria geométrica.

06)

Cl

ClH

H

1,2-dichloroethene

Cl

HH

Cl

CISTRANS

O composto cis por apresentar os dois cloros do mesmo lado da molécula apresenta momento

dipolar resultante diferente de zero, enquanto o composto trans por apresentar os dois cloros

em posições transversais, os momentos das ligações devem se anular, molécula apolar. Esse

pólo formado na molécula cis justifica o seu maior ponto de ebulição em relação ao isômero

Trans.

Cl

ClH

H

1,2-dichloroethene

Cl

HH

Cl

CISTRANS

µ = 0 µ ≠ 0



08)

a) Isomeria geométrica Z – E

CCH

CH2

H

CH37

CH3CH212

Z

CCCH2

H

CH37

CH3CH212

H

E

b) Massa Molar do feromonio = 322g/mol

6,02.1023 moléculas de feromonio----------------------------------- 322g

X ----------------------------------10-12g

X = 1,87.109 moléculas de feromonio.

1molécula de feromonio --------------------------------- 23 átomos de C

1,87.109 moléculas de feromonio --------------------- X

X = 4,3.1010 átomos de carbono.

08) Alternativa – D

1 e 2 são, respectivamente, os isômeros trans e cis do dibromo-eteno. Como os momentos das

forças de atração do isômero representado em 1 são opostas, então essas se anulam, portanto,

molécula polar. Isso não ocorre na estrutura cis, molécula polar.

Em 3 não há isomeria geométrica ou cis-trans.

09) Alternativa – E



O cinamaldeido não possui isomeria geométrica.

Apenas um mol de H2 adicionado na molécula de citral não satura sua estrutura pois ele

apresenta duas ligações duplas.

O citral apresenta cadeia carbônica ramificada.

As duas moléculas apresentam carboxila, as duas são aldeídos.

Como são aldeídos na presença de catalisadores apropriados são oxidados até ácido

carboxílico.

10) Alternativa – Sem resposta.

Nenhuma das substâncias presentes nas alternativas apresenta isomeria geométrica. Apesar de

ser comumente conhecida como isomeria geométrica, atualmente é considerada como

isomeria conformacional. A isomeria conformacional resulta da rotação das ligações simples

e à adaptação dos orbitais de menor energia dos carbonos.

Essa questão é da prova de química 2002 do ITA e está nula.

11) Alternativa – B

Apenas os itens II e III apresentam carbono quiral.

II III




A propanona não apresenta carbono quiral, portanto não há isomeria óptica.

O

CH3CH3

acetone


Nenhum dos medicamentos apresenta a função amina.

Apenas a anfetamina apresenta carbono quiral.


As duas imagens mostradas são estruturas especulares, ou também conhecidas como

antípodas ópticos, caracterizando um par de isômeros óticos.


1- V. A Hernandulcina apresenta um carbono quiral, não apresentando um plano de simetria

(molécula assimétrica).

2 – F. Não apresenta isomeria geométrica cis-trans pois uma das insaturações apresenta

carbono com dois ligantes iguais e a outra insaturação é feita com o oxigênio.

3 – F. A fração cíclica apresenta uma carbonila e não uma carboxila.



O

R1 R2

R

OH

O

Carbonila Carboxila

4 – V. A fenilalanina apresenta um carbono quiral possuindo um par de enantiômeros, um

destrógiro e um levógiro.

5 – F. A fenilalanina não apresenta isomeria geométrica por não apresentar, na parte aberta

da estrutura insaturações entre carbonos com ligantes diferentes. E essa isomeria não irá

ocorrer no anel aromático.


Por hidrólise ácida, os ésteres formam ácido carboxílico e alcoóis. No caso, o ácido formado é

o ácido 2,2-dimetilpropanóico.

HIDRÓLISE

N

CH3

H

OH

O

O

CH3

CH3

CH3

O

CH3

CH3CH3

OCH3

CH3

CH3OH

OOH

OH

N

CH3

H

OH

OH2+ +2 2



Funções Orgânicas e Carbono Quiral


Utilizando a fórmula para determinar o número de carbonos oticamente ativos (IOA = 2n, em

que n, é o número de carbonos quirais) e a presença de apenas um carbono quiral na estrutura,

temos:

IOA = 2n , IOA = 21= 2 isômeros oticamente ativos


Na estrutura apresentada, apenas a I apresenta carbono

com quatro ligantes diferentes (carbono quiral) é a

única que apresenta isomeria óptica e por apresentar –



OH faz ligações de hidrogênio, enquanto II não faz. I e II não são isômeros funcionais, pois

apesar de apresentarem funções diferentes não apresentam a mesma fórmula molecular.

