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EXERCÍCIOS QUÍMICA ORGÂNICA PARTE 2 01 - (UFRR) Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que: Cl HCl Cl 2 FeCl 3 Reação I + + Reação II H 2 C CH 2 HBr H 3 C CH 2 Br + a) Ambas as reações são de eliminação. b) Ambas as reações são de adição. c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição. d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação. e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição. 02 - (PUC SP) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema abaixo: H C C O H C CH OH C H _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 3 3 3 2 2 6 4 2 2 5 I II III IV H H C C O O C H C H Os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de: a) oxidação, desidratação, redução e esterificação. b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise. c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação. d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise. e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação. 03 - (FGV SP) As equações I e II referem- se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em que os reagentes são o eteno e o etino, respectivamente. I. CH 2 CH 2 + Cl 2 CH 2 CH 2 Cl Cl II. 2 HC CH H 2 C CH C CH As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de a) adição e eliminação. b) redução e adição. c) adição e dimerização. d) eliminação e adição. e) eliminação e dimerização. 04 - (UEPB) Analise as reações a seguir: OH HCH C CH O H CH CH CH 1) 3 | 3 H 2 2 3 Cl KCl O H CH CH CH KOH HCH C CH 2) 2 2 3 álcool 3 | 3 3 3 3 2 | 3 luz 2 3 2 | 3 CH CH HBr CH BrCH C CH Br CH HCH C CH 3) ol -213kcal/m H O H CO 2O CH 4) 2 2 2 4 (ΔH = calor liberado na reação)

Exercícios - ´Reações Orgânicas

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Lista de Exercícios de reações orgânicas

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Page 1: Exercícios - ´Reações Orgânicas

EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA

– PARTE 2

01 - (UFRR) Com relação as reações I e II

a seguir, é correto afirmar que:

Cl

HClCl2FeCl3

Reação I

+ +

Reação II

H2C CH2 HBr H3C CH2Br+

a) Ambas as reações são de eliminação.

b) Ambas as reações são de adição. c) A reação I é uma reação de adição

e a reação II é uma reação de substituição.

d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação.

e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição.

02 - (PUC SP) A partir do etanol, podemos

obter muitos compostos orgânicos,

como, por exemplo, o eteno, o acetato

de etila, o etanal e o etano.

No esquema abaixo:

H C C O H C CH OH C H_ _

__

_ _

_

_

_

_

3 3

3

2

2

6

42

2 5

I IIIII

IV

H

H C CO

O C H

C H

Os processos indicados por I, II, III e IV

são, respectivamente, reações de:

a) oxidação, desidratação, redução e

esterificação.

b) oxidação, desidratação, oxidação e

hidrólise.

c) redução, hidratação,

desidrogenação e esterificação.

d) redução, oxidação, hidrogenação e

hidrólise.

e) desidrogenação, redução, oxidação

e esterificação.

03 - (FGV SP) As equações I e II referem-

se a dois tipos diferentes de reações

orgânicas em que os reagentes são o

eteno e o etino, respectivamente.

I. CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2

Cl Cl

II. 2 HC CH H2C CH C CH

As equações I e II podem ser classificadas,

respectivamente, como reações de

a) adição e eliminação.

b) redução e adição.

c) adição e dimerização.

d) eliminação e adição.

e) eliminação e dimerização.

04 - (UEPB) Analise as reações a seguir:

OH

HCHCCHOHCHCHCH 1) 3|

3

H

223

Cl

KClOHCHCHCHKOHHCHCCH 2) 223

álcool

3|

3

33

32|

3

luz

232|

3

CH CH

HBrCHBrCHCCHBrCHHCHCCH 3)

ol-213kcal/mH OHCO2OCH 4) 2224

(ΔH = calor liberado na reação)

Page 2: Exercícios - ´Reações Orgânicas

Associe as colunas em relação às reações

acima.

( ) Reação de adição.

( ) Reação de substituição.

( ) Reação de eliminação.

( ) Reação de combustão.

Assinale a alternativa que apresenta a

seqüência correta:

a) 1 - 3 - 2 - 4

b) 2 - 3 - 4 - 1

c) 3 - 2 - 4 - 1

d) 1 - 2 - 3 - 4

e) 3 - 1 - 2 - 4

05 - (UNIFICADO RJ) Considere as

seguintes reações orgânicas:

I. CH2=CH–CH=CH2 + Cl2 Cl–CH2–

CH=CH–CH2–Cl

II. + HNO3 42SOH

+ H2O

III. CH3–CHCl–CH3 + KOH

ALCOOL

KCl + H2O + CH3–CH=CH2

Podemos classifica-las,

respectivamente, como:

a) adição, substituição, eliminação.

b) adição, eliminação, substituição.

c) eliminação, adição, substituição.

d) eliminação, substituição, adição.

e) substituição, adição, eliminação.

