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ÁCIDO CARBOXÍLICO
H3C CO
OHCH2
H3C CO
OHCH2 CH
CH3
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
CO
OHou COOH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C CO
OHCH2 ácido propanóico
H3C CO
OHCH2 CH
CH3
1234
ácido – 2 – metil – butanóico
12
3
45
C CO
OHC CH
CH2
H3C
CH3 CH3
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – eno
12345
2 – etil – 3, 3, 4 – trimetilhexanóico
6
C CO
OHC C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C H HH2H3
01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH O nome dessa substância é:
a) butanolb) butanonac) ácido butanóicod) butanoato de etilae) butanal
BUT
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
4 átomos de carbonoligações simples entre átomos de carbono
AN
– COOH
grupo funcional dosácidos carboxílicos
ÓICO
BUTANÓICO
02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico?
a) 5.b) 4.c) 3.d) 2.e) 1.
C CO
OHC
C
HH3
H3
ALDEÍDOSSão compostos que apresentam o grupo funcional
H3C CO
HCH2
H3C CO
HCH2 CH
CH3
CO
Hou CHO
A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente
com a terminação “ AL “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C CO
HCH2 propanal
H3C CO
HCH2 CH
CH3
1234
2 – metil – butanal
01) O nome do composto a seguir é:
a) ácido 3 – metil butanodióico.
b) pentanal.
c) ácido pentanodióico.
d) 3 – metil butanal.
e) pentanona.
H3C CO
HCH CH2
CH3
1234
butanal3 – metil
02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.
12
34H3C C
O
HCH CH
CH3
2 – fenil – 3 – metil butanal
CETONAS
São compostos que possuem em sua estrutura o
grupo carbonila entre átomos de carbonos
H3C C
O
CH3 H3C C
O
CH3CH2 CH2
C
O
ou CO
Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela
extremidade mais próxima do grupo funcional
H3C C
O
CH3 propanona (acetona)
H3C C
O
CH3CH2 CH212345
pentan – 2 – ona
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
12345H3C C
O
CH3CH CH
pent en ona– 2 –– 3 –
Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
etil – metil cetona
H3C CH2 C CH3
O
01) O nome do composto abaixo é:
a) 3 – propil – 2 – hexanona b) 3 – etil hexanalc) 3 – etil – 2 – hexanona d) 4 – etil – 5 – hexanona e) 2 – octanona
1
2
3 4 5 6
– 2 – hexanona
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
C O
CH3
3 – etil
hexan – 2 – ona3 – etil –
02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona e) 3 – sec – butil – 2 – butanona
12
3
4
5
6
H3C CH3
CH2
CH CH C
CH3
O
CH3
– 2 – hexanona3, 4 – dimetil
hexan – 2 – ona3, 4 – dimetil
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição dohidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
Possui o grupo funcional: CO
O –ou – COO –
H3C CO
OCH2
CH3
H3C COOCH CH3
CH3
Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO
e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável
H3C CO
OCH2
CH3
H3C CO
OCH
CH3
CH3
propanoato de metila
propanoato de metilametil
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre umÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH3H3C C
O
OH HO+
OHH3C C
O
H CH3O
+ H2O
1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango.
Ele pertence à função:
a) ácido carboxílico.b) aldeído.c) álcool.d) éster.e) éter.
