Revisao -quimica_organica_funções

Química Orgânica

- RevisãoDocente: Claudinei Osório de Oliveira

Introdução

•Propriedades Típicas do Carbono

•Classificação

Classificação dos Carbonos

•Forma

•Tipo de ligações

•Átomos

Classificação das Cadeias

Carbônicas •Hidrocarbonetos

•Oxigenadas

•Nitrogenadas

Identificação das Funções

Química Orgânica - Revisão

2

O Carbono

Capaz de formar longas cadeias.

Realiza Quatro Ligações.


3

C CHH

4 Ligações

σ

3 Ligações

σ

1 Ligação

π

2 Ligações

σ

2 Ligações

π

2 Ligações

σ

2 Ligações

π

CCH2 CH2

C CH2

H

H

C H

H

H

H

Átomos de Carbono nas Cadeias

•Ligado a apenas UMcarbono

Carbono Primário

•Ligado a DOIS outros átomos de carbono

Carbono Secundário

•Ligado a TRÊS outros átomos de carbono

Carbono Terciário

•Ligado a QUATRO outros átomos de carbono

Carbono Quaternário


4

01

02

03

04

Classificação das Cadeias

Abertas


5

CH3CH3

CH3

CH3CH3CH3

Classificação das Cadeias Abertas


6

OCH3

CH3

OCH3

CH3

O

CH3



7

OCH3

CH3CH3CH3



8

CH3

NH2

CH3

NH CH3



9

CH3

O

CH3 CH2 CH2

Classificação das Cadeias Fechadas


10

O

HeterocíclicaHomocíclica

O

Classificação das Cadeias Fechadas


11

PolicíclicaMonocíclica

Funções Orgânicas

Cadeia Carbônica composta apenas por Carbonos e Hidrogênios.


12

CH3 CH3CH2 CH2 CH CH



13

Alcano Alceno Alcino

CH3 CH3CH2 CH2 CH CH

Só simples ligação entre CUma dupla entre C

Uma tripla entre C

Não importa quantos átomos de Carbonos tem a cadeia!


Cadeia Carbônica que possui o grupo Hidroxila (-OH), ligado a C saturado.


14

R OH

CH3 -CH2 -OH

CH3 CH CH2 CH3

OH


Cadeia Carbônica Aromática que possui o grupo

Hidroxila (-OH), ligado ao anel aromático.


15

OH


Cadeia Carbônica que possui o grupo Carbonila em

Carbono terminal.


16

R C

O

H

CH3 C

O

H


Cadeia Carbônica que possui o grupo Carbonila em

carbono secundário.


17

R

C

O

RCH3 C

O

CH3


Cadeia Carbônica que possui o grupo Carboxila.


18

R C

O

OH

CH3 C

O

OH


Formados pela troca do Hidrogênio presente na Carboxila dos

Ácidos Carboxílicos por uma Cadeia Carbônica.


19

R C

O

O R

CH3 C

O

O CH3


Cadeia Carbônica que possui Oxigênio como

heteroátomo.


20

R O R CH3 O CH3


Cadeia Carbônica possui o grupo Amino.


21

CH3 NH2 CH3 NH CH3

NCH3

CH3

CH3


São derivados, teoricamente, do NH3 pela substituição de um Hidrogênio por um grupo Acila (—C=O).


22

CH3 C

O

NH CH3

R C

O

N

EXERCITANDO

Classifique os carbonos e, diga a Função

Orgânica , Família específica e dê a fórmula

Molecular

1º

1º

1º 2º

2º

3º

Função: Hidrocarboneto

da família dos alcanos

C6H 14

1º

1º

1º

2º

2º 3º 3ºC 7H 14

Função: Hidrocarboneto da família dos alcenos

CH3 C

O

CH3

Primários

Secundários

Terciários

Quaternário

Hidrocarboneto da família dos

alcanos

C14 H 30

Não é Hidrocarbonetoooo!!!!!

C3H6O

Álcool:OH – “C” saturado

Sufixo - OL

CH2 = CH2 + H2O

São obtidos pela hidratação de alcenos.

(H+, OH-)

CH3- CH2- OH

CH3- OH Metanol (álcool metílico)

CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico)

*O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado

como combustível!

CH3- CH2- CH2- OH 1-propanol

(álcool propílico)3 2 1

CH3- CH- CH3 2-propanol

(álcool isopropílico)

3 2 1

OH

Álcool:

CH3- CH2- OHÁlcool Primário

CH3- CH- CH2- CH3

OH

Álcool Secundário

Álcool Terciário

CH3- C- CH3

OH

CH3

Classificação:

Fenol:

OHHidróxibenzeno (Fenol)

OH – “C” Benzeno

Hidróxi

* Os fenóis são utilizados como

matéria prima para fabricação de

anti-sépticos, fungicidas e

desinfetantes.

