Introdução/Objetivos

Síntese da (±)-1-(2,6-diclorofenil)etilamina e sua resoluçãoutilizando a metodologia de síntese de amidas diastereoisoméricas

André Bencici NeriFundação Araucária

Orientadora: Angela Cristina Leal Badaró Trindade

Introdução/Objetivos

Método

Resultados/Discussão

Conclusões

Referências

Aminas opticamente ativas fazem parte de uma importante classe de compostos em síntese orgânica e são frequentemente empregadas como intermediários na síntese de moléculas complexas. O presente trabalho trata da obtenção da mistura racêmica das aminas (±)1-(2,6-diclorofenil)etilami-na (±)-1, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, para posterior separação dos enantiômeros.

POLNIASZEK, R. P.; BELL, S. Tetrahedron Letters, v. 37, n. 5, p. 575-578, 1996.HASHIMOTO, Y.; KAI, A.; SAIGO, K. Tetrahedron Letters, v. 36, n. 48, p. 8821-8824, 1995.

O álcool (2), obtido anteriormente a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, foi tratado com cloreto de p-toluenossulfonila, obtendo-se o derivado tosilado (3), que foi imediatamente tratado com azida de sódio, após simples remoção do solvente, levando à formação do derivado azido (4). A redução do derivado azido com hidreto de lítio e alumínio forneceu a mistura racêmica (±)-1.

Os rendimentos obtidos em cada etapa da rota sintética realizada estão descritos no Esquema 1. O rendimento global foi de 58%, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído.

Esquema 1

A síntese da mistura racêmica (±)-1 foi realizada conseguindo-se bons rendimentos nas três etapas realizadas. As próximas etapas serão a formação das amidas diastereoisoméricas e separação dos isômeros por cromatografia em coluna de sílica.

CH3

Cl

Cl

OSO2C6H4CH3

(±)-1

CH3

Cl

Cl

OH

CH3

Cl

Cl

N3

CH3

Cl

Cl

NH2

LiAlH 4

THF (anidro)t.a., 3 h

79%

2 3 4

CH3

Cl

Cl

NH

O

R

CH3

Cl

Cl

NH

O

R

+RCO O H

(ácido quiral)

DCCCH 2Cl2

amidas diastereoisoméricas

CH 3C 6H 4SO 2Cltrietilam ina, CH 2Cl2

t.a ., 3 h

NaN 3

acetonat.a., 3 h

73%(duas etapas)