___________________________________________________________________________


CH3 CH3

CH3

CH3

H

Carbono Quiral

Apenas o 2,3 – dimetilpentano.

20) Não, a estrutura apresentada não apresenta nenhum carbono assimétrico.

21) A prova original apresentou um erro, que foi reproduzido nesse volume. A estrutura IV

deve apresentar mais um carbono em sua cadeia principal para apresentar isomeria de função

com a estrutura I, senão existirão duas respostas incorretas; a alternativa A e a alternativa D.

A estrutura IV corretamente representada é encontrada abaixo:

CH3 OCH3

Então, a alternativa D é a incorreta, pois I e III não apresentam isomeria geométrica, pois não

apresentam dupla ligação em sua cadeia linear, com carbonos com ligantes diferentes.



22)

a)

b)

Nas duas estruturas apresentadas há carbonos com quatro ligantes diferentes (carbono

assimétrico).


O único composto que apresenta dupla ligação entre carbonos e esses apresentam ligantes

diferentes é o 2 – penteno.

CH3

CH3H

H

(2E)-pent-2-ene

CH3 CH3

H H(2Z)-pent-2-ene





A glicose apresenta quatro carbonos assimétricos.


O ciclo impede a rotação dos carbonos que apresentam ligantes diferentes, possibilitando a

existência de duas formas, uma cis e outra trans.

Cl

CH3 H

HClCH3

HH




CH3

CH3

Cl

Molecular Formula = C3 H7 Cl

2-chloropropane

CH3

Cl

Molecular Formula = C3 H7 Cl

1-chloropropane


Existe apenas um átomo de carbono secundário, apresentado na estrutura acima.

29)

a) ácido 2 - amino - 4 – metilpentanóico

b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.



30)

Fórmula molecular do acidulante H. IV; C4H4O4. O acidulante H.II está representado abaixo, possui dois carbonos quirais iguais.

O

OH

O

OH

OH

OHH

H

Carbono QuiralCarbono Quiral

Portanto possui 2 isômeros opticamente ativo, um destrógiro e um levógiro, e um isômero meso. O isômero meso é opticamente inativo por compensação interna. Esses dois carbonos assimétricos iguais apresentam ângulos iguais de desvio do plano de vibração da luz polarizada, porém em sentidos contrários. 31) Alternativa – C

Apresenta apenas um carbono quiral. 32) Alternativa – E

O ácido benzóico não possui isomeria geométrica cis – trans , nem apresenta isomeria óptica

para obter diasteroisômeros.



33) Alternativa – B Obs. A estrutura abaixo, representa corretamente o composto citado no

exercício. Na estrutura apresentada no exercício não há duplas ligações

34)

a)

b)

35)

a) X = -3 Y = +2 Z= +3

b)




ONH2 OH

O

NH2

CH3 OH

Alanine (Ala)Glycine (Gly)

Carbono Quiral

Tanto na alanina como na glicina não há isomeria geométrica. Apresentam os grupos

funcionais ácido carboxílico e amina.

A alanina apresenta um carbono quiral. A quantidade de carbonos opticamente ativo é dada

por 2n, em que n é o número de carbonos quirais, então; 21 = 2 isômeros opticamente ativos.


Não há nenhuma estrutura com carbono quiral, determinando isomeria espacial óptica.

Apenas a estrutura mostrada em a apresenta uma dupla ligação entre carbonos, na qual os

carbonos estão ligados a diferentes ligantes, configurando isomeria espacial geométrica (cis –

Trans).


Esses dois isômeros ópticos são imagens simétricas, portanto podem ser nomeados de

enantiômeros. Caso fossem isômeros ópticos mas não fossem simétricos seriam diastero

isômeros.



CAP. 6 – MECANISMO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS (PAG. 110)

1)

Em vermelho e itálico está o elemento ou grupamento com maior eletronegatividade.

a) H eterolítica: H 3C --- Br → H 3C + + Br---

b) H omolítica: I --- I → 2 I (eletronegatividades iguais)

c) H eterolítica: H 3C --- M gBr → H 3C + + MgBr---

d) H eterolítica: H 3C O --- H → H 3C O --- + H +

e) H omolítica: O = O → 2 O (eletronegatividades iguais)


Dos elementos que estão ligados no carbono, nas moléculas apresentadas, o flúor é o que

apresenta maior eletronegatividade, portanto, é o composto com maior tendência de sofrer

uma ruptura heterolítica.

