UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

CURSO TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

CAMPUS TOLEDO

FABIO BATISTA

GABRIEL BORTOLETI

GABRIELA BEGALLI

GIOVANI HELMANN

GUSTAVO CAVALCANTI

JEFFERSON WILLIAN

JULIE FERNANDES

PHABLO PIRES

Solubilidade e Miscibilidade

DISCIPLINA ORGANICA II

TOLEDO

2014

RESUMO

Neste relatório relacionou-se as práticas realizadas no laboratório, os quais houve

uma introdução de conceitos de miscibilidade, solubilidade, polaridade das moléculas e

atrações intermoleculares. Assim, as intensidades das atrações intermoleculares

relacionam-se diretamente com a composição química e a estrutura das moléculas, então

se pode compreender o comportamento dessas substancias por meio de uma análise

qualitativa. Para analisar os comportamentos, houve as seguintes práticas: sólidos

dissolvendo-se em líquidos, líquidos dissolvendo em líquidos, diferentes álcoois se

dissolvendo em outro álcool e a determinação de pares miscíveis ou imiscíveis.

Palavras-chaves: solubilidade; miscibilidade, álcoois, imiscíveis.

1. INTRODUÇÃO

A miscibilidade acontece quando os fluídos misturam-se ou dissolvem-se

mutuamente, em todas as proporções. Quando os líquidos formam duas camadas

distintas, são imiscíveis.

Solubilidade é definida como a capacidade de uma substancia se dissolver em outra.

Esta capacidade, no que diz respeito a dissolução de um sólido em um líquido é limitada,

ou seja, existe um máximo de soluto que podemos dissolver em certa quantidade de um

solvente. A interação das moléculas do solvente com o soluto é chamada solvatação. [1]

Pode-se determinar se uma mistura irá ser miscível ou não, por meio da sua

polaridade. Assim, usa-se também a diferença na eletronegatividade entre dois átomos

para medir a polaridade de ligação entre eles. [1]

O momento dipolo é caracterizado pela diferença de eletronegatividade que leva a

uma ligação covalente polar. Como consequência, existe uma concentração de carga

negativa no átomo mais eletronegativo, deixando o menos eletronegativo no lado positivo

da molécula. [2]

Quando os dois átomos da molécula têm a mesma eletronegatividade, nenhum deles

é capaz de garantir a presença dos elétrons por mais tempo que o outro. Dessa forma,

nenhum dos lados ficará mais positivo ou mais negativo. A molécula será apolar. [2]

Quando duas moléculas se aproximam há uma interação de seus campos magnéticos

e o que faz surgir uma força entre elas. É o que denomina força intermolecular. Sabe-se

que existem diferentes forças atrativas: forças íon-dipolo, forças dipolo-dipolo, dispersão

de london e ligação de hidrogênio. [2]

As moléculas polares (–δ e +δ) participam das interações dipolo-dipolo, ou seja, há

uma atração entre as cargas opostas, porém o alinhamento não é perfeito, pois as

moléculas estão em constante movimento, colidindo entre si. São mais fracas que as

ligações covalentes, pois quanto mais longe estão as moléculas, como ocorre nos

estados líquido e gasoso, mais fraca será a força dipolo-dipolo. Esta força ocorre entre

moléculas polares. [3]

Nas ligações de hidrogênio ocorre quando o hidrogênio está ligado covalentemente a

um átomo altamente eletronegativo, ocorre uma forte atração dipolo-dipolo, chamada de

ligações de hidrogênio. [3]

Forças de london é o único tipo de atração possível entre moléculas apolares,

porém podem ocorrer entre íons e moléculas, mas são forças mais fracas, ditas

momentâneas.[3]

Forças íon-dipolo são forças que aparecem da interação entre os íons e as moléculas.

Ocorre quando os íons interagem com moléculas polares. Por fim, força dipolo-induzido

ocorre que as atrações entre os íons e as moléculas pode distorcer as nuvens de elétrons

de partículas vizinhas, induzindo-as e forçando-as em um dipolo-induzido. [3]

Nesta prática foi-se discutido o fato da relação das forças intermoleculares na

solubilidade dos compostos, identificando como polar ou apolar. Abaixo consta as

fórmulas estruturais dos compostos utilizados nas práticas:

Figura 1 - Sacarose

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Sacarose

Figura 2 - Hexano

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano

Figura 3 - Metanol

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol

Figura 4 - Água

Fonte: http://www.geocities.ws/Penna100/estr_H2O.gif

Figura 5 - Ácido benzoico

Fonte: pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_benzoico

Figura 6 - Naftaleno

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina

Figura 7 - Butanol

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Butanol

Figura 8 - Etanol

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol

Figura 9 - Diclorometano

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Diclorometano

Figura 10 - Éter etílico

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico O objetivo dessas práticas foi visualizar-se se o composto ia se solubilizar e

determinar o porquê ocorreu ou não a solubilização, tendo em si a consideração se o

composto tem caráter polar ou apolar e as forças intermoleculares agindo sobre o mesmo.