07 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a

obtenção de fenil-eteno (estireno) a

partir de benzeno e eteno.

Neste fluxograma, as etapas I, II e III

representam, respectivamente, reações de:

a) substituição, eliminação e adição.

b) halogenação, adição e

hidrogenação.

c) eliminação, adição e

desidrogenação.

d) adição, eliminação e substituição.

e) adição, substituição e

desidrogenação.

08 - (UEG GO) Abaixo, são dados alguns

exemplos de transformações químicas,

em que alguns reagentes e demais

condições reacionais necessários para

a transformação foram omitidos.

CH3CH2CH2OH CH3CH2C

O

OHI)

CH3CH2C

O

H CH3CH2CH2OHII)

H3C C

CH3

CH3

Cl H3C C

CH3

CH3

+ Cl+-

III)

O O O2IV)

Considerando as transformações químicas

descritas acima, julgue as afirmativas

abaixo:

I. Na transformação I, ocorre uma

redução.

II. Na transformação II, ocorre uma

oxidação.

NO2

Page 3: Exercícios - ´Reações Orgânicas

III. Na transformação III, ocorre uma

ruptura heterolítica de ligação

química.

IV. Na transformação IV, ocorre uma

ruptura homolítica de ligação

química.

Marque a alternativa CORRETA:

a) Apenas as afirmativas I e II são

verdadeiras.

b) Apenas as afirmativas I, II e III são

verdadeiras.

c) Apenas as afirmativas II, III e IV

são verdadeiras.

d) Apenas as afirmativas III e IV são

verdadeiras.

e) Todas as afirmativas são

verdadeiras.

09 - (PUC PR) Associe corretamente

primeira coluna, que representa

reações, com a segunda, que relaciona

nomes de reações:

(1) Obtenção do etóxi-etano a partir do

etanol

(2) Obtenção ácido etanóico a partir do

2-buteno

(3) 1-propanol + ácido propanóico

(4) H2O +

anilina

(5) C2H2 + H2O [ X ] H3C–

COH

( ) Oxidação

( ) Hidratação

( ) Redução

( ) Esterificação

( ) Desidratação

A sequência correta é:

a) 2, 1, 4, 3, 5

b) 2, 5, 4, 3, 1

c) 1, 2, 3, 4, 5

d) 3, 4, 5, 1, 2

e) 1, 2, 4, 3, 5

10 - (UDESC SC) Com relação às reações

químicas (I) e (II),

(I) CH2 CH CH3 + Br2 CH2

Br

CH

Br

CH3

(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 + HCl

Cl

pode-se afirmar que são,

respectivamente, reações de:

a) oxidação e ácido-base.

b) substituição e adição.

c) oxidação e adição.

d) adição e substituição.

e) adição e ácido-base.

11 - (UFJF MG) Considere as reações I, II

e III abaixo:

I. CH3CHCH3 + NaOH

Br

CH3CH CH2

II. CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3

OH

H+

Page 4: Exercícios - ´Reações Orgânicas

III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7

OH

CH3CCH3

O

H+

As reações I, II e III podem ser

classificadas, respectivamente, como:

a) adição, substituição e redução.

b) eliminação, adição e oxidação.

c) oxidação, adição e substituição.

d) redução, hidrólise e oxidação.

e) eliminação, oxidação e hidrólise.

12 - (UESPI) Abaixo, são exemplificadas

algumas formas reacionais para obtenção

de alguns compostos orgânicos.

1) Preparação de alcano a partir de

alcino, com o uso de níquel e calor.

2) Obtenção de ácido acético e gás

carbônico a partir do aquecimento

do propeno com K2Cr2O7

concentrado e em meio ácido.

3) Produção da anilina a partir do

nitrobenzeno.

As reações exemplificadas em 1, 2 e 3 são,

respectivamente ,de:

a) adição, oxidação e redução.

b) eliminação, substituição nucleofílica

e eliminação.

c) eliminação, substituição eletrofílica

e adição.

d) adição, redução e substituição.

e) redução, oxidação e ozonólise.

13 - (UFC CE) A cânfora é uma cetona que

possui um odor penetrante característico. É

aplicada topicamente na pele como anti-

séptica e anestésica, sendo um dos

componentes do ungüento Vick®

Vaporub®. Na seqüência abaixo, a cânfora

sofre transformações químicas em três

etapas reacionais (I, II e III).