3)

O efeito mesomérico ou mesômero é característico de compostos que possuem cadeia

insaturada. Ele decorre da atração ou repulsão dos elétrons de uma ligação pi causados por

grupos substituintes ligados a cadeia carbônica.

a) - OH ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o oxigênio

da hidroxila possui pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia

carbônica.

b) – CN ; negativo (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o

grupamento ciano puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica

nesse carbono, que irá se propagar pela molécula.

c) – Cl ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o cloro possui

pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia carbônica.



d) – NO2 ; negativo, (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o

grupamento nitro puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica

nesse carbono, que irá se propagar pela molécula.


O flúor é o elemento mais eletronegativo que está ligado ao carbono, portanto, causa um

efeito indutivo mais acentuado.

5)

Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de H+, portanto mais fraco é

o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação H+, portanto mais

forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber H+ (bases

de Bronsted-Lowry) apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas.

Então a ordem crescente de acidez dos compostos apresentados será:

C < D < A < E < B


Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de H+, portanto mais fraco é

o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação H+, portanto mais

forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber H+

apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas.



CAP. 7 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PAG. 112)


Na margarina a quantidade de insaturações é menor devido a reações de adição com H2.


Compostos que fazem reações de adição com apenas um mol de H2, formando alcanos de

fórmula molecular C4H10, devem apresentar apenas uma dupla ligação e cadeia aberta. A

única alternativa que é encontrado dois compostos que satisfaz essas condições é a alternativa

C, 2-buteno e 2-metilpropano.


A estrutura que deu origem ao 2-metil-2-pentenol pode ser o 2-metil-2-penteno ou 2-metil-1-

penteno, como é mostrado na figura 1. Já 1-etilciclopentenol pode ser formado apenas pelo 1-

etilciclopenteno, como mostrado na figura 2.



CH3 CH3

CH3

H

+ H2O CH3

CH3CH3

OH

CH2 CH3

CH3

+ H2O CH3

CH3CH3

OH2-methylpent-1-ene

2-methylpent-2-ene

Figura 1

CH3 + H OH

CH3

OH1-ethylcyclopentene

Figura 2




CH CH3 + Br Br2

CH3

Br

Br

Br

Br


Há a adição de hidrogênio no cicloalcano, quebra a cadeia fechada, tornando-a linear.

6)

A explicação para o aumento da temperatura necessária à ruptura do ciclo é dada pela Teoria da Tensão dos Ciclos de Bayer. No ciclopropano, a tensão no ciclo é muito grande, e a facilidade da ruptura é grande. Por isso a temperatura necessária nessa reação é a menor. À medida que aumenta o número de C no ciclo, o ângulo entre as ligações C — C se aproxima do valor 109º28’, e com isso a tensão no ciclo diminui, ou seja, o ciclo fica mais estável, exigindo temperatura mais alta para ser rompido. Quando se trata de um ciclo com 6 ou mais C, estes não estão no mesmo plano e o ângulo entre as ligações C — C é praticamente 109º28’, não havendo tensão no ciclo.


Segundo a regra de Markovwnikoff o hidrogênio vai para o carbono mais hidrogenado.



CH2

CH3

CH3

+ H Cl

CH3

CH3

CH3Cl


A adição de água no acetileno (etino) leva a formação de um enol, que sofre tautomerização

dando origem ao aldeído, no caso ao acetaldeido (etanal)

CH CH + H OH CH2 OH

H

Acetileno Enol

CH2 OH

H

CH3 O

H

Enol Aldeído


A hidratação (adição de água) da molécula do propino leva a formação de um enol. Esse sofre

tautomerização formando cetona, no caso a propanona.



CH

CH3

+ H OH CH2

CH3

OH

Enol

CH2

CH3

OH

Enol

CH3

CH3

O

Cetona


O bromo é um radical que orienta a substituição em carbonos orto – para, como na estrutura

apresentada existe apenas a posição orto disponível, só formará um tipo de produto

monoclorado.

Br

Br

H

H

H

H

+ HO-NO2

Posição Orto

Br

Br

NO2

H

H

H

+ HO-H


I – F, X é uma reação de substituição, caracterizada como acilação de Friedel-Crafts.

II – F, Y é uma reação de substituição, e não de adição.

III – V, em Z há substituição de um hidrogênio do benzeno por um cloro, formando como

produtos finais o cloro-benzeno e o HCl.




