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Lista de Exercícios de reações orgânicas
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EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA
– PARTE 2
01 - (UFRR) Com relação as reações I e II
a seguir, é correto afirmar que:
Cl
HClCl2FeCl3
Reação I
+ +
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
a) Ambas as reações são de eliminação.
b) Ambas as reações são de adição. c) A reação I é uma reação de adição
e a reação II é uma reação de substituição.
d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação.
e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição.
02 - (PUC SP) A partir do etanol, podemos
obter muitos compostos orgânicos,
como, por exemplo, o eteno, o acetato
de etila, o etanal e o etano.
No esquema abaixo:
H C C O H C CH OH C H_ _
__
_ _
_
_
_
_
3 3
3
2
2
6
42
2 5
I IIIII
IV
H
H C CO
O C H
C H
Os processos indicados por I, II, III e IV
são, respectivamente, reações de:
a) oxidação, desidratação, redução e
esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e
hidrólise.
c) redução, hidratação,
desidrogenação e esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e
hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação
e esterificação.
03 - (FGV SP) As equações I e II referem-
se a dois tipos diferentes de reações
orgânicas em que os reagentes são o
eteno e o etino, respectivamente.
I. CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2
Cl Cl
II. 2 HC CH H2C CH C CH
As equações I e II podem ser classificadas,
respectivamente, como reações de
a) adição e eliminação.
b) redução e adição.
c) adição e dimerização.
d) eliminação e adição.
e) eliminação e dimerização.
04 - (UEPB) Analise as reações a seguir:
OH
HCHCCHOHCHCHCH 1) 3|
3
H
223
Cl
KClOHCHCHCHKOHHCHCCH 2) 223
álcool
3|
3
33
32|
3
luz
232|
3
CH CH
HBrCHBrCHCCHBrCHHCHCCH 3)
ol-213kcal/mH OHCO2OCH 4) 2224
(ΔH = calor liberado na reação)
Associe as colunas em relação às reações
acima.
( ) Reação de adição.
( ) Reação de substituição.
( ) Reação de eliminação.
( ) Reação de combustão.
Assinale a alternativa que apresenta a
seqüência correta:
a) 1 - 3 - 2 - 4
b) 2 - 3 - 4 - 1
c) 3 - 2 - 4 - 1
d) 1 - 2 - 3 - 4
e) 3 - 1 - 2 - 4
05 - (UNIFICADO RJ) Considere as
seguintes reações orgânicas:
I. CH2=CH–CH=CH2 + Cl2 Cl–CH2–
CH=CH–CH2–Cl
II. + HNO3 42SOH
+ H2O
III. CH3–CHCl–CH3 + KOH
ALCOOL
KCl + H2O + CH3–CH=CH2
Podemos classifica-las,
respectivamente, como:
a) adição, substituição, eliminação.
b) adição, eliminação, substituição.
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.
07 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a
obtenção de fenil-eteno (estireno) a
partir de benzeno e eteno.
Neste fluxograma, as etapas I, II e III
representam, respectivamente, reações de:
a) substituição, eliminação e adição.
b) halogenação, adição e
hidrogenação.
c) eliminação, adição e
desidrogenação.
d) adição, eliminação e substituição.
e) adição, substituição e
desidrogenação.
08 - (UEG GO) Abaixo, são dados alguns
exemplos de transformações químicas,
em que alguns reagentes e demais
condições reacionais necessários para
a transformação foram omitidos.
CH3CH2CH2OH CH3CH2C
O
OHI)
CH3CH2C
O
H CH3CH2CH2OHII)
H3C C
CH3
CH3
Cl H3C C
CH3
CH3
+ Cl+-
III)
O O O2IV)
Considerando as transformações químicas
descritas acima, julgue as afirmativas
abaixo:
I. Na transformação I, ocorre uma
redução.
II. Na transformação II, ocorre uma
oxidação.
