UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

CAMPUS TOLEDO

GABRIEL BORTOLETI

GABRIELA BEGALLI

GIOVANNI HELMANN

GUSTAVO CAVALCANTI

JULIE FERNANDES

SIMETRIA DA MÓLECULA DICLOROMETANO

TOLEDO

2014

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO

2. MATERIAS E MÉTODOS

3. RESULTADO E DISCUSSÃO

4. CONCLUSAO

5. BIBLIOGRAFIA CONSULTADA

1. INTRODUÇÃO

O estudo da simetria molecular ensina a decidir entre duas geometrias

moleculares qual a molécula mais simétrica. A simetria em si é uma propriedade

geral relacionada com a forma de objetos concretos ou abstratos. Um objeto é

simétrico quando uma reorientação espacial pode levá-lo a um estado não

diferençável do original.

O modo como o objeto é reorientado é conhecido como operação de simetria.

Uma operação de simetria a molécula permanece em uma posição indistinguível da

original. O respectivo operador de simetria chama-se elementos de simetria que são

pontos, linhas (retas, eixos) e superfícies (planos).

Este estudo é importante para entender se dois átomos são semelhantes em

uma determinada estrutura de um composto orgânico ou inorgânico, ajudar na

modelagem de um produto de reação como auxilia na determinação das estruturas.

Neste trabalho, através deste estudo permitiu-se entender a simetria da molécula do

diclorometano.

O Diclorometano (DCM) foi preparado pela primeira vez em 1839 pelo

francês químico Henri Victor Regnault (1810-1878), que isolou-o a partir de uma

mistura de clorometano e cloro que tinham sido exposta à luz solar. É um composto

orgânico com a fórmula CH2Cl2, um liquido incolor, volátil, com um aroma doce e

amplamente usado como um solvente. É produzido pelo tratamento do clorometano

ou metano com gás cloro a 400-500º C.

CH4 + Cl 2 --> CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl

A maior utilização de DCM é como um removedor de tinta. Outros usos

incluem: solvente e agente de limpeza na fabricação de produtos químicos, têxteis,

eletrônicos, metais e plásticos, indústrias de pesticidas; na extração de cafeína,

cacau, gorduras como um agente de transferência de calor em produtos de

refrigeração.

O objetivo desta Atividade Prática Supervisionada é de montar uma molécula

de diclorometano e concluir quais são as simetrias encontradas.

2. MATERIAIS E MÉTODOS

Na Tabela 1 demonstra os materiais utilizados para preparar o modelo da

molécula de DCM.

Tabela 1 - Materiais utilizados para a confecção da molécula de diclorometano

Quantidade Material Medidas Cor Observação

02 Esfera de desodorante rollon

2,5 cm de diâmetro Branco Representar o átomo de hidrogênio

01 Esfera de desodorante rollon

3,0 cm de diâmetro Branco Representar o átomo de carbono

02 esfera de desodorante rollon

3,5 cm de diâmetro Branco Representar o átomo de cloro

02 Tubo de caneta BIC

11 cm de comprimento por 1

cm de diâmetro

Transparente Representar a ligação entre os

átomos de cloro e carbono

02 Tubo de caneta BIC 5,5 cm de comprimento por 1

cm de diâmetro

Transparente Representar a ligação entre os

átomos de hidrogênio e

carbono

02 Mangueiras de silicone

14 cm de comprimento por 1

cm de diâmetro

Amarela Revestir a ligação entre o átomo de cloro e carbono

02 Mangueira de silicone

8 cm de comprimento por 1

cm de diâmetro

Amarela Revestir a ligação entre os átomos de

hidrogênio e carbono

03 Esmalte - Cinza, Branco, Verde

Cinza representando o carbono, branco representando o

hidrogênio e verde representando o

cloro 01 Tesoura - - -

01 Furadeira - - -

Para a confecção determinou-se os ângulos das ligações dos átomos na

molécula. A molécula de DCM é tetraédrica e possui três ângulos diferentes: HCH,

HCCl e ClCCl, conforme a literatura estes ângulos de ligação tem valores próximos,

mas não iguais a 109,5°. Para valores mais exatos, determinou-se os seguintes

valores para os ângulos:

Figura 1: Ângulos das ligações

Fonte:

http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubchem=6344

Na literatura, pode-se verificar também que os comprimentos de ligação entre

C-Cl era de 0,181 nm, e entre o C-H era de 0,109 nm.

Com todos materiais e dados necessários prontos, começou-se a montar a

molécula:

Das 5 esferas, conforme o seu raio determinou-se que as que continha raios

maiores seriam o cloro, raio médio o carbono e menores raios o hidrogênio.

Pintou-se inicialmente as 5 esferas com a sua devida cor através de esmaltes

verde, cinza e branco, representando cloro, carbono e hidrogênio respectivamente.