O OHI II

IIIII

De acordo com esta seqüência reacional, é

correto classificar as etapas reacionais I, II

e III como sendo, respectivamente:

a) oxidação, eliminação, substituição.

b) redução, substituição, eliminação.

c) redução, eliminação, adição.

d) oxidação, adição, substituição.

e) oxidação, substituição, adição.

14 - (UFG GO) Analise a sequência de

reações a seguir:

CH3

OHO

OH HO

Page 5: Exercícios - ´Reações Orgânicas

a) Escreva em cada uma das setas o tipo

de reação, usando as seguintes

palavras: oxidação, adição, eliminação

e redução.

b) Circule, entre as substâncias

mencionadas acima, a única que

apresenta atividade óptica.

15 - (UFPE) De acordo com as reações

abaixo, podemos afirmar que:

1)OH

O

+ CH3-OHH2SO4

OCH3

O

2)+ HCl

Cl

H

3) + H2Pt

4) +pressão

5) H3C C

CH3

CH3

Br + NaOHH2O

H2OH3C C

CH3

CH3

OH + NaBr

00. o item 1 descreve uma reação de

esterificação, que tem como produto o

propanoato de metila.

01. o item 2 descreve uma reação de

adição 1,2 de um haleto de hidrogênio

a uma dupla ligação. A adição do cloro

segue a regra de Markovnikov.

02. o item 3 descreve uma reação de

redução da dupla ligação, utilizando

platina como catalisador.

03. o item 4 descreve uma reação de

adição 1,4 para formação de um anel

de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta

reação é conhecida como reação

Diels-Alder.

04. o item 5 descreve uma reação de

substituição nucleofílica do bromo por

uma hidroxila.

16 - (UFGD MS) A reação entre

bicarbonato de sódio e ácido acético

resulta na formação de acetato de sódio,

dióxido de carbono e água. Essa

transformação química pode ser

classificada como

a)uma reação ácido-base.

b) uma reação radicalar.

c) uma reação estereosseletiva.

d) uma reação fotoquímica.

e) uma reação de combustão.

17 - (UFG GO) Em um experimento de

laboratório, um aluno realizou três reações,

partindo de diferentes alcenos, conforme

equações químicas apresentadas a seguir.

A H2O

H+ (diluído)

H+ (conc.)

H+ (diluído)

H2O H+ (conc.)A

A H+ (conc.)

H2O

H+ (diluído)

Com base nas equações acima,

a) escreva a fórmula estrutural da

substância A;

Page 6: Exercícios - ´Reações Orgânicas

b) cite os tipos de isomeria existente

entre os alcenos representados nas

reações;

c) explique por que o aluno obteve

apenas um alceno como produto,

apesar de ter partido de três alcenos

diferentes.

18 - (UFPE) Considere os cicloalcanos

ilustrados a seguir:

e as massas atômicas C = 12 g mol-1

e H =

1 g mol-1

. Com relação a esses compostos,

analise os itens seguintes:

00. uma molécula de ciclobutano possui

48% da massa referente ao elemento

carbono.

01. o menos estável é o ciclopropano

devido ao fato de ser aquele com o anel

mais tensionado.

02. todos possuem a mesma fórmula

empírica.

03. o ciclopentano deve ser mais solúvel em

água do que em n-hexano.

04. o ciclo-hexano é mais estável na

conformação cadeira.

19 - (UFG GO) A reação de Diels-Alder é

uma reação de adição 1,4 entre um dieno e

um dienófilo, conforme equação química

abaixo:

+

Dieno Dienófilo

Considerando-se como dieno e dienófilo as

substâncias apresentadas a seguir

H

O

Dieno Dienófilo

o produto final da reação entre eles é o

seguinte:

a)

OH

b)

O

H

c)

OH

d)

O

H

e)

OH

20 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos

possuem cadeias insaturadas, o que

confere maior reatividade desses

hidrocarbonetos em relação ao alcanos.

Page 7: Exercícios - ´Reações Orgânicas

Com relação aos hidrocarbonetos, assinale

a opção em que não ocorrerá uma reação

de adição.

a) Etino + H2O

b) Etano + Br2

c) Eteno + Cl2

d) Buteno + H2O

e) Propino + Br2

21 - (UFT TO) Bromo molecular reage com

alcenos caracterizando uma reação de

adição. Sabe-se que 1,60g de bromo

reagiu completamente com 0,56g de um

alceno.