NO2
III. Na transformação III, ocorre uma
ruptura heterolítica de ligação
química.
IV. Na transformação IV, ocorre uma
ruptura homolítica de ligação
química.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmativas I e II são
verdadeiras.
b) Apenas as afirmativas I, II e III são
verdadeiras.
c) Apenas as afirmativas II, III e IV
são verdadeiras.
d) Apenas as afirmativas III e IV são
verdadeiras.
e) Todas as afirmativas são
verdadeiras.
09 - (PUC PR) Associe corretamente
primeira coluna, que representa
reações, com a segunda, que relaciona
nomes de reações:
(1) Obtenção do etóxi-etano a partir do
etanol
(2) Obtenção ácido etanóico a partir do
2-buteno
(3) 1-propanol + ácido propanóico
(4) H2O +
anilina
(5) C2H2 + H2O [ X ] H3C–
COH
( ) Oxidação
( ) Hidratação
( ) Redução
( ) Esterificação
( ) Desidratação
A sequência correta é:
a) 2, 1, 4, 3, 5
b) 2, 5, 4, 3, 1
c) 1, 2, 3, 4, 5
d) 3, 4, 5, 1, 2
e) 1, 2, 4, 3, 5
10 - (UDESC SC) Com relação às reações
químicas (I) e (II),
(I) CH2 CH CH3 + Br2 CH2
Br
CH
Br
CH3
(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 + HCl
Cl
pode-se afirmar que são,
respectivamente, reações de:
a) oxidação e ácido-base.
b) substituição e adição.
c) oxidação e adição.
d) adição e substituição.
e) adição e ácido-base.
11 - (UFJF MG) Considere as reações I, II
e III abaixo:
I. CH3CHCH3 + NaOH
Br
CH3CH CH2
II. CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3
OH
H+
III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7
OH
CH3CCH3
O
H+
As reações I, II e III podem ser
classificadas, respectivamente, como:
a) adição, substituição e redução.
b) eliminação, adição e oxidação.
c) oxidação, adição e substituição.
d) redução, hidrólise e oxidação.
e) eliminação, oxidação e hidrólise.
12 - (UESPI) Abaixo, são exemplificadas
algumas formas reacionais para obtenção
de alguns compostos orgânicos.
1) Preparação de alcano a partir de
alcino, com o uso de níquel e calor.
2) Obtenção de ácido acético e gás
carbônico a partir do aquecimento
do propeno com K2Cr2O7
concentrado e em meio ácido.
3) Produção da anilina a partir do
nitrobenzeno.
As reações exemplificadas em 1, 2 e 3 são,
respectivamente ,de:
a) adição, oxidação e redução.
b) eliminação, substituição nucleofílica
e eliminação.
c) eliminação, substituição eletrofílica
e adição.
d) adição, redução e substituição.
e) redução, oxidação e ozonólise.
13 - (UFC CE) A cânfora é uma cetona que
possui um odor penetrante característico. É
aplicada topicamente na pele como anti-
séptica e anestésica, sendo um dos
componentes do ungüento Vick®
Vaporub®. Na seqüência abaixo, a cânfora
sofre transformações químicas em três
etapas reacionais (I, II e III).
O OHI II
IIIII
De acordo com esta seqüência reacional, é
correto classificar as etapas reacionais I, II
e III como sendo, respectivamente:
a) oxidação, eliminação, substituição.
b) redução, substituição, eliminação.
c) redução, eliminação, adição.
d) oxidação, adição, substituição.
e) oxidação, substituição, adição.
14 - (UFG GO) Analise a sequência de
reações a seguir:
CH3
OHO
OH HO
a) Escreva em cada uma das setas o tipo
de reação, usando as seguintes
palavras: oxidação, adição, eliminação
e redução.
b) Circule, entre as substâncias
mencionadas acima, a única que
apresenta atividade óptica.