2. PARTE EXPERIMENTAL

2.1 Experimento 1

Inicialmente pegou-se 3 béqueres cada um com uma substancia diferente: água,

metanol e hexano, que eram os solventes. Metanol e hexano foram pegos com o auxílio

de uma bureta e pêra. Foram identificadas cada uma com um marcador vermelho. Cada

substância possuía seu próprio conta-gotas.

Começou-se o ensaio utilizando-se a sacarose onde pegou-se 4 tubos de ensaios e

foram marcados como:

1s - que seria uma quantidade de sacarose mais 30 gotas de água;

2s - sacarose mais 30 gotas de metanol;

3s - sacarose mais 30 gotas de hexano;

4s - sacarose pura.

Para transferir a sacarose para os tubos de ensaios utilizou-se uma espátula e os

solventes foram através do conta-gotas. Verificou-se quantidade de sólido dissolvido em

cada tubo e anotou-se as informações.

Repetiu-se todo esse procedimento, apenas com solutos diferentes, onde foram

identificados como:

1a- ácido benzóico mais 30 gotas de água;

2a- ácido benzóico mais 30 gotas de metanol;

3a- ácido benzoico mais 30 gotas de hexano;

4a- ácido benzoico puro.

E por último:

1n – naftaleno mais 30 gotas de água;

2n – naftaleno mais 30 gotas de metanol;

3n – naftaleno mais 30 gotas de hexano;

4n – naftaleno puro.

Em todo o ensaio, agitou-se os tubos, deixou em repouso e anotou-se os resultados.

Após a utilização da vidraria neste primeiro experimento, descartou-se as substancias

num lugar adequado e lavou-as.

2.2 Experimento 2

Aproveitou-se o béquer com metanol, água e hexano do experimento anterior e em

outro béquer colocou uma certa quantidade de 1-butanol.

Pegou-se 4 tubos de ensaio e identificou os como:

1m + H20 – onde foi adicionado 1 ml de H20 e 20 gotas de metanol;

1m + hex- onde foi adicionado 1 ml de hexano e 20 gotas de metanol;

2 b + H20 – onde foi adicionado 1 ml de H20 e 20 gotas de butanol;

2 b + hex - onde foi adicionado 1 ml de hexano e 20 gotas de butanol.

Utilizou-se o conta gotas para transferir os solventes.

Observou-se o que ocorreu nas misturas se houve ou não formação de mais de uma

fase e anotou-se os resultados.

Descartou-se as misturas e lavou-se as vidrarias.

2.3 Experimento 3

Aproveitou-se os béqueres de água e hexano do experimento anterior e em outros 3

béqueres foram colocados etanol, éter etílico e diclometano. Cada béquer identificado

com sua respectiva substância.

Foi numerado os tubos de 1 a 10 com um canetão, onde cada um foi colocada 1 ml

de cada substancia através de um conta-gotas:

Tubo 1 – água com etanol

Tubo 2 – água com éter etílico

Tubo 3 – água com diclorometano

Tubo 4 – água com hexano

Tubo 5 – etanol com diclorometano

Tubo 6 – etanol com hexano

Tubo 7 – etanol com éter etílico

Tubo 8 – diclorometano com hexano

Tubo 9 – diclorometano com éter etílico

Tubo 10 – hexano com éter etílico

Cada mistura foi cuidadosamente agitada para observar-se se houve a formação de

mais de uma fase e anotou-se cada observação. Após o ensaio, despejou-se as

substancias no pote de descarte e lavou-se as vidrarias.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

3.1 Experimento 1

A primeira iniciativa para constar a solubilidade neste experimento foi de 5

gotas, porém não era proporcional a quantidade de soluto para notar a

solubilidade. Assim, quando atingiu-se 30 gotas deu para ter um resultado

qualitativo. Na tabela 1, consta os resultados obtidos.