A hidroxila presente no fenol é um radical orto-para dirigentes, determinando a entrada do

grupamento nitro (-NO2) nas posições orto-para disponíveis na estrutura do fenol, obtendo

então o composto apresentado na alternativa c.


Apenas duas estruturas possíveis, 1-cloro-2-metilpropano e o 2-cloro-2-metilpropano, todas

as outras possibilidades de substituição resultará em uma das estruturas já apresentadas.

CH3

CH3 CH3H

+ Cl Cl

CH3

CH3H

Cl

CH3

CH3 CH3Cl

1-chloro-2-methylpropane

2-chloro-2-methylpropane


A reação apresentada é uma reação de adição, há a entrada na, molécula do reagente, tanto do

cloro como de hidrogênio resultando em uma cadeia saturada com 3 átomos de carbono.

Portanto a cadeia carbônica do reagente deve conter uma dupla ligação e três átomos de

carbono, propeno.

CH2 CH3



15)

a)

b)

I) d - 1 - cloro - 2 – metilbutano e l- 1 - cloro - 2 - metilbutano II) d - 3 - cloro - 2 – metilbutano e l - 3 - cloro - 2 - metilbutano Pois em ambas as fórmulas há átomo de carbono assimétrico. 16) a) 2 --- butanol Ocorre a substituição do iodo ligado a cadeia carbônica pela uma hidroxila proveniente do hidróxido de sódio resultando no 2-butanol. b) ácido carboxílico O 2-butanol é um álcool primário, que na presença de catalisado (KMnO4) e meio ácido é

oxidado até acido carboxílico.

17)

(V) Há a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um bromo.

(F) Os carbonos que apresentam ligações duplas apresentam energias de ligações diferentes.

(F) O 1-buteno apesar de apresentar dupla ligação, tem um de seus carbonos com dois ligantes

iguais, assim, não há isomeria geométrica ou cis trans.



(V) Olefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação (também

conhecidos como alcenos), e sofrem reação de adição com bromo na posição que existiam as

duplas.

(F) Uma mistura racêmica, e uma mistura equimolar de destrógiros e levógiros de

determinada substância, dessa maneira não desvia o plano de luz.


No caso apresentado ocorrerá a substituição do hidrogênio por um radical etil obtendo o

etilbenzeno.


CH3

CH3

Cl

+ Na22 NaCl +CH3

CH3 CH3

CH3


OH

OH

OHH

H

H

H

HH

H

O

H

H+ 2 H2O

Ocorre a eliminação de duas hidroxilas e a oxidação de outra hidroxila até aldeído.

21)




A desidratação intermolecular do etanol leva a formação do éter dietílico (etóxi-etano) já a

desidratação intramolecular do etanol leva a formação do eteno.

Desidratação intermolecular

Desidratação intramolecular


Na desidratação intramolecular do 1-propanol ocorre à saída da hidroxila ligada ao carbono

um e de um hidrogênio ligado ao carbono dois, formando então uma dupla ligação entre esse

dois carbonos. Portanto os produtos formados são água e propileno.

24)

a)

I – Eliminação, há a diminuição de átomos na molécula e aumento das insaturações.

II – Substituição, há a substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo grupamento

nitro.

III – Substituição, há a substituição de um hidrogênio da cadeia carbônica por um cloro.



IV – Adição, há a adição de átomos na molécula, eliminando a insaturação. (obs.: nesse

exercício há um erro, desconsidere a dupla ligação do carbono com a hidroxila no produto

formado, o correto é existir nesse local uma ligação simples.)

b) I – Etanol, II – Benzeno, III – Etano, IV – Propanona.


CH3 CH3

OH

HCH2 CH3

H

+ H2O


Desidratação intermolecular, produzindo éter sulfúrico (éter dietilico).

Desidratação intramolecular, produzindo alceno, no caso o eteno.


I – A função aldeído presente na estrutura A sofre oxidação até ácido carboxílico.



II – O éster presente na estrutura B sofre hidrólise formando ácido carboxílico.

28) Nesse exercício, o dieno apresentado tem um carbono a mais em sua cadeia principal,

não existindo nenhuma alternativa correta que represente os compostos formados nessa

reação.

A estrutura correta desse dieno é apresentada abaixo;

A sua ozonólise é apresentada a seguir

Então, considerando essa reação temos como correta a Alternativa – E





A oxidação de um álcool primário, no caso o etanol, leva a formação de ácido acético (ácido

etanóico).