15 - (UFPE) De acordo com as reações
abaixo, podemos afirmar que:
1)OH
O
+ CH3-OHH2SO4
OCH3
O
2)+ HCl
Cl
H
3) + H2Pt
4) +pressão
5) H3C C
CH3
CH3
Br + NaOHH2O
H2OH3C C
CH3
CH3
OH + NaBr
00. o item 1 descreve uma reação de
esterificação, que tem como produto o
propanoato de metila.
01. o item 2 descreve uma reação de
adição 1,2 de um haleto de hidrogênio
a uma dupla ligação. A adição do cloro
segue a regra de Markovnikov.
02. o item 3 descreve uma reação de
redução da dupla ligação, utilizando
platina como catalisador.
03. o item 4 descreve uma reação de
adição 1,4 para formação de um anel
de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta
reação é conhecida como reação
Diels-Alder.
04. o item 5 descreve uma reação de
substituição nucleofílica do bromo por
uma hidroxila.
16 - (UFGD MS) A reação entre
bicarbonato de sódio e ácido acético
resulta na formação de acetato de sódio,
dióxido de carbono e água. Essa
transformação química pode ser
classificada como
a)uma reação ácido-base.
b) uma reação radicalar.
c) uma reação estereosseletiva.
d) uma reação fotoquímica.
e) uma reação de combustão.
17 - (UFG GO) Em um experimento de
laboratório, um aluno realizou três reações,
partindo de diferentes alcenos, conforme
equações químicas apresentadas a seguir.
A H2O
H+ (diluído)
H+ (conc.)
H+ (diluído)
H2O H+ (conc.)A
A H+ (conc.)
H2O
H+ (diluído)
Com base nas equações acima,
a) escreva a fórmula estrutural da
substância A;
b) cite os tipos de isomeria existente
entre os alcenos representados nas
reações;
c) explique por que o aluno obteve
apenas um alceno como produto,
apesar de ter partido de três alcenos
diferentes.
18 - (UFPE) Considere os cicloalcanos
ilustrados a seguir:
e as massas atômicas C = 12 g mol-1
e H =
1 g mol-1
. Com relação a esses compostos,
analise os itens seguintes:
00. uma molécula de ciclobutano possui
48% da massa referente ao elemento
carbono.
01. o menos estável é o ciclopropano
devido ao fato de ser aquele com o anel
mais tensionado.
02. todos possuem a mesma fórmula
empírica.
03. o ciclopentano deve ser mais solúvel em
água do que em n-hexano.
04. o ciclo-hexano é mais estável na
conformação cadeira.
19 - (UFG GO) A reação de Diels-Alder é
uma reação de adição 1,4 entre um dieno e
um dienófilo, conforme equação química
abaixo:
+
Dieno Dienófilo
Considerando-se como dieno e dienófilo as
substâncias apresentadas a seguir
H
O
Dieno Dienófilo
o produto final da reação entre eles é o
seguinte:
a)
OH
b)
O
H
c)
OH
d)
O
H
e)
OH
20 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos
possuem cadeias insaturadas, o que
confere maior reatividade desses
hidrocarbonetos em relação ao alcanos.
Com relação aos hidrocarbonetos, assinale
a opção em que não ocorrerá uma reação
de adição.
a) Etino + H2O
b) Etano + Br2
c) Eteno + Cl2
d) Buteno + H2O
e) Propino + Br2
21 - (UFT TO) Bromo molecular reage com
alcenos caracterizando uma reação de
adição. Sabe-se que 1,60g de bromo
reagiu completamente com 0,56g de um
alceno.
Assinale a alternativa que corresponde à
fórmula molecular deste alceno.
a) C2H4
b) C3H6
c) C4H8
d) C5H10
e) C6H12
22 - (UFPE) A adição de 1 mol de cloro
gasoso a 1 mol de um alquino forneceu
uma mistura de isômeros cis e trans de um
alqueno diclorado. O alquino utilizado pode
ser o:
00. etino
01. 1-propino
02. 1-cloro-1-butino
03. 1,4-dicloro-2-butino
04. 1-cloro-1-pentino
23 - (PUC RJ) Alcenos são
hidrocarbonetos muito utilizados na
indústria química. No esquema abaixo, está
representada a reação de adição de água
ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando
o produto (B).
