Exercícios - ´Reações Orgânicas

EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA

– PARTE 2

01 - (UFRR) Com relação as reações I e II

a seguir, é correto afirmar que:

Cl

HClCl2FeCl3

Reação I

+ +

Reação II

H2C CH2 HBr H3C CH2Br+

a) Ambas as reações são de eliminação.

b) Ambas as reações são de adição. c) A reação I é uma reação de adição

e a reação II é uma reação de substituição.

d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação.

e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição.

02 - (PUC SP) A partir do etanol, podemos

obter muitos compostos orgânicos,

como, por exemplo, o eteno, o acetato

de etila, o etanal e o etano.

No esquema abaixo:

H C C O H C CH OH C H_ _

__

_ _

_

_

_

_

3 3

3

2

2

6

42

2 5

I IIIII

IV

H

H C CO

O C H

C H

Os processos indicados por I, II, III e IV

são, respectivamente, reações de:

a) oxidação, desidratação, redução e

esterificação.

b) oxidação, desidratação, oxidação e

hidrólise.

c) redução, hidratação,

desidrogenação e esterificação.

d) redução, oxidação, hidrogenação e

hidrólise.

e) desidrogenação, redução, oxidação

e esterificação.

03 - (FGV SP) As equações I e II referem-

se a dois tipos diferentes de reações

orgânicas em que os reagentes são o

eteno e o etino, respectivamente.

I. CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2

Cl Cl

II. 2 HC CH H2C CH C CH

As equações I e II podem ser classificadas,

respectivamente, como reações de

a) adição e eliminação.

b) redução e adição.

c) adição e dimerização.

d) eliminação e adição.

e) eliminação e dimerização.

04 - (UEPB) Analise as reações a seguir:

OH

HCHCCHOHCHCHCH 1) 3|

3

H

223

Cl

KClOHCHCHCHKOHHCHCCH 2) 223

álcool

3|

3

33

32|

3

luz

232|

3

CH CH

HBrCHBrCHCCHBrCHHCHCCH 3)

ol-213kcal/mH OHCO2OCH 4) 2224

(ΔH = calor liberado na reação)

Associe as colunas em relação às reações

acima.

( ) Reação de adição.

( ) Reação de substituição.

( ) Reação de eliminação.

( ) Reação de combustão.

Assinale a alternativa que apresenta a

seqüência correta:

a) 1 - 3 - 2 - 4

b) 2 - 3 - 4 - 1

c) 3 - 2 - 4 - 1

d) 1 - 2 - 3 - 4

e) 3 - 1 - 2 - 4

05 - (UNIFICADO RJ) Considere as

seguintes reações orgânicas:

I. CH2=CH–CH=CH2 + Cl2 Cl–CH2–

CH=CH–CH2–Cl

II. + HNO3 42SOH

+ H2O

III. CH3–CHCl–CH3 + KOH

ALCOOL

KCl + H2O + CH3–CH=CH2

Podemos classifica-las,

respectivamente, como:

a) adição, substituição, eliminação.

b) adição, eliminação, substituição.

c) eliminação, adição, substituição.

d) eliminação, substituição, adição.

e) substituição, adição, eliminação.

07 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a

obtenção de fenil-eteno (estireno) a

partir de benzeno e eteno.

Neste fluxograma, as etapas I, II e III

representam, respectivamente, reações de:

a) substituição, eliminação e adição.

b) halogenação, adição e

hidrogenação.

c) eliminação, adição e

desidrogenação.

d) adição, eliminação e substituição.

e) adição, substituição e

desidrogenação.

08 - (UEG GO) Abaixo, são dados alguns

exemplos de transformações químicas,

em que alguns reagentes e demais

condições reacionais necessários para

a transformação foram omitidos.

CH3CH2CH2OH CH3CH2C

O

OHI)

CH3CH2C

O

H CH3CH2CH2OHII)

H3C C

CH3

CH3

Cl H3C C

CH3

CH3

+ Cl+-

III)

O O O2IV)

Considerando as transformações químicas

descritas acima, julgue as afirmativas

abaixo:

I. Na transformação I, ocorre uma

redução.