Como no meio aquoso, além do etanol e há também ácido carboxílico (ácido acético), a

reação entre os dois leva a formação de éster (reação de esterificação), nesse caso, acetato de

etila.


Quando os carbonos que fazem ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeídos. Exemplo:



Quando os carbonos que fazem a dupla ligação forem terciários, obteremos apenas cetonas. Exemplo:


Nas gorduras e óleos vegetais são encontrados os ésteres de ácidos graxos. E o hidróxido de sódio (NaOH) pode ser obtido através da eletrólise aquosa do cloreto de sódio (NaCl). 33) Alternativa – C

34) Alternativa – A O gás metano é a matéria prima que fornece o hidrogênio, de acordo com a seguinte reação;

CH4(g) + H2O(g) → CO(g) + 3H2(g)

Já os triglicerídeos poli-insaturados são encontrados nos óleos vegetais. 35) Alternativa – B



36) Alternativa – C I – Verdadeiro. A dupla ligação presente na parte aberta dessa cadeia pode sofrer reação de adição, com entrada, por exemplo, de hidrogênio. II – Verdadeira. A presença de hidroxila nessa estrutura pode sofrer reação de esterificação na presença de um ácido carboxílico. III – Falsa. A reação de saponificação deve ocorrer entre um éster e uma base forte, na estrutura apresentada não há a função éster. 37)

Segundo a reação apresentada abaixo;

CH3

Cl

+ CH3

CH3

MgCl

MgCl2 +CH3

CH3

CH3 38) O 1-butanal é um álcool primário, portanto o composto utilizado na sua preparação é um aldeído.

Já o 2-butanol é um álcool secundário, portanto na sua preparação é utilizado uma cetona.

39) a)

CH3

CH3

CH3



b)

São formados a partir da reação abaixo;

40) Alternativa – D O butanoato de etila é apresenta a função orgânica éster e é obtido através da reação química de um álcool (etanol) com um ácido carboxílico (ácido butanóico).

CH3

O

O CH3

CH3 O

OH

CH3OH

Ácido butanóicoEtanol

Éster

41) Alternativa – E A reação que ocorre em X é uma hidrogenação, formando o produto (I);



A reação Y é uma esterificação, formando o produto (II) que apresenta a função orgânica éster;

A reação Z é uma saponificação, formando o produto (III);

42) 02 + 04 + 32 = 38 01) Incorreta. Possui 6 elétrons que são compartilhados aos pares formando 3 ligações pí. 02) C orreta. A aquilação consiste na reação entre derivados halogenados ou haletos orgânicos e hidrocarbonetos aromáticos para formar hidrocarbonetos aromáticos ramificados.



04) C orreta. A reação pode ser observada na primeira parte do esquema apresentado pelo exercício.

08) Incorreta. O ciclo hexano é produzindo na redução do benzeno. 16) Incorreta. I rá produzir o fenol como mostrado na terceira reação do sistema.

32) C orreta. A segunda reação apresentada pelo esquema descreve essa reação;

43)

44) a)



b)

45) Alternativa – D Em I ocorre hidratação do alceno, ocorrendo à entrada de uma hidroxila e hidrogênio na posição que existe uma dupla ligação, formando um álcool secundário.

+CH3

RH-OH

CH3

R

OH

A

Em I ocorre à oxidação do álcool secundário, formando uma cetona.

CH3

R

OH

B CH3

R

O

46) Alternativa – D Analisando as afirmativas podemos concluir; I – A propanona é polar II – A combustão completa da propanona produz quantidades iguais de H2O e CO2.



CH3 CH3

O

O2+ OH2 + CO2334

III – A redução da propanona produz um álcool secundário.

CH3 CH3

O[H]

CH3 CH3

OH

IV – A propanona não sofre oxidação, não é possível a entrada de mais oxigênio em sua estrutura. 47) Alternativa – B Em I ocorre uma adição eletrofílica, em que a molécula de alceno perde uma ligação pi permitindo a formação de duas novas ligações sigmas com o cloro. O cloro é um eletrófilo, apresenta elevada atração por regiões que apresenta elétrons, no caso, a dupla ligação. Em II ocorre a eliminação de um cloro e de um hidrogênio formando ácido clorídrico. 48) Alternativa – C I – Sabões e detergentes diminuem a tensão superficial da água. II – Óleos e gorduras são triésteres de cadeias grandes (ácidos graxos), quando estes reagem com uma base forte, como hidróxido de sódio, forma-se um sal de ácido graxo, o qual utilizamos como sabão. I I I --- O sal de ácido graxo apresenta uma longa cadeia carbônica apolar, e uma extremidade polar formada por uma ligação iônica entre o oxigênio e o metal proveniente da base. IV --- Formam sabões quando reagem com bases fortes e não com aminoácidos. 49) Alternativa – A

50) Alternativa – A Nessa saponificação são obtidos um sal de ácido carboxílico e um álcool.



