Colégio Presbiteriano

Trabalho de Química

Isomeria

ALUNOS: DOUGLAS M, FABRÍCIO F, GABRIEL F, GUILHERME H, JOÃO F.

História

Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão von Liebig, e o cianeto de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wohler. Verificando que as formulas das duas moléculas eram idênticas (Ag CNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos eram diferentes.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com formulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos frequente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substancias orgânicas.

Tipos

Foram descobertos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas formulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente, é classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua formula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica(cis-trans).

Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcalino de “cadeia linear”, enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada

1. Isômeros estruturais do alceno C4H8

2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetilico e álcool etílico, ambos com a formula molecular C2H6O

Isomeria de Posição Quando os isômeros pertencem a mesma função, possuem o

mesmo tipo de cadeia carbônica, porem diferem quanto a posição relativa de um radical ligado a cadeia. São exemplos as substancias reresentadas pela formula C3H8O.

Isomeria de Cadeia Quando os compostos pertencem a mesma função química, mas

diferem quanto as tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeia podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas, é o caso do propeno e do ciclopropano (C3H6).

Isomeria de função É chamada assim quando os compostos de mesma formula

química possuem gruos funcionais diferentes. Pode ocorrer aldeídos e cetonas.

Isomeria de compensação (ou metameria)

Num caso particular, torna-se como referencia a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insatução da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a formula C4H10O, por exemplos, representam-se éteres:

Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula, é o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool etílico.

Isomeria óptica

Se os compostos têm mesma formula estrutural e apresentam atividade óptica diferente (capacidade de desvias o plano da luz polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos são pares de substancias simétricas uma em relação à outra. Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos diferentes entre si).

Isomeria Geométrica

Também conhecida como isomeria cis-trans, a geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substancia. Na maioria dos compostos em que dois carbonos simples ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com outros dois átomos da carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela ligação dupla.

Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente.

Isômeros Geométricos

Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8. você poderá ficar surpreso ao descobrir que exstem, na realidade, há quatro alcenos diferentes cin esta formula molecular. O composto “extra” surge devido a um fenômeno denominado isomerismo. Veja os sois 2-butenos diferentes:

Alunos:

Douglas M; Fabrício F; Gabriel F; Guilherme H; João F.