Assinale a alternativa que corresponde à

fórmula molecular deste alceno.

a) C2H4

b) C3H6

c) C4H8

d) C5H10

e) C6H12

22 - (UFPE) A adição de 1 mol de cloro

gasoso a 1 mol de um alquino forneceu

uma mistura de isômeros cis e trans de um

alqueno diclorado. O alquino utilizado pode

ser o:

00. etino

01. 1-propino

02. 1-cloro-1-butino

03. 1,4-dicloro-2-butino

04. 1-cloro-1-pentino

23 - (PUC RJ) Alcenos são

hidrocarbonetos muito utilizados na

indústria química. No esquema abaixo, está

representada a reação de adição de água

ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando

o produto (B).

H2C CH CH2 CH2 CH3 H2O+H+

(A)

(B)

De acordo com estas informações, faça o

que se pede:

a) Represente a fórmula estrutural

do composto (B) obtido a partir de

1 mol do composto (A) com 1 mol

de H2O.

b) Dê o nome, segundo a

nomenclatura oficial da IUPAC,

dos compostos (A) e (B).

c) Represente a fórmula estrutural

do isômero de posição do

composto (A).

24 - (UERJ) Na natureza, os ácidos graxos

insaturados encontrados em óleos vegetais

ocorrem predominantemente na forma do

isômero geométrico cis. Porém, quando

esses óleos são processados

industrialmente, ou usados em frituras

repetidas, forma-se o isômero trans, cujo

consumo não é considerado saudável.

Observe na tabela abaixo os nomes usuais

e os oficiais de três ácidos graxos

comumente presentes em óleos e gorduras.

-dienoico11,9octadec-linoleico

icooctadecanoesteárico

-enoico9octadec-oleico

alNome oficiNome usual

Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram realizados vários testes. Observe alguns dos resultados obtidos: • frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CCl4; • frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;

Page 8: Exercícios - ´Reações Orgânicas

• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros. Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.

25 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel

apresentou ao mundo um motor abastecido

com óleo de amendoim, bem mais eficiente

que os motores a vapor usados na época.

A preocupação atual com o

desenvolvimento sustentável faz ressurgir o

emprego de óleos vegetais nos motores

movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo

representa o ácido oléico, encontrado em

grande quantidade no óleo de amendoim:

C

OH

O

Ácido oléico

Com relação às reações que ocorrem com

o ácido oléico, assinale a afirmativa

INCORRETA:

a) A reação com etanol, em meio

ácido, leva à formação de um

éster.

b) A reação com H2 forma um ácido

saturado.

c) A reação com Br2 é exemplo de

uma reação de adição.

d) A reação de adição de água,

catalisada por H+, leva à formação

de um diol.

26 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes

hidrocarbonetos:

I

II

III

IV

Estruturas isômeras do ciclopentano

capazes de sofrer reação de adição, estão

representadas SOMENTE em

a) I e II.

b) I e III.

c) II e III.

d) II e IV.

e) I, III e IV.

27 - (UEG GO) Considere a reação

mostrada no esquema abaixo e responda

ao que se pede.

Br

H Br

a) Dê a nomenclatura IUPAC para o

reagente e produto.

b) Desenhe a estrutura do intermediário

envolvido na formação do produto.

c) Construa o diagrama de energia para

as etapas envolvidas até a formação

do produto.

GABARITO:

1) Gab: E

2) Gab: A

3) Gab: C

Page 9: Exercícios - ´Reações Orgânicas

4) Gab: A

5) Gab: A

6) Gab: D

7) Gab: E

8) Gab: D

9) Gab: B

10) Gab: D

11) Gab: B

12) Gab: A

13) Gab: C

14) Gab:

a)

b)

15) Gab: VVVVV

16) Gab: A

17) Gab:

a)

OH

b) Isomeria geométrica e de

posição.

c) Porque os alcenos trans são mais

estáveis que alcenos cis.

18) Gab: FVVFV

19) Gab: D

20) Gab: B

21) Gab: C

22) Gab: VVFVF

23) Gab:

a)

b) Composto (A) penteno ou pent-1-

eno ou 1-penteno ou penteno-1.

Composto (B) 2-pentanol ou

pentan-2-ol.

C

H

CHH

H

CH2

OH

CH2 CH3

(B)

Page 10: Exercícios - ´Reações Orgânicas

c) CH3 CH CH CH2 CH3

24) Gab: O

HO X = ácido esteárico Y = ácido linoleico

25) Gab: D

26) Gab: D

27) Gab:

a) reagente: metil-propeno

produto: 2-bromo-2-metil-propano

b)

CH3

H3C CH3

c)