Universidade Federal do Ceará Instituto Universidade Virtual – UFC Virtual Universidade Aberta do Brasil Disciplina: Química Orgânica II Portfólio 5 Prof. Nunes

1) Para cada par de compostos abaixo, identifique o mais reativo frente a um nucleófilo. Justifique sua escolha

2) Desenhe o produto de cada reação de Wittig abaixo. Se dois estereoisômeros são possíveis, desenhe

ambos.

3) Mostre como uma reação de Wittig pode ser utilizada para preparar os compostos abaixo. Em cada

caso, mostre como o reagente de Wittig poderia ser preparado.

4) Escolha o reagente de Grignard e a cetona necessários para produzir os seguintes álcoois. a) 3-metil-3-propanol b) 1-etilcicloexanol c) trifenilmetanol d) 5-fenil-5-nonanol 5) Escreva a estrutura do produto formado na reação da acetona com cada um dos seguintes reagentes:

6) Proponha um mecanismo plausível para a seguinte transformação.

7) Descreva um rota sintética eficiente para promover a seguinte transformação:

8) Partindo da ciclopentanona e usando qualquer reagente de sua escolha, proponha rotas sintéticas

para preparar os seguintes compostos.

9) Prediga o produto majoritário formado na reação de hidrólise ácida de cada um dos seguintes

compostos.

10) Identifique o(s) produto(s) formado(s) a partir da seguinte reação:

11) Desenhe um mecanismo plausível para a seguinte transformação.

12) Proponha o produto majoritário formado em cada uma das seguintes reações”

13) Identifique os reagentes necessários para se preparar os seguintes acetais.

14) Proponha eficientes rotas sintéticas para a obtenção dos seguintes produtos:

Universidade Federal do Ceará Instituto Universidade Virtual – UFC Virtual Universidade Aberta do Brasil Disciplina: Química Orgânica II Portfólio 5 Prof. Nunes

Nome: _____________________________________________________ Polo:____________________

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FOLHA DE RESPOSTAS

1)

a)

b)

2)

a)

b)

3)

a)

b)

4)

a)

b)

c) d)

5)

a)

b) c) d)

e)

f) g) h)

i)

j) k) l)

6)

7)

8)

a)

b)

c)

d)

9)

a)

b) c) d) e)

10)

11)

12)

a)

b) c) d)

13)

a)

b)

14)

a)

b)