CH3CH2CH2COOCH2CH3
ÉSTER
02) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:
a) butanoato de metilab) butanoato de etilac) etanoato de n-octilad) etanoato de n-propilae) hexanoato de etila
H3C CO
O C8H17
n - octilaetanoato de
ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
H3C O CH2 CH3
H3C O CH CH3
CH3
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERODE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO CORRESPONDENTEAO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C O CH2 CH3
–metoxi etano
ÉTER NOME DORADICAL MENOR
NOME DORADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C O CH2 CH3
–éter metil etílico
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERODE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO CORRESPONDENTEAO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
ÉTER NOME DORADICAL MENOR
NOME DORADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C – – CH2 – CH3
H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico
ÁLCOOL
São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
C OH
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila,
devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais
próxima da mesma, e indicar a sua posição
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H3C CH2 OH OHH3C
etanol metanol
1234 2 – metil butanol– 2 –
butan2 –metil ol– 2 –
H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
1
23
4
butanol2 – metil ciclo
OH
H2C C
CH3
CH CH3 but2 – metil ol– 2 –en– 3 –1234
01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:
a) 5 – metil – 2 – heptanol
b) 2 – etil – 2 – hexanol
c) 5 – etil – 2 – hexanol
d) 2 – etil – 5 – hexanol
e) 3 – metil – 5 – heptanol
OH
H3C CH
CH2
CH3CH
CH3
CH2 CH2
5 – metil – 2 – heptanol
5 – metil heptan – 2 – ol
ou
12345
6 7
02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) hexanol.b) 1, 6 – hexanodiol c) 1, 2, 3 – hexanotriol d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol
HOH2C C
OH
CH2C OHC C123456
OH
OH OH
H H
H H
hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex
hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
A oxidrila se encontra em um
carbono primário
H3C C OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
CH3
H3C C OH
H
CH3
H3C C OH
CH3
A oxidrila se encontra em um
carbono secundário
A oxidrila se encontra em um
carbono terciário
Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
Possui uma única oxidrila
H3C CH CH3
OH
CH2
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas oxidrilas
H3C CH CH3
OH
CH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH3
OH
CH
OHOH
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
OH
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIO
butanol
C C CC
OHCH3
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
H
H
tetrametiltetrametil butanol
ÁLCOOL PRIMÁRIO
FENÓIS
São compostos que apresentam a oxidrila ligada
diretamente ao anel benzênico
Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH hidroxi – benzeno (IUPAC)
fenol (usual)ou
01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio
por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
NAFTALENO DECALINA
OH OH
FENOL ÁLCOOL
ENÓIS
São compostos que apresentam a oxidrila ligada
diretamente a carbono com ligação dupla
C = C
OH
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de
um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos
N – H I H
H – ICH3
CH3 – – CH3
ICH3
CH3 –
N – HI H
H –AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – HI H
H – N – H I H
H –CH3 –
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3
ICH3
CH3 –
NCH3 –
etil metilamina
fenil metilaminadi
AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
H3C – CH2 – C
O
OHNH2
H3C – CH – C
O
ICH3
NH2
H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
ICH3
H3C – CH2 – C
O
NH2
metil propanoamida
01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?
a) 2 – metil – propil amina
b) 2 – metil – propil amida
c) pentanoamina
d) pentanoamida
e) 3 – metil butanoamida
H3C CO
NH2CH CH2
CH3
1234
butanoamida3 – metil
02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.
1234
H3C C
O
NHCH CH
CH3 CH2
CH3
oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –
NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o
nome do hidrocarboneto correspondente
etanonitriloH3C C Ξ N
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H3C NO2
H3C CH2 NO2
H3C CH CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metanonitro
123
H3C NO2
H3C CH NO2 etanonitro
H3C CH CH2
NO2CH3
– 2 – metil propano1 – nitro
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C BrCH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
A nomenclatura IUPACconsidera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C BrCH2
metanobromo
1
etanobromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano
A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metilabrometo de
etilabrometo de
H3C Br
H3C BrCH2
01) O nome do composto abaixo é:
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
H3C CH CH2
CH3 Cl
CH CH3
12345
pentanometil– 4 –cloro2 –
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
H3C CH CH2
CH3
Br123
1 – bromo – 2 – metil propano
ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos
OHC
OR
CO
ROH
+ H2OANIDRIDO
A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s)
que o originou precedido do termo anidrido
H3C C
O
H3C C
O
O
ANIDRIDO ETANÓICO
COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
BrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome dohalogeneto
de nome doradical
magnésio
brometo de metil magnésioBrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH2
C
O
CHOH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino– 2 – propanóico
NH2
C
O
CHOH
H3C123
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