Pegou-se a esfera de carbono, mediu os devidos ângulos e marcou com um

canetão, logo após perfurou-se a esfera com uma furadeira . Como o átomo de

carbono faz 4 ligações recebeu 4 perfurações, enquanto os outros elementos

receberam uma.

Para representar as ligações, adquiriu-se tubos de canetas transparente tipo

BIC no qual mediu-se com uma certa proporção, fazendo com que a ligação Cl-C

fosse igual á 11 cm e de H-C igual á 8 cm.

Enfim, para a montagem do modelo da molécula, encaixou-se a mangueira

de silicone transparente de 14 cm no tubo de caneta de 11 cm para representar a

ligação Cl-C. Para representar as ligações dos hidrogênios encaixou-se a

mangueira de silicone transparente de 8 cm no tubo de caneta de 5,5. Fez se um

nó nas extremidades da mangueira de silicone e introduziu dentro das esferas pela

perfuração.

3. RESULTADO E DISCUSSÃO

Pode-se determinar a simetria de uma molécula através dos elementos de

simetria que são: identidade, rotação própria, reflexão, rotação imprópria (rotação-

reflexão) e inversão. São caracterizados por conceitos geométricos onde rotação é

um eixo e reflexão é um plano e inversão. Operação de simetria é a ação que se faz

sobre um elemento de simetria de maneira tal que, após a ação, seja uma rotação,

uma reflexão ou uma inversão, a molécula permanece inalterada.

O elemento de simetria é Cn é a operação de simetria é a rotação de 360/n. A

denominação C2 dada na Figura 2 significa que n=2 e que a rotação foi de 360°/2 =

180°.

Figura 2 - Plano de simetria C2

Fonte:

http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubchem=6344

Através dos eixos de rotação própria (Cn) e imprópria (Sn), podemos realizar

duas ou mais operações de simetria seguidas, que chamaremos de Cnm e Snm onde

m é o número de operações executadas consecutivamente na direção da direita

para a esquerda, ou seja, na direção dos ponteiros do relógio, sendo sempre menor

do que n. Quando m=n, temos a identidade.

Considera-se um plano de simetria quando realiza-se uma operação de

reflexão através deste plano e a molécula permanece inalterada. Os planos de

simetria são classificados como: verticais, σv, diedrais, σd e horizontais, σh. Os

planos verticais σv, e diedrais σd, são definidos como sendo os planos que contêm o

eixo de maior ordem. O plano de simetria horizontal é definido como sendo o plano

que é perpendicular ao eixo de maior ordem.

Figura 3 - Plano de simetria σv1 e σv2, respectivamente

Fonte:

http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubchem=6344

Seguindo o fluxograma, pode-se determinar o grupo pontual das moléculas.

Figura 4 - Fluxograma usado para determinar o grupo pontual das moléculas

Fonte:

http://lqes.iqm.unicamp.br/images/vivencia_lqes_index_classificacao_moleculas.pdf

4. CONCLUSÃO

O diclorometano tem elementos de simetria: E, C2, σxy e σyz (verticais). Essa

conclusão veio através da montagem da molécula e com o apoio do fluxograma

juntando os seguintes pontos sobre a molécula de DCM:

Não pertence a qualquer grupo linear, cúbico ou icosaédrico;

Tem um eixo de rotação própria, no caso, C2;

Não tem n eixos C2, perpendiculares a Cn;

A molécula tem planos;

Os planos da molécula são do tipo σv (plano vertical);

Possui 2 planos verticais σv.

Logo, a molécula diclorometano pertence ao grupo pontual C2v.

Diclorometano

5. BIBLIOGRAFIAS CONSULTADAS

Química Inorgânica - 3° ed. (Duward Shriver & Peter Atkins)

Coelho, Augusto Leite. Química Inorgânica. Secretaria de Educação a Distância

(SEAD/UECE). 2010.

CHANG, Raymond e GOLDSBY, Kenneth . Química .11ª edição. Editora Verônica

de Abreu Amaral. 2012.

GOMES, M. S. S. O; BRITO, D. M. DE; LUZ, R. A. DE S.; ALMEIDA, B. C. DE; GOMES, M. S. S. O. Utilização de Modelos da Mecânica Quântica no Ensino de

Interações Intermoleculares. Associação Brasileira de Química - Seção Regional

do Rio Grande do Norte (ABQ-RN). Lagoa Nova NATAL - RN – Brasil. Disponível

em: http://www.abq.org.br/cbq/2007/trabalhos/6/6-165-19.htm. Acessado em

18/11/2014.

Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of

Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. Disponivel

em:<http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a06_233.pub2/abstract>.

Acesso em 13/11/2014