Tabela 1 – Resultado do experimento 1

Solutos Tubo 1 (30 gotas de H2O)

Tubo 2 (30 gotas de metanol)

Tubo 3(30 gotas de hexano

Tubo 4 (soluto puro)

Sacarose Solubilizou Solubilizou parcialmente

Corpo de fundo -

Ácido Benzoico Corpo de fundo Solubilizou Não solubilizou -

Naftaleno Não solubilizou Corpo de fundo 2 fases

Corpo de fundo 2 fases

-

No tubo em que constava a sacarose e a água, pode-se observar que dissolve

bem, pois a sacarose possui vários grupos OH em sua estrutura (Figura 1), que

realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua

dissolução.

Já a sacarose com o hexano não solubilizou-se e pode-se visualizar corpo de

fundo. Notou-se as seguintes forças intermoleculares: pontes de hidrogênio e

dipolo instantâneo-dipolo induzido.

A sacarose com o metanol se solubilizou parcialmente, isto devido que a

estrutura do metanol é muito pequena em comparação a sacarose. Metanol possui

apenas um -OH para realizar ligações de hidrogênio com os vários -OH que

contem na cadeia da sacarose. Se aumenta-se a quantidade de metanol, poderia

visualizar-se que solubilizou completamente.

Já no tubo onde possuía apenas sacarose, em comparação aos outros tubos,

dava para ver qual solução solubilizou mais e qual manteve as características

iniciais. No caso do tubo com água se solubilizou completamente e ja no hexano

não se nota tal ocorrência.

Ácido benzoico com 30 gotas de água deu duas fases, onde deu para visualizar

claramente o corpo de fundo. Porem se a água estivesse quente o ácido benzoico

se solubilizaria, porem com água fria possui baixa solubilidade. O fato de não ser

muito solúvel em água, é porque a água é bem mais polar que a molécula do ácido

como um todo.

Já o ácido com o metanol inicialmente estava parcialmente solúvel, apenas

depois de várias agitadas se solubilizou completamente. É dito que a maioria dos

ácidos orgânicos, tais como o ácido benzoico, são solúveis em solventes polares,

ou seja, quase todos os orgânicos. No caso deste álcool é um solvente com uma

característica polar e apolar.

O ácido benzoico com o hexano não se solubilizou, corpo de fundo bastante

presente e quase não sobrou líquido. Isto devido que o ácido benzoico tem um

grupo altamente polar, a carboxila, enquanto o hexano é bastante apolar, não

tendo bons grupos para interagir com o COOH. A única interação que eles têm são

os grupos apolares, C6H5 para o ácido e C6H14 para o hexano, porém está

interação é bastante fraca, do tipo dispersão de London.

Por fim, a naftaleno é extremamente apolar ao ponto que flutua em água líquida

e em hexano é solúvel, obedecendo a frase “semelhante dissolve em semelhante”,

já que o hexano é apolar também. Naftaleno com metanol resultou com corpo de

fundo, em duas fases, isso porque o metanol age como polar.

3.2 Experimento 2

Tabela 2 – Resultados do experimento 2

Soluto 20 gotas Solvente H20 (1ml) Solvente Hexano (1 ml)

Metanol 1 fase 2 fases

Butanol 1 fase 1 fase

O metanol e o butanol, através desse experimento, são solúveis na água. A

justificativa é simples: encontra-se a formação de pontes de hidrogênio entre as

moléculas de agua e do álcool.

O fato da molécula de agua não ser linear e a eletronegatividade do oxigênio ser

maior do que a do hidrogênio, ocorre o aparecimento de regiões positivas e negativas na

própria molécula, sendo assim uma molécula polar. Já em álcoois quanto menor for a sua

cadeia carbônica, mais solúvel é em água, devido que álcoois de grande massa molar

possuem longas cadeia carbônicas com um pequeno grupo -OH.

O hexano com o metanol foi o único caso que obteve 2 fases, isso devido que o

hexano tem uma cadeia carbônica maior e é uma molecular apolar (sendo caracterizado

pela baixa ocorrência de regiões eletricamente densas nas moléculas constituintes, com

menores momentos dipolares e menores constantes dielétricas) e já o metanol é polar,

como pode conferir nas Figura 2 e 8 a estrutura do hexano e do metanol,

respectivamente. Assim o metanol é polar devido ao oxigênio preso em sua molécula que

retém a maior parte dos elétrons e cria um polo negativo e o lado com deficiência de

elétrons se torna o polo positivo.