II. Na transformação II, ocorre uma

oxidação.

NO2

III. Na transformação III, ocorre uma

ruptura heterolítica de ligação

química.

IV. Na transformação IV, ocorre uma

ruptura homolítica de ligação

química.

Marque a alternativa CORRETA:

a) Apenas as afirmativas I e II são

verdadeiras.

b) Apenas as afirmativas I, II e III são

verdadeiras.

c) Apenas as afirmativas II, III e IV

são verdadeiras.

d) Apenas as afirmativas III e IV são

verdadeiras.

e) Todas as afirmativas são

verdadeiras.

09 - (PUC PR) Associe corretamente

primeira coluna, que representa

reações, com a segunda, que relaciona

nomes de reações:

(1) Obtenção do etóxi-etano a partir do

etanol

(2) Obtenção ácido etanóico a partir do

2-buteno

(3) 1-propanol + ácido propanóico

(4) H2O +

anilina

(5) C2H2 + H2O [ X ] H3C–

COH

( ) Oxidação

( ) Hidratação

( ) Redução

( ) Esterificação

( ) Desidratação

A sequência correta é:

a) 2, 1, 4, 3, 5

b) 2, 5, 4, 3, 1

c) 1, 2, 3, 4, 5

d) 3, 4, 5, 1, 2

e) 1, 2, 4, 3, 5

10 - (UDESC SC) Com relação às reações

químicas (I) e (II),

(I) CH2 CH CH3 + Br2 CH2

Br

CH

Br

CH3

(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 + HCl

Cl

pode-se afirmar que são,

respectivamente, reações de:

a) oxidação e ácido-base.

b) substituição e adição.

c) oxidação e adição.

d) adição e substituição.

e) adição e ácido-base.

11 - (UFJF MG) Considere as reações I, II

e III abaixo:

I. CH3CHCH3 + NaOH

Br

CH3CH CH2

II. CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3

OH

H+

III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7

OH

CH3CCH3

O

H+

As reações I, II e III podem ser

classificadas, respectivamente, como:

a) adição, substituição e redução.

b) eliminação, adição e oxidação.

c) oxidação, adição e substituição.

d) redução, hidrólise e oxidação.

e) eliminação, oxidação e hidrólise.

12 - (UESPI) Abaixo, são exemplificadas

algumas formas reacionais para obtenção

de alguns compostos orgânicos.

1) Preparação de alcano a partir de

alcino, com o uso de níquel e calor.

2) Obtenção de ácido acético e gás

carbônico a partir do aquecimento

do propeno com K2Cr2O7

concentrado e em meio ácido.

3) Produção da anilina a partir do

nitrobenzeno.

As reações exemplificadas em 1, 2 e 3 são,

respectivamente ,de:

a) adição, oxidação e redução.

b) eliminação, substituição nucleofílica

e eliminação.

c) eliminação, substituição eletrofílica

e adição.

d) adição, redução e substituição.

e) redução, oxidação e ozonólise.

13 - (UFC CE) A cânfora é uma cetona que

possui um odor penetrante característico. É

aplicada topicamente na pele como anti-

séptica e anestésica, sendo um dos

componentes do ungüento Vick®

Vaporub®. Na seqüência abaixo, a cânfora

sofre transformações químicas em três

etapas reacionais (I, II e III).

O OHI II

IIIII

De acordo com esta seqüência reacional, é

correto classificar as etapas reacionais I, II

e III como sendo, respectivamente:

a) oxidação, eliminação, substituição.

b) redução, substituição, eliminação.

c) redução, eliminação, adição.

d) oxidação, adição, substituição.

e) oxidação, substituição, adição.

14 - (UFG GO) Analise a sequência de

reações a seguir:

CH3

OHO

OH HO

a) Escreva em cada uma das setas o tipo

de reação, usando as seguintes

palavras: oxidação, adição, eliminação

e redução.

b) Circule, entre as substâncias

mencionadas acima, a única que

apresenta atividade óptica.

