Química orgânica 3º ano COMPLETO

QuímicaEnsino Médio, 3ª Série

Hidrocarbonetos e Funções Químicas

ELIANDO OLIVEIRA

Química OrgânicaQuímica Orgânica O termo surge em 1777 com a Teoria do Vitalismo.Os compostos são classificados em orgânicos e inorgânicos.

Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:

Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é :

Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA?

QUÍMICA ORGÂNICAPostulados do Carbono.

• 1º Postulado:1º Postulado:

O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos


As quatro ligações do carbono são equivalentes


Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias

QUÍMICA ORGÂNICAClassificação do átomo de carbono.

• Carbono primárioCarbono primárioÉ o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.

• Carbono secundárioCarbono secundárioÉ o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.

• Carbono terciárioCarbono terciárioÉ o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.

• Carbono quaternárioCarbono quaternárioÉ o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.

QUÍMICA ORGÂNICATipos de ligações do carbono

• Ligação simplesLigação simplesCompartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento.

• Ligação duplaLigação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro

elemento.

Tipos de ligações do carbono• Ligação triplaLigação tripla

Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ououtro elemento.

ATIVIDADE PÁGINA 20

Classificação da cadeia carbônica• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:Cadeia aberta, acíclica ou alifática:

Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático.

Classificação da cadeia carbônica• Cadeia mista:Cadeia mista:

Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.

• Cadeia normal, reta ou linear:Cadeia normal, reta ou linear:Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.

Classificação da cadeia carbônica• Cadeia ramificada:Cadeia ramificada:

São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários.

• Cadeia saturada:Cadeia saturada:Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos.

Classificação da cadeia carbônica• Cadeia insaturada: Cadeia insaturada:

Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.

• Cadeia homogênea:Cadeia homogênea:São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.

Classificação da cadeia carbônica• Cadeia heterogênea: Cadeia heterogênea:

Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).

• Cadeia aromática:Cadeia aromática:São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6).

Compostos aromáticos

• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.

Compostos aromáticos• Condições de aromaticidade:Condições de aromaticidade:

Ser uma molécula plana Ter duplas ligações conjugadas Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons elétrons ππ deve

ser igual a expressão 4n + 24n + 2, onde nn deve ser inteiro. Exemplos:

3 duplas ligações = 6 elétrons π4n + 2 = 6n = 1

Como n n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

2 duplas ligações = 4 elétrons π4n + 2 = 4 n = 0,5

Como n n não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática.

ATIVIDADE PÁSGINAS 24 E 25

NOMENCLATURA

Estrutura dos Nomes (Regra Geral)Nome: é formado por três partes:

Prefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligação Sufixo – diz a função orgânica

PREFIXONúmero de C Nome1 MET2 ET3 PROP4 BUT5 PENT6 HEX7 HEPT8 OCT

9 NON 10 DEC

NATUREZA DA LIGAÇÃO

Número de Ligações Nome

Simples ANDupla ENDupla+Dupla DIENTripla INTripla+Dupla DIIN

Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes.

Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional.

Ácido carboxílico

Cetona

Aldeído

Álcool

Apresenta apenas C e H

Hidrocarboneto

Grupo FuncionalFunção

Função Química ou Função Orgânica

HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias.

CH3 CH2 CH3 CH3 C

O

CH3É hidrocarboneto.É hidrocarboneto.Não é

hidrocarboneto.

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: Alcano, Alceno

O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o tipo de ligação pelos infixos.

Prefixo

Número de carbonos

Met 1Et 2

Prop 3But 4Pent 5Hex 6Hept 7Oct 8Non 9Dec 10

Infixo Tipo de ligação

AN SimplesEN Duplas

DIEN Duas duplasTRIEN Três duplas

IN TriplaDIIN Duas triplas

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).


Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos.

Considerando seus números de carbonos:

a)até quatro carbonos: alcanos gasosos;b)cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;c)acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.

São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de parafinas.

ALCANOS


A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.

Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos).

PREFIXO + AN + O


ALCANOS

ALCANOSAlcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final.

4 Carbonos + AN + OButano

3 Carbonos + AN + O

Propano

2 Carbonos + AN + OEtano

1 Carbono + AN + OMetano

As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro.

Exemplos:CH4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Met + an + o = metano

Et + an + o = etano

Prop + an + o = propano

But + an + o = butano

Pent + an + o = pentano


ALCANOS

Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal.

CH3 CH CH3

CH3

Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R).


ALCANOS

Grupo NomeCH3 – Metila

CH3 – CH2 – Etila CH3 – CH2 – CH2 – Propila

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – ButilaCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila

Principais radicais


ALCANOS

Exemplo:

Como nomear a cadeia acima?