3.3 Experimento 3

Tabela 3 – Resultados do experimento 3

Tubo

Par de solvente (1ml cada) Resultado

1 Água com etanol Miscível

2 Água com éter etílico Imiscível

3 Água com diclorometano Imiscível

4 Água com hexano Imiscível

5 Etanol com diclorometano Miscível

6 Etanol com hexano Imiscível

7 Etanol com éter etílico Miscível

8 Diclorometano com hexano Miscível

9 Diclorometano com éter etílico Miscível

10 Hexano com éter etílico Miscível

As interações intermoleculares são importantes: água e etanol são miscíveis porque

as ligações de hidrogênio quebradas em ambos os líquidos puros são restabelecidas na

mistura.

Tubo 1- Quando o etanol se mistura com a água, a molécula de agua interage com a

parte polar do etanol (-OH) formando ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

Assim, este é um par miscível.

Tubo 2 - Sendo o éter etílico pouco polar e formando um sistema bifásico, as

moléculas de água não conseguem interagir com as do éter. Sendo assim, tornam-se

imiscíveis.

Tubo 3 – A água mais o diclometano resultou num par de substancias imiscíveis, isto

devido que as forças de ligação da molécula de água são ligações de hidrogênio, que são

muito fortes e as do diclorometano é de Van Der Waals, que são muito fracas. Assim as

ligações de hidrogênio da água não serão rompidas para formar uma nova ligação entre a

água e o diclometano.

Tubo 4 – A água com o hexano ocorre o mesmo que no Tubo 3, pois o hexano

também possuem forças de ligação muito fracas, no entanto, as ligações de hidrogênio da

água não serão rompidas para formar uma nova ligação entre a água e o hexano, logo é

um par imiscível.

Tubo 5 – A mistura entre o etanol e o diclometano resultou num par miscível, isto

porque a parte polar da molécula de etanol (-OH) interage com o polo positivo da

molécula de diclometano, tendo a força intermolecular tipo dipolo-dipolo.

Tubo 6 – Quando o etanol se mistura com o hexano, há uma deformação na nuvem

eletrônica da molécula de hexano, na qual cria um polo positivo que é atraído pelo polo

negativo da molécula de etanol. Assim a força intermolecular dessa mistura é as forças de

london, tornando as duas substancias miscíveis.

Tubo 7 – A mistura entre o etanol e o éter resultou em um par miscível, isso ocorreu

por causa do oxigênio que é bastante polar. Como as duas substâncias tem eles, vai

acontecer a reação.

Tubo 8 – O diclorometano junto ao hexano ocorre uma deformação na nuvem

eletrônica da molécula de hexano, onde cria um polo positivo que é atraído pelo polo

negativo da molécula de diclometano, resultando numa força de london e um par de

substâncias miscíveis.

Tubo 9 – Não ocorre interação entre as duas substâncias, pois o éter etílico é pouco

polar e o diclorometano é apolar, sendo assim não são miscíveis.

Tubo 10 – A interação que ocorre entre o hexano e o éter pode ser explicada pela

presença do oxigênio que reage com a nuvem eletrônica do hexano formando dipolo

induzido.

4. CONCLUSÃO

Relacionando os experimentos realizados com os conceitos relatados na introdução

teórica, conclui-se que é possível fazer uma avaliação qualitativa das moléculas por suas

forças de atração e estrutura molecular, e desta forma torna-se fácil a compreensão da

polaridade.

Avaliou-se então o comportamento das moléculas ao serem misturados, no qual

pôde-se determinar o comportamento das moléculas ao serem misturadas, o tipo de

forças intermoleculares e a polaridade, a partir das ligações entre os elementos e a sua

eletronegatividade. Sabendo o tipo de força e a sua polaridade, pode-se determinar

também a miscibilidade e a solubilidade das substancias.

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] KOTZ, John C., Química geral e reações químicas; São Paulo: Pioneira Thomson

Learning, 2005,5ª edição, pag. 511-534.

[2] ATKINS, P. W.; LOR E TT A, J. Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e

o Meio- Ambiente. Porto A legre: Bookman, 2007.

[3] WALDMAN, W.R; Interações Intermoleculares e suas relações com solubilidade.

Disponível em:

<http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_interacoe

s_intermoleculares.pdf>. Acesso em 15/09/2014.