3 - SN lista 2.pdf

2 Lista de Qumica Orgnica II.

Prof: Msc. Pedro Vitor M. Dixini

1) Voc esperaria que a reao entre o brometo de propila

com o cianeto de sdio, isto :

CH3-CH2-CH2-Br + NaCN CH3-CH2-CH2-CN + NaBr

Fosse mais rpida em DMF ou no etanol? Explique sua

resposta.

2) Indique como cada um dos seguintes fatores afeta uma

reao SN1, SN2, E1 e E2:

1. Estrutura do haleto de alquila.

2. Fora da base.

3. Concentrao da base.

4. O solvente.

3) D o produto(s) majoritrio das seguintes reaes.

Indique por qual mecanismo a reao ocorre: SN1, SN2,

E1 ou E2. Caso nenhuma reao ocorra escreva no

ocorre reao.

4) Sua tarefa preparar o ter metilisoproplico,

CH3OCH(CH3)2, por uma das seguintes reaes. Qual

reao dar um melhor rendimento? Explique a escolha.

5) Comeando com um haleto de alquila apropriado e

usando quaisquer outros reagentes necessrios, esboce as

snteses de cada um dos seguintes compostos. Quando

existirem possibilidades alternativas para uma sntese,

voc deve ter cuidado em escolher aquela que lhe fornea

o melhr rendimento.

a) (S)-2-Pentanol.

b) (R)-2-Iodo-4-metilpentano

c) (CH3)3C-CH=CH2