1) Identificar a cadeia principal e os radicais;2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o

menor número possível;3) identificar a posição do radical (usar di e tri

quando necessário) e o nome completo da cadeia.

CH3 CH CH2

CH3

CH2 CH32–metil-pentano


ALCANOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:

CH3 C CH2

CH3

CH3CH3

CH3 CH CHCH3

CH3

CH3


ALCANOS

PRINCIPAIS ALCANOSMetano

O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.


Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

Metano

É produzido através de processos como a decomposição de lixo orgânico, digestão de herbívoros, em vulcões de lama e extração de combustível mineral.

O metano, juntamente com outros gases, participa do chamado efeito estufa, contribuindo para o aquecimento global.


Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported

A fermentação da biomassa produz o biogás (o metano é um dos principais componentes), que é utilizado como combustível.

BiogásAtravés de um equipamento chamado biodigestor, é possível produzir gás natural a partir de matéria orgânica.

Propano e butano

São alcanos que estão presentes no GLP (gás liquefeito de petróleo), o gás de cozinha. O gás de cozinha é uma mistura desses gases, estando o propano em maior quantidade.

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o.

Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e na produção de combustíveis.

O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas implicações à economia e ao meio ambiente e por causa das notícias recentes sobre o pré-sal.

IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS


Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material viscoso e com textura de óleo.

Foi formado há milhões de anos a partir de matéria orgânica soterrada.

PETRÓLEO

Os fatores importantes para a formação do petróleo são: ação de microrganismos, temperatura e pressão ao longo do tempo.

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A partir de sua localização, a jazida do petróleo é perfurada por um processo mecânico, por meio de dutos.

EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO

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Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de petróleo.

Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.

EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO

O processo de refino acontece na torre de destilação fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo da torre e os mais pesados, na base.

REFINO DO PETRÓLEO

GLP

Gasolina

Parafina

Óleo de Aquecimento

Óleo Pesado

Óleo de lubrificação, óleo de parafina, asfalto

Bruto

Forno

Principais produtos

Produto Quantidade de carbonosGases 1 a 5

Gasolina 6 a 10Querosene 11 a 12Óleo diesel 13 a 17

Óleos combustíveis 18 a 25Óleos lubrificantes 26 a 30

Óleos pesados 35 a 38Resíduo (asfalto)

PETRÓLEO DO PRÉ-SALUma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é chamada de pré-sal, pois há uma camada significativa de sal na jazida. Estima-se que, dentro de alguns anos, o Brasil possa explorar até 8 bilhões de barris no total.

Imagem: Fdourado / Domínio púbico.

Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre carbonos.

Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de insaturação.

ALCENOS

CH2 CH2CH3 CH CH CH3

Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.

C C

H

H

H

H

ALCENOS

Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.

PREFIXO + número ligação + EN + O

Exemplo:

CH3 CH2 CH CH2

But-1-eno

CH3 CH CH CH3

But-2-eno

ALCENOS

Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.

Exemplo:

6-metil-oct-3-eno

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

ALCENOS

Eteno

Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas verdes e recebem o gás para amadurecer antes de chegarem ao consumidor.

PRINCIPAIS ALCENOS

C CH

H

H

H

Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

Polietileno e Polipropileno

Alguns alcenos como o etileno e o propileno sofrem uma reação chamada de polimerização. A união de várias unidades desses alcenos forma os polímeros polietileno (PE) e polipropileno (PP), muito utilizados no cotidiano em sacolas plásticas e embalagens.

PRINCIPAIS ALCENOS

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DIENOS

Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5

Carbonos + DIEN + OPent-1,3-dieno

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4

Carbonos + DIEN + OBut-1,2-dieno

ALCINOS

São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.

Ligação tripla no Carbono 1 + 4

Carbonos + IN + O

But-1-ino

Ligação tripla no Carbono 2 + 5

Carbonos + IN + OPent-2-ino

2 Carbonos + IN + O

Etino

Radicais Orgânicos

São formados por cisão homolítica da ligação covalente.

A BCisão homolítica A B+

radicais

HC RAMIFICADOS

Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.

Hidrocarbonetos Saturados

HC RAMIFICADOS

Hidrocarbonetos Saturados

5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano(Note que neste caso a cadeia principal

não foi uma seqüência representada numa linha reta)

metilpropano(não é necessário numerar pois não há

outra posição para o radical)

Cadeia Principal:Octano

Radicais:Metil (Carbonos 3

e 4)Etil (Carbono 5)

Isopropil (Carbono 5)

Cadeia Principal:Propano

Radical:Metil (Carbono 2)

HC RAMIFICADOSHidrocarbonetos Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação.

