M J da Mata

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ESTUDO DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIAS ALIFÁTICAS CÍCLICAS

Sub-UNIDADE # 2.4Sub-Tema:

ESTUDO HIDROCARBONETOS ALICICLICOS

Definição

Cicloalcanos. Definição. Nomenclatura

Propriedades Físicas, Química e aplicações dos

cicloalcanos

Cicloalcenos Definição. Nomenclatura

Propriedades dos cicloalcenos

Cicloalcinos. Definição. Nomenclatura

são aqueles em que as suas moléculas apresentam estruturas fechadas ou cíclicas e podem ser:

CicloalcanosCicloalcenos

Cicloalcinos

Hidrocarbonetos de cadeias alifáticas cíclicas ou alicíclicos

CicloalcanosCompostos com cadeia cíclica saturada, também chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada.Os ciclanos são isômeros dos alcenos.Fórmula geral:

CnH2n com n > 2.

Nomenclatura:  Antepõe-se ao nome do alcano linear a palavra

“CICLO“ + prefixo + infixo “an” + sufixo “O”.

Se o composto apresentar um só radical não é necessário escrever o número que indica a sua posição; se possuir dois ou mais radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais.Exemplos:

H2C — CH2 | |H2C — CH2

H2C — CH2 | |H2C CH —CH3 \ / CH2Ciclobutan

o metil,Ciclopentano

Propriedades Físicas dos cicloalcanos: As propriedades físicas dos cicloalcanos assemelham‐se

às dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, Os pontos de fusão,os pontos de ebulição e as

densidades dos ciclanos são ligeiramente mais altos que os dos alcanos lineares.

Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.

 Os ciclanos que possuem de três e quatro átomos de carbono (C3H6 e C4H8), são gases; os que possuem de cinco até nove átomos de carbono

(C5H10 até C9H18 ), são líquidos; os que possuem de dez átomos de carbono (C10H20 em

diante), são sólidos.

Propriedades Químicas dos cicloalcanos:

O ciclopropano apresenta grande tensão de Baeyer, irá se formar um ângulo de 60° entre duas unidades de covalência do carbono, onde sua tendência é abrir o ciclo, facilitando as reacções de adição.

O ciclobutano irá se formar um ângulo de 90° entre duas unidades de covalência do carbono, onde a estabilidade é maior e a tensão de Bayer é menor no ciclo, facilitando as reacções de adição.

O ciclopentano irá se formar um ângulo de 108° entre duas unidades de covalência do carbono, onde não há tensão, apresentando assim uma grande estabilidade.   

Aplicação:Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon.

No ciclohexano se os seis átomos de carbono estiverem no mesmo plano, o ângulo formado entre duas unidades de covalência do carbono no ciclo será de 120° havendo tensão no ciclo, pois o ângulo normal é 109°28’ e haverá uma grande estabilidade no ciclo.

A partir do ciclo de 6 átomos de carbono, com o aumento do número de átomos de carbono no ciclo, diminuiria sua estabilidade, pois a tensão aumentaria, estes ciclos sempre são muito estáveis, mesmo estando em desacordo com a prática.

CicloalcenosCompostos com cadeia cíclica com uma ligação dupla, também chamados de ciclenos, são hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista. Os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e alcadienos.

Fórmula geral:CnH2n−2 com n > 2

Nomenclatura: Antepõe-se ao nome do alceno linear a palavra

“CICLO“ + prefixo + infixo “en” + sufixo “O”.

Os átomos de carbonos da dupla ligação recebem os números 1 e 2 e a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis caso existirem radicais alquílicos.Exemplo:

H2C — CH | ‖H2C — CH

CH—CH3 / \ HC CH2 ‖ | HC CH—CH3 \ / CH2

1

2

3

4

5

6

3,5 dimetil,ciclohexeno

ciclobuteno

1

2

Propriedades dos cicloalcenos:

As propriedades físicas e químicas dos cicloalcenos assemelham‐se às características descritas para os alcenos:

Solubilidade: são quase praticamente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.

Ponto de ebulição: dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia.

Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos átomos de carbonos da dupla ligação, maior será a estabilidade do alceno.

Sofrem principalmente reacções de adição. Nas reacções de adição a ruptura ocorre sempre na ligação pi que é

a mais fraca.

CicloalcinosCompostos com cadeia cíclica, também chamados de ciclinos, são hidrocarbonetos que apresentam a sua estrutura em forma de anel fechado, contendo uma tripla ligação, formada por uma ligação sigma e duas ligações pi (π), entre os átomos de carbono.

Fórmula geral:

CnH2n−4 com n > 2 

Nomenclatura dos ciclinos:Os nomes dos alcinos cíclicos são formados, acrescentado a palavra ciclo ao nome do alcino linear:

“CICLO“ + prefixo + infixo “in” + sufixo “O”.

Os átomos de carbonos da tripla ligação recebem os números 1 e 2, a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis caso existirem ramificações.

Exemplos:H2C | C C

H2C — C | H2C C \ / CH | Br

3 bromo-ciclopentino

1

2

3

4

5

Ciclopropino

Propriedades dos cicloalcinos:

As propriedades físicas e químicas dos cicloalcinos assemelham‐se às características descritas para os alcinos de cadeia linear

F i mAno Lectivo 2016

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