1-hidróxi-2-metilbenzeno

ou orto-cresol

OH

- CH3


ou meta-cresol

OH

- CH3

OH

CH3


ou para-cresol

Exemplo:

* Os cresóis são conhecidos

comercialmente como creolina!

Aldeído:

H-CHO Metanal (*Formol)

CH3- CHO Etanal

*O formol é usado na conservação de

peças biológicas, e também como

desinfetante.

Aldoxila - CHO

Sufixo - al

CH3- CH2- CHO Propanal

CH3- CH2- CH2- CHO Butanal

São obtidos por oxidação branda de álcoois primários.

Cetona:

CH3 – CO - CH3 Propanona (*acetona)

CH3 – CO - CH2- CH3 Butanona

Carbonila - CO -

Sufixo - ona

São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários.

CH3 – CO - CH2- CH2- CH3 Pentanona-21 2 3 4 5

CH3 –CH2- CO - CH2- CH3 Pentanona-31 2 3 4 5

*A acetona é um solvente

utilizado em tintas esmalte!

CH3-O- CH3 metóxi - metano

CH3-O- CH2-CH3 metóxi- etano

CH3 - CH2 -O- CH2-CH3 etóxi- etano (*éter comum)

O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou

simplesmente éter é utilizado como anestésico

local, pois relaxa músculos, afetando a

pressão arterial, pulsação e respiração.

Éter: oxigênio - O -

menor = óxi maior = ano

São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.

CH3 - CH2 - CH2 -O- CH2- CH3 etóxi- propano

CH3-OH + OH–CH3 CH3-O-CH3 + H2O

H-COOH ác. Metanóico (*ác.Fórmico)

CH3- COOH ác. Etanóico (**Vinagre)

Ác. carboxílico: carboxila - COOH

Sufixo- óico

São obtidos por oxidação energética de álcoois primários.

*O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!

**O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho!

CH3–CH2–CH2–COOH ác. butanóico (***ác. butírico)

***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!

Ác. carboxílico:

CH3 – (CH2)4 – COOH ácido hexanóico (*ácido capróico)

HOOC – COOH ácido etanodióico (**ácido oxálico)

- COOH ácido benzóico

*O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e

utilizado em cosméticos!

**O ác. Oxálico é encontrado no

leite!

Ác. Carboxílico + Álcool Éster + Água

CH3-COOH + CH3-OH CH3-COO-CH3 + H2O

CH3-COO-CH3 Etanoato de metila (*aroma de rum)

*Os ésteres de massa molar pequena são usados como

aromatizantes e flavolizantes.

Éster:-coo-

ác. ato álcool-ila

São obtidos por esterificação:

Éster:

CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça)

CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana)

CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja)

CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango)

*Os ésteres de massa molar grande

são gorduras (lipídios)!

NH3

-NH2 amina primária

-NH- amina secundária

-N- amina terciária

Amina:Imino -NH2 -NH-

sufixo amina

São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia :

CH3-NH2 metilamina

CH3- CH2-NH2 etilamina

CH3-NH-CH3 dimetilamina

CH3-N-CH3 trimetilamina

CH3

- NH2

Fenilamina (anilina)

Amina:

CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina

*A anilina é usada como corante em alimentos!

**As aminas possuem caráter básico!

-CO-NH2 ,-CO-NH-

Sufixo - AMIDA

NH2-CO-NH2 Uréia

CH3-CO-NH2 Etanamida

CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida

Amida:

São compostos derivados dos ácidos

carboxílicos pela troca do grupo — OH pelo

grupo — NH2.

**As amidas possuem

caráter básico!

- F , - Cl, - Br, - I

Família 17Haletos:

São compostos derivados dos hidrocarbonetos a

partir da substituição de um ou mais átomos de H por F,

Cl, Br ou I.

CH3-Cl clorometano

Br-CH2- CH2-Br dibromoetano

CCl4 tetraclorometano

CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11)

*Os freons são usados como

propelentes para aerossóis!

Éter

Aldeído

Cetona

CHO CH CH3CO

CH2

CH3

NH2

CCHO

NH2Amina

O

CHO

CO

Resumo das funções:

Resumo das funções:

COO CH

OH

CH

OH

NH2CO

CH2

COOH

OH

NH2COCH

OH

COOH

COO

Fenol

Éster

Ác. Carboxílico

Álcool

Amida

Enol:

CH2=CH-OH Etenol

CH3-CH=CH-OH Propenol

OH – “C” insaturado

Sufixo - OL

*Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos!

CH CH + H2O

(H+, OH-)

CH2 = CH - OH

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