H2C CH CH2 CH2 CH3 H2O+H+
(A)
(B)
De acordo com estas informações, faça o
que se pede:
a) Represente a fórmula estrutural
do composto (B) obtido a partir de
1 mol do composto (A) com 1 mol
de H2O.
b) Dê o nome, segundo a
nomenclatura oficial da IUPAC,
dos compostos (A) e (B).
c) Represente a fórmula estrutural
do isômero de posição do
composto (A).
24 - (UERJ) Na natureza, os ácidos graxos
insaturados encontrados em óleos vegetais
ocorrem predominantemente na forma do
isômero geométrico cis. Porém, quando
esses óleos são processados
industrialmente, ou usados em frituras
repetidas, forma-se o isômero trans, cujo
consumo não é considerado saudável.
Observe na tabela abaixo os nomes usuais
e os oficiais de três ácidos graxos
comumente presentes em óleos e gorduras.
-dienoico11,9octadec-linoleico
icooctadecanoesteárico
-enoico9octadec-oleico
alNome oficiNome usual
Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram realizados vários testes. Observe alguns dos resultados obtidos: • frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CCl4; • frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;
• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros. Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.
25 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel
apresentou ao mundo um motor abastecido
com óleo de amendoim, bem mais eficiente
que os motores a vapor usados na época.
A preocupação atual com o
desenvolvimento sustentável faz ressurgir o
emprego de óleos vegetais nos motores
movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo
representa o ácido oléico, encontrado em
grande quantidade no óleo de amendoim:
C
OH
O
Ácido oléico
Com relação às reações que ocorrem com
o ácido oléico, assinale a afirmativa
INCORRETA:
a) A reação com etanol, em meio
ácido, leva à formação de um
éster.
b) A reação com H2 forma um ácido
saturado.
c) A reação com Br2 é exemplo de
uma reação de adição.
d) A reação de adição de água,
catalisada por H+, leva à formação
de um diol.
26 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes
hidrocarbonetos:
I
II
III
IV
Estruturas isômeras do ciclopentano
capazes de sofrer reação de adição, estão
representadas SOMENTE em
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) I, III e IV.
27 - (UEG GO) Considere a reação
mostrada no esquema abaixo e responda
ao que se pede.
Br
H Br
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o
reagente e produto.
b) Desenhe a estrutura do intermediário
envolvido na formação do produto.
c) Construa o diagrama de energia para
as etapas envolvidas até a formação
do produto.
GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: A
3) Gab: C
4) Gab: A
5) Gab: A
6) Gab: D
7) Gab: E
8) Gab: D
9) Gab: B
10) Gab: D
11) Gab: B
12) Gab: A
13) Gab: C
14) Gab:
a)
b)
15) Gab: VVVVV
16) Gab: A
17) Gab:
a)
OH
b) Isomeria geométrica e de
posição.
c) Porque os alcenos trans são mais
estáveis que alcenos cis.
18) Gab: FVVFV
19) Gab: D
20) Gab: B
21) Gab: C
22) Gab: VVFVF
23) Gab:
a)
b) Composto (A) penteno ou pent-1-
eno ou 1-penteno ou penteno-1.
Composto (B) 2-pentanol ou
pentan-2-ol.
C
H
CHH
H
CH2
OH
CH2 CH3
(B)
c) CH3 CH CH CH2 CH3
24) Gab: O
HO X = ácido esteárico Y = ácido linoleico
25) Gab: D
26) Gab: D
27) Gab:
a) reagente: metil-propeno
produto: 2-bromo-2-metil-propano
b)
CH3
H3C CH3
c)