15 - (UFPE) De acordo com as reações

abaixo, podemos afirmar que:

1)OH

O

+ CH3-OHH2SO4

OCH3

O

2)+ HCl

Cl

H

3) + H2Pt

4) +pressão

5) H3C C

CH3

CH3

Br + NaOHH2O

H2OH3C C

CH3

CH3

OH + NaBr

00. o item 1 descreve uma reação de

esterificação, que tem como produto o

propanoato de metila.

01. o item 2 descreve uma reação de

adição 1,2 de um haleto de hidrogênio

a uma dupla ligação. A adição do cloro

segue a regra de Markovnikov.

02. o item 3 descreve uma reação de

redução da dupla ligação, utilizando

platina como catalisador.

03. o item 4 descreve uma reação de

adição 1,4 para formação de um anel

de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta

reação é conhecida como reação

Diels-Alder.

04. o item 5 descreve uma reação de

substituição nucleofílica do bromo por

uma hidroxila.

16 - (UFGD MS) A reação entre

bicarbonato de sódio e ácido acético

resulta na formação de acetato de sódio,

dióxido de carbono e água. Essa

transformação química pode ser

classificada como

a)uma reação ácido-base.

b) uma reação radicalar.

c) uma reação estereosseletiva.

d) uma reação fotoquímica.

e) uma reação de combustão.

17 - (UFG GO) Em um experimento de

laboratório, um aluno realizou três reações,

partindo de diferentes alcenos, conforme

equações químicas apresentadas a seguir.

A H2O

H+ (diluído)

H+ (conc.)

H+ (diluído)

H2O H+ (conc.)A

A H+ (conc.)

H2O

H+ (diluído)

Com base nas equações acima,

a) escreva a fórmula estrutural da

substância A;

b) cite os tipos de isomeria existente

entre os alcenos representados nas

reações;

c) explique por que o aluno obteve

apenas um alceno como produto,

apesar de ter partido de três alcenos

diferentes.

18 - (UFPE) Considere os cicloalcanos

ilustrados a seguir:

e as massas atômicas C = 12 g mol-1

e H =

1 g mol-1

. Com relação a esses compostos,

analise os itens seguintes:

00. uma molécula de ciclobutano possui

48% da massa referente ao elemento

carbono.

01. o menos estável é o ciclopropano

devido ao fato de ser aquele com o anel

mais tensionado.

02. todos possuem a mesma fórmula

empírica.

03. o ciclopentano deve ser mais solúvel em

água do que em n-hexano.

04. o ciclo-hexano é mais estável na

conformação cadeira.

19 - (UFG GO) A reação de Diels-Alder é

uma reação de adição 1,4 entre um dieno e

um dienófilo, conforme equação química

abaixo:

+

Dieno Dienófilo

Considerando-se como dieno e dienófilo as

substâncias apresentadas a seguir

H

O

Dieno Dienófilo

o produto final da reação entre eles é o

seguinte:

a)

OH

b)

O

H

c)

OH

d)

O

H

e)

OH

20 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos

possuem cadeias insaturadas, o que

confere maior reatividade desses

hidrocarbonetos em relação ao alcanos.

Com relação aos hidrocarbonetos, assinale

a opção em que não ocorrerá uma reação

de adição.

a) Etino + H2O

b) Etano + Br2

c) Eteno + Cl2

d) Buteno + H2O

e) Propino + Br2

21 - (UFT TO) Bromo molecular reage com

alcenos caracterizando uma reação de

adição. Sabe-se que 1,60g de bromo

reagiu completamente com 0,56g de um

alceno.

Assinale a alternativa que corresponde à

fórmula molecular deste alceno.

a) C2H4

b) C3H6

c) C4H8

d) C5H10

e) C6H12

22 - (UFPE) A adição de 1 mol de cloro

gasoso a 1 mol de um alquino forneceu

uma mistura de isômeros cis e trans de um

alqueno diclorado. O alquino utilizado pode

ser o:

00. etino

01. 1-propino

02. 1-cloro-1-butino

03. 1,4-dicloro-2-butino

04. 1-cloro-1-pentino

23 - (PUC RJ) Alcenos são

hidrocarbonetos muito utilizados na

indústria química. No esquema abaixo, está

representada a reação de adição de água

ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando

o produto (B).

