Colégio Presbiteriano

Trabalho de Química

Isomeria

ALUNOS: DOUGLAS M, FABRÍCIO F, GABRIEL F, GUILHERME H, JOÃO F.

História

Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata,

preparado em 1824 pelo químico alemão von Liebig, e o cianeto

de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wohler.Verificando que as formulas das duas moléculas eram idênticas (Ag

CNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos eram

diferentes.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais

compostos químicos com formulas e pesos moleculares idênticos,

mas propriedades diferentes. Por ser menos frequente nos

compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das

substancias orgânicas.

Tipos

Foram descobertos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial.

A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são

identificados por meio de suas formulas estruturais, com átomosligados de maneira diferente, é classificada em isomeria de

posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria).

Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser

identificados pelo desenvolvimento de sua formula espacial. É

dividida em isomeria ótica e geométrica(cis-trans).

Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os

átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcalino de

“cadeia linear”, enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia decarbonos ramificada

1. Isômeros estruturais do alceno C4H8

2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetilico e álcool etílico, ambos

com a formula molecular C2H6O

Isomeria de Posição

Quando os isômeros pertencem a mesma função, possuem o

mesmo tipo de cadeia carbônica, porem diferem quanto a

posição relativa de um radical ligado a cadeia. São exemplos as

substancias reresentadas pela formula C3H8O.

Isomeria de Cadeia

Quando os compostos pertencem a mesma função química, masdiferem quanto as tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre ofenômeno de isomeria de cadeia. As cadeia podem ser abertas oufechadas e normais ou ramificadas, é o caso do propeno e dociclopropano (C3H6).

Isomeria de função É chamada assim quando os compostos de mesma formula

química possuem gruos funcionais diferentes. Pode ocorrer aldeídose cetonas.

Isomeria de compensação

(ou metameria)

Num caso particular, torna-se como referencia a posição relativa de umheteroátomo ou de uma insatução da cadeia. Os compostos de cadeiaheterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria.Com a formula C4H10O, por exemplos, representam-se éteres:

Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeria de função, a

tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um

transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogêniona molécula, é o caso, por exemplo, do aldeído acético e do

álcool etílico.

Isomeria óptica

Se os compostos têm mesma formula estrutural e apresentam

atividade óptica diferente (capacidade de desvias o plano da luz

polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticossão pares de substancias simétricas uma em relação à outra. Cada

uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse

fenômeno é característico dos compostos que apresentam um

átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos

diferentes entre si).

Isomeria Geométrica

Também conhecida como isomeria cis-trans, a geométrica ocorre

em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa

rigidez está quase sempre associada à presença de uma duplaligação ou de anéis de átomos na substancia. Na maioria dos

compostos em que dois carbonos simples ligados por uma dupla

ligação, cada um deles também faz ligações simples com outros

dois átomos da carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos,

diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela

ligação dupla.

Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto

quimicamente.

Isômeros Geométricos

Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8.

você poderá ficar surpreso ao descobrir que exstem, na realidade,

há quatro alcenos diferentes cin esta formula molecular. Ocomposto “extra” surge devido a um fenômeno denominado

isomerismo. Veja os sois 2-butenos diferentes:

Reações Orgânicas

Trata-se de produtos obtidos nas industrias a partir de outras

substancias mais simples, por meio de reações orgânicas.

Formas mais comuns de ocorrência das reações: substituição,

adição, eliminação e oxidação.

Reações de substituição

Reações de substituição são aquelas em que um átomo ou grupo

de átomos da lugar a outros, originando nova substancia.

As reações de substituição mais comuns acontecem com a saídado hidrogênio de um alcano ou hidrocarboneto aromático, dando

lugar a outro átomo ou grupo de átomos.

Reações de adição

Reações que ocorrem com a entrada de novos átomos, sem queesta perca seus átomos estruturantes, havendo a quebra das

ligações pi( ) das instaurações de cadeias cíclicas de três ou

quatro carbonos.

Reações de eliminação

Estas reações acontecem com a saída de dois átomos ou grupos

de átomos situados em carbonos vizinhos da cadeia, com a

formação de insaturações (ligações duplas ou triplas) ou, então

com a saída de átomos ou grupo de átomos de carbono afastados

da cadeia. No ultimo caso, forma-se uma cadeia cíclica.

Reações de oxidação e redução

As reações de oxidação dos compostos orgânicos abordadas

neste capitulo resultam da entrada de oxigênio na molécula ou,

em alguns casos, da saída de hidrogênio. Tais reações classificam-

se de acordo com o agente oxidante usado. Realizam-se reaçõesde redução geralmente com a entrada de hidrogênio na

molécula.

Reações de Esterificação

Efetua-se a reação de esterificação entre moléculas de um álcool

e moléculas de acido carboxílico, produzimos eéster como

composto e água como subproduto.

Alunos:

Douglas M; Fabrício F; Gabriel F;

Guilherme H; João F.