51) Alternativa – D O alcino que forma apenas ácido acético é o 2-butino.

52) Alternativa – A Em I, ocorre a substituição do átomo de cloro pelo grupamento ciano (-CN). Em II, ocorre a eliminação dos dois cloros que estão presentes nas extremidades da cadeia carbônica que reagem com o óxido de zinco (óxido anfótero) formando cloreto de zinco e o dieno apresentado. 53) Alternativa – D



54) Alternativa – B A reação que ocorre é uma oxidação, como houve a produção do ácido propanóico no balão A (ácido carboxílico) o composto de origem só pode ser um álcool primário ou um aldeído, como nas alternativas não há a opção por um álcool concluímos que o reagente é um aldeído, no caso o propanol. No balão B ocorreu a formação de propanona a partir da reação de oxidação, portanto o reagente de origem só pode ser um álcool secundário no caso o 2-propanol. 55) Alternativa – E Etanol, um álcool primário que ao reagir com oxigênio em excesso é oxidado à aldeído e depois à ácido carboxílico. 56) Alternativa – D

CH3 O

OH

CH3

OH+

CH3

O

O

CH3

OH2+

Ác. Butanóico (Ác. Carboxílico)

1-Pentanol (álcool)

Butanoato de pentila (Éster)

57) Alternativa – B Desidratação intramolecular

Desidratação intermolecular



58) Alternativa – D Observação; Para resolução desse exercício considerar a estrutura correta apresentada abaixo;

O produto formado em A vem de uma reação de hidrogenação catalítica, em que há a entrada de 1mol de hidrogênio nas ligações pi, existentes entre um carbono e outro, formando um alceno. Já em B, ocorre a reação de oxidação de alcinos que leva a formação de aldeído.

59) Alternativa – E O biodiesel é obtido através da transesterificação de tríesteres de cadeia longa, esses triésteres de cadeia longa são encontrados formando as gorduras animais e os óleos vegetais. 60) Alternativa – C Para a formação da glicose cíclica deve existir a reação entre o grupamento aldeído do carbono 1 com o grupamento hidroxila presente no carbono 5.




62) Alternativa – B I – Ocorre a eliminação de um hidrogênio e um bromo (forma HBr) levando a formação da dupla ligação entre carbonos. II – O corre a adição de água na estrutura (reação de hidratação). A hidroxila proveniente da água entra no carbono menos hidrogenado enquanto o hidrogênio faz ligação com o carbono maios hidrogenado segundo a regra de Markovnikov. III – Ocorre a oxidação do álcool secundário formando uma cetona. 63) Alternativa – C Na reação que leva a formação do produto I ocorre uma reação de hidrogenação catalítica com 1mol de hidrogênio, levando a quebra de uma das triplas ligações onde são adicionados os dois hidrogênios formando um alceno, no caso o eteno. Para formar o produto II, o etino reage com dois mol de Cl2, ocorrendo a quebra de duas das triplas ligações, ocorrendo a adição de dois cloros em cada carbono originando o 1,1,2,2-tetracloroetano. Por fim, para formar o produto III, o etino em meio aquoso com catalisador apropriado é oxidado formando aldeído, nesse caso o etanal. 64) a) Pela reação de desidratação intermolecular do etanol há a formação do etoxietano, um éter mais conhecido como éter sulfúrico ou éter dietílico.



Como sua oxidação leva à formação de uma cetona, a substância B é um álcool secundário, como é mostrado na reação a seguir;

b) Substância A: etóxi-etano ou éter dietílico ou dietil-éter. Substância B: etan-2-ol ou 2-etanol ou álcool sec-butílico. c)

65) Alternativa – C Como o grupamento metil é um grupo orto para dirigente, ele promove a entrada do cloro nessa reação de adição entre tolueno e Cl2 nas posições orto e para, produzindo os compostos apresentados na alternativa C.



66) Alternativa – D Como a morfina apresenta nos grupamento R e R1 a função álcool e a heroína, nessas mesmas posições, apresentam a função éster, então para sua produção basta submeter a morfina à uma reação de esterificação utilizando ácido etanóico (ác. Carboxílico). 67) Alternativa – C

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