H2C CH CH2 CH2 CH3 H2O+H+

(A)

(B)

De acordo com estas informações, faça o

que se pede:

a) Represente a fórmula estrutural

do composto (B) obtido a partir de

1 mol do composto (A) com 1 mol

de H2O.

b) Dê o nome, segundo a

nomenclatura oficial da IUPAC,

dos compostos (A) e (B).

c) Represente a fórmula estrutural

do isômero de posição do

composto (A).

24 - (UERJ) Na natureza, os ácidos graxos

insaturados encontrados em óleos vegetais

ocorrem predominantemente na forma do

isômero geométrico cis. Porém, quando

esses óleos são processados

industrialmente, ou usados em frituras

repetidas, forma-se o isômero trans, cujo

consumo não é considerado saudável.

Observe na tabela abaixo os nomes usuais

e os oficiais de três ácidos graxos

comumente presentes em óleos e gorduras.

-dienoico11,9octadec-linoleico

icooctadecanoesteárico

-enoico9octadec-oleico

alNome oficiNome usual

Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram realizados vários testes. Observe alguns dos resultados obtidos: • frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CCl4; • frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;

• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros. Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.

25 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel

apresentou ao mundo um motor abastecido

com óleo de amendoim, bem mais eficiente

que os motores a vapor usados na época.

A preocupação atual com o

desenvolvimento sustentável faz ressurgir o

emprego de óleos vegetais nos motores

movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo

representa o ácido oléico, encontrado em

grande quantidade no óleo de amendoim:

C

OH

O

Ácido oléico

Com relação às reações que ocorrem com

o ácido oléico, assinale a afirmativa

INCORRETA:

a) A reação com etanol, em meio

ácido, leva à formação de um

éster.

b) A reação com H2 forma um ácido

saturado.

c) A reação com Br2 é exemplo de

uma reação de adição.

d) A reação de adição de água,

catalisada por H+, leva à formação

de um diol.

26 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes

hidrocarbonetos:

I

II

III

IV

Estruturas isômeras do ciclopentano

capazes de sofrer reação de adição, estão

representadas SOMENTE em

a) I e II.

b) I e III.

c) II e III.

d) II e IV.

e) I, III e IV.

27 - (UEG GO) Considere a reação

mostrada no esquema abaixo e responda

ao que se pede.

Br

H Br

a) Dê a nomenclatura IUPAC para o

reagente e produto.

b) Desenhe a estrutura do intermediário

envolvido na formação do produto.

c) Construa o diagrama de energia para

as etapas envolvidas até a formação

do produto.

GABARITO:

1) Gab: E

2) Gab: A

3) Gab: C

4) Gab: A

5) Gab: A

6) Gab: D

7) Gab: E

8) Gab: D

9) Gab: B

10) Gab: D

11) Gab: B

12) Gab: A

13) Gab: C

14) Gab:

a)

b)

15) Gab: VVVVV

16) Gab: A

17) Gab:

a)

OH

b) Isomeria geométrica e de

posição.

c) Porque os alcenos trans são mais

estáveis que alcenos cis.

18) Gab: FVVFV

19) Gab: D

20) Gab: B

21) Gab: C

22) Gab: VVFVF

23) Gab:

a)

b) Composto (A) penteno ou pent-1-

eno ou 1-penteno ou penteno-1.

Composto (B) 2-pentanol ou

pentan-2-ol.

C

H

CHH

H

CH2

OH

CH2 CH3

(B)

c) CH3 CH CH CH2 CH3

24) Gab: O

HO X = ácido esteárico Y = ácido linoleico

25) Gab: D

26) Gab: D

27) Gab:

a) reagente: metil-propeno

produto: 2-bromo-2-metil-propano

b)

CH3

H3C CH3

c)