3-etil-4-metilex-1-ino3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno

Ligação Tripla:

Carbono 1

Cadeia Principal:

hexino

Radicais:metil

(Carbono 4)etil

(Carbono 3)

Ligação Dupla:

Carbono 2

Cadeia Principal:hepteno

Radicais:metil

(Carbonos 4,5 e 5)t-butil

(Carbono 3)

HC CÍCLICOS

Ciclos Saturados

Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário.

2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano1-etil-2-metilcicloexano

Cadeia Principal:Ciclopentano

Radicais:metil (Carbonos 1 e

3)terc-butil (Carbono

2)

Cadeia Principal:Cicloexano

Radicais:metil (Carbono 2)etil (Carbono 1)

HC CÍCLICOS

Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.

Ciclos Insaturados

6-etil-1,3-dimetilcicloexeno3-metilciclopenteno

Ciclo:cicloexeno

Radicais:metil (Carbonos 1

e 3)etil (Carbono 6)

Ciclo:ciclopenteno

Radical:metil (Carbono 3)

HC CÍCLICOS

Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Prefixo Posições dos Radicaisorto- ou o- 1 e 2

meta- ou m- 1 e 3para- ou p- 1 e 4

HC CÍCLICOSHidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

fenilbenzeno1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil etil benzeno

Ciclo:Benzeno

Radical:Fenil

Ciclo:Benzeno

Radicais:metil (Carbono 3)etil ( Carbono 1)

HC CÍCLICOSHidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração.

HC CÍCLICOSHidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração.

3-etil-1-metilnaftaleno-metilnaftaleno

Ciclo:Naftaleno

Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 3)

Ciclo:Naftaleno

Radicais:metil (Carbono )

ÁLCOOL

É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado

e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial,

usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos

utilizada.

ÁLCOOLNomenclatura Oficial dos Álcoois

É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo:• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição.• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração.• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. •Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.

ÁLCOOLNomenclatura Oficial dos Álcoois

4-etil-6,6-dimetiloctan-2-olEtanodiol3-etilcicloexanol

Hidroxila no Carbono 2

+ 8 Carbonos

Radicais:Metil (Carbono

6)Etil (Carbono

4)

2 Hidroxilas + 2 CarbonosHidroxila

+ 6 Carbonos Cíclicos

Radical:Etil (Carbono

3)

But-3-en-1,2-diolfenilmetanol2-metilbutan-2-ol

Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação

dupla no Carbono 3 + 4 CarbonosHidroxila + 1

CarbonoRadical

:Fenil

Hidroxila no Carbono 2

+ 4 Carbonos

Radical:metil

(Carbono 2)

ÁLCOOLNomenclatura Usual dos Álcoois

A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ico.

Álcool t-butílicoÁlcool benzílicoÁlcool etílicoRadical Terc-butilRadical BenzilRadical Etil

ÁLCOOLNomenclatura de Kolbe

A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade.• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente

etil metil propil carbinolfenil carbinoldimetil carbinol

Radicais Metil, Etil e PropilRadical Fenil2 Radicais Metil

ENOL

Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL.

2-metilprop-1-en-1-olbut-1-en-2-ol

Radical Metil no Carbono 2 +Ligação Dupla no Carbono 1 +

Hidroxila no Carbono 1 + 3 CarbonosLigação Dupla no Carbono 1 +

Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos

http://carbonarium.dfly.com.br/isoplana.htm#tautomeria

FENOLOs fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.

1,3,5-trihidróxibenzeno

2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno

-hidróxinaftaleno

Ciclo:Benzeno

3 Hidroxilas:Carbonos 1,3 e

5Ciclo:

BenzenoHidroxila:Carbono

1

Radicais:Etil (Carbono 2)Metil (Carbono

4)

Ciclo:Naftalen

oHidroxila:Carbono

ÉteresUm éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.

A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de

numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio.

2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens.

Menor Parte:2 Carbonos

Maior Parte:

3 Carbonos

Partes Iguais:1 Carbono


Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

etóxi-propano metóxi-metano propóxi-p-tolueno

Éteres

A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. 1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico. 3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em

caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.

O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.


Maior Parte:3 Carbonos

Partes Iguais:1 Carbono


Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

Éter Etílico e Propílico Éter Dimetílico ou Éter Metílico Éter Propílico e p-Toluílico

ALDEÍDOS

É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: ,

que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

ALDEÍDOSNomenclatura Oficial dos Aldeídos

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

ALDEÍDOSNomenclatura Oficial dos Aldeídos

Aldeído:5 Carbonos

Radicais:Etil (Carbono

2)Metil

(Carbono 3)

2 Aldoxilas +

2 CarbonosAldeído:

3 CarbonosLigação Dupla:

Carbono 2Aldeído:

4 Carbonos

Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:

d)

c)

a)

b)

c)

d)

b)

a)

ALDEÍDOSNomenclatura Usual dos Aldeídos

Aldeído Benzóico ou

BenzaldeídoFenil-Metanal

Aldeído Oxálico ou

OxalaldeídoEtanodial

Aldeído Valérico ou ValeraldeídoPentanal

Aldeído Butírico ou ButiraldeídoButanal

Aldeído Propiônico ou

PropionaldeídoPropanal

Aldeído Acético ou

AcetaldeídoEtanal

Aldeído Fórmico,

Formaldeído ou FormolMetanal

FórmulaNome UsualNome Oficial

CETONAS

Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional ,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.

