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LINALOL Metabólito secundário de Aniba Roseaodora

Linalol- propriedades físicas e químicas

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Page 1: Linalol- propriedades físicas e químicas

LINALOLMetabólito secundário de Aniba Roseaodora

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Aniba Roseaodora

REINO Plantae

DIVISÃO Magnoliophyta

CLASSE Magnoliopsida

ORDEM Laurales

FAMÍLIA Lauraceae

GÊNERO Aniba

ESPÉCIE A. Roseaodora

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Porte

É uma árvore de grande porte, podendo atingir 30m de altura e 2m de diâmetro.

Caule

O tronco apresenta um formato reto e ramificado no ápice, formando uma copa pequena. Sua casca tem coloração pardo- amarelada ou pardo-avermelhada, que se desprende em grandes placas.

Folhas

As folhas são coriáceas, simples, alternas, ovais com inserção em um dos pólos, elípticas ou obovado-lanceoladas (mais largas no meio ou na base tendendo a uma forma em lança), com 6-25cm de comprimento e 2,510cm de largura. Suas margens são recurvadas ou planas, com face superior sem tricomas (pêlos) e verde-escura e a face inferior com tricomas e de coloração amarelo pálida.

CARACTERÍSTICAS MORFOLÓGICAS

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Flores

As flores são amarelo-ferruginosas, hermafroditas e diminutas, dispostas em panículas subterminais. Suas pétalas e sépalas, as quais são idênticas, se organizam em dois conjuntos. Os estames, em número de nove, estão distribuídos em três conjuntos com três estames cada. Já o ovário é central, o qual está inserido acima do eixo de inserção das pétalas e apresenta um óvulo. Reproduz-se através de fecundação cruzada, garantida pela ocorrência de dicogamia sincronizada, ou seja, o amadurecimento dos órgãos reprodutores, masculino e feminino, ocorre em momentos distintos.

Frutos

O fruto é uma baga de coloração violáceo-escura, elipsóide ou subglobosa, com 2-3cm de comprimento e 1,5-2cm de diâmetro. Possui casca fina e polpa carnosa de coloração amarelo-esverdeada. Está inserido em uma cúpula espessa de 1cm de comprimento. Contém 1 semente ovóide, com 2,6cm de comprimento e 1,5cm de diâmetro.

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O linalol, 3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3-ol, fórmula C10H18O, massa molecular correspondente a 154.2493 g.mol-1 é um álcool monoterpênico de cadeia aberta. Pode ser encontrado na natureza sob a forma de uma mistura de isômeros.

Na molécula de linalol, salienta-se: a presença de duas insaturações; a presença de uma hidroxila da função álcool; Possui um átomo de carbono assimétrico.

O linalol é um álcool monoterpênico, biossintetizado por inúmeras plantas e que possui um importante papel na polinização. É muito empregado com a finalidade de aromatizar produtos, como perfumes, sabonetes, cosméticos e produtos de limpeza, sendo uma matéria-prima expressiva para a perfumaria. O (-)-linalol é descrito como amadeirado, floral e refrescante, enquanto o (+)-enantiômero apresenta odor adocicado, cítrico e herbáceo

O linalol é o constituinte majoritário do óleo essencial de pau-rosa (Aniba rosaeodora Ducke var. amazonica Ducke, Lauraceae), árvore nativa da Amazônia. Para obtenção de 180 litros deste óleo, necessita-se de aproximadamente 15 a 20 toneladas de madeira.

Pode ser obtido por síntese parcial a partir de a ou b-pinenos, que sofrem reações consecutivas de hidrogenação, oxidação e rearranjo térmico, para dar o linalol (1).

PROPRIEDADES QUÍMICAS DO LINALOL

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O linalol é extraído do óleo essencial obtido de folhas, flores, frutos, caules, caulículos e folíolos de A. roseaodora. Nessa planta, possui importante função ligada a atração de agentes polinizadores.

Linalol em Aniba Roseaodora

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O Linalol é usado em larga escala por indústrias de cosméticos, aromáticas e de limpeza. Aproximadamente 70% de todos os compostos produzidos por essas indústrias contém linalol em sua fórmula.

Estudos revelam que o linalol apresenta atividade anti-inflamatória e analgésica (Peana et al., 2003 e Peana et al., 2002) e antimicrobiana (Sarrazim, et al., 2010). Apresenta também, efeito anestésico local inibindo neurônios do sistema nervoso central e sensorial (NARUSUYE et al., 2005). Dependendo da dose o linalol, apresenta efeitos Além destas propriedades apresenta ações hipnóticas e hipotérmicas. Além disso, o linalol apresentou ações sedativas, sem trazer comprometimento nas funções motoras de camundongos (LINCK et al., 2009), além de anticonvulsivantes (BRUM et al., 2001).

PRINCIPAIS USOS E APLICAÇÕES DO LINALOL