CETONASNomenclatura Oficial das Cetonas

• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.

• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

CETONASNomenclatura Oficial das Cetonas

Radical:Metil

(Carbono 2)Carbonila:Carbono 3

Cadeia:5

Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 4

Carbonila:

Carbono 3

Cadeia:6

Carbonos

Radical:Metil (Carbono

5)

3 Carbonilas:Carbonos 2, 3

e 4

Cadeia:6

Carbonos

2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona

CETONASNomenclatura Usual das Cetonas

A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.

Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-

Toluiletil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona

Conceito

Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:

,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.

Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Oficial dos Ácidos CarboxílicosO sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido.

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações.

• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.


Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

Ácido:4

Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 2

Radical:Metil

(Carbono 3)

Ácido:4 Carbonos + 2

Carboxilas

Radicais:Metil

(Carbono 2)Ácido Carboxílico:

3 Carbonos


Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos

Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural

Ácido MetanóicoDo latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela

primeira vez.

Ácido EtanóicoDo latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.

Ácido PropanóicoDo grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz

parte da gordura animal.

Ácido Butanóico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado.

Ácido PentanóicoEm referência a uma planta

chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado.

Ácido Etanodióico

Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do

composto, maior que a dos outros ácidos acima.

Ácido Fenil-MetanóicoVem do nome do Aldeído

Benzóico, que é encontrado em amêndoas.

Ésteres

Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde

R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos Ésteres O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. • Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. • Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

Acilato:4 Carbonos

Oxigênio:2 Carbonos

Acilato:3 Carbonos

Ligação Dupla

(Carbono 2)

Oxigênio:3 Carbonos

Acilato:4 Carbonos

Radical Metil no Carbono 3

Oxigênio:1 Carbono

butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila

Ésteres

Nomenclatura Usual dos Ésteres

Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural

Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

Fenil-Metanoato Benzoato

Aminas

Nomenclatura de Aminas simples

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.

1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra

AMINA. 3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

Dois Radicais metil Radicais Metil + Etil + Fenil Radical Propil

dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina

Aminas

Nomenclatura de Aminas complexas

Veja quando uma amina é considerada complexa:

1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).

2. É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.

3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

Aminas

Nomenclatura de Aminas complexas

Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.

Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+

Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos

Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) +

BenzenoAmino (Carbono 2) + 5

Carbonos

3-amino-2-dimetilex-4-eno

1-amino-4-etilbenzeno ou

p-AminoEtilbenzeno2-Aminopentano

Amidas

As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional ,

onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

Amidas

A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:

1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio.

2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

Nomenclatura Oficial de Amidas

2 Carbonos4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3)

2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio)

1 Carbono + Radicais Metil e

Fenil (Nitrogênio)

etanoamida 3,3-dimetilbutanoamida N-etiletanoamida N-metil-N-fenil-

metanoamida

Amidas

As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.

Nome Oficial Nome Usual Estrutura

Metanoamida Formamida

Etanoamida Acetamida

Propanoamida Propionamida

Butanoamida Butiramida

Pentanoamida Valeramida

Etanodiamida Oxalamida

NITROCOMPOSTOS

Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. Os nitrocompostos aromáticos são muito utilizados como explosivos.

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:

A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à regra abaixo, estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):

Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:

H3C__NO2: nitrometanoH3C__CH2

__NO2: nitroetanoH3C__CH2

__ CH2__NO2: 1- nitropropano

O nitrobenzeno, é considerado o nitrocomposto aromático mais importante, pois além de ser muito usado como solvente orgânico, seus derivados são aplicados como explosivos. Por exemplo, o TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno) é uma molécula de metilbenzeno com três grupos nitro ligados a ela. O TNT é muito usado hoje em dia para demolir construções ou por empresas de mineração. Ele chegou a ser usado também como estopim para desencadear a reação de explosão da bomba atômica.

OUTROS EXEMPLOS: 4 carbonos + radical metil (Carbono 2)+

grupo Nitro (carbono 2): 2-Metil-2-nitrobutano

6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)+ 3 radicais metil (carbonos 2 e 5)+ 2 grupos Nitro (carbonos 1 e 5): 2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-Hex-3-eno

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Química orgânica 3º ano COMPLETO