Isomeria geométrica...cis-trans não ocorre em compostos cíclicos que possuem apenas um grupo...

2ªEJA FASEQUÍMICA PROF.ª DARLINDA MONTEIRO

PROF.ª YARA GRAÇA

Unidade III • Energia: conservação e transformação

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Aula 11.2Conteúdo

• Isomeria geométrica

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Habilidade • Observar fórmulas estruturais e concluir se elas

representam ou não isomeria geométrica.

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Isomeria geométrica É um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Essa avaliação é feita a partir de um plano imaginário entre os carbonos envolvidos.

H

R

C C

H

R

REVISÃO

5

H3C H

H H3Ccis-but-2-eno trans-but-2-eno

C CC C

H3C CH3

H H

REVISÃO

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Observe a imagem!

DESAFIO DO DIA

7

A duas moléculas (as suas imagens) que estão localizadas na blusa da menina parecem iguais? Explique.

DESAFIO DO DIA

8

Aumenta o composto

AULA

9

Sobrepor as duas moléculas

AULA

10

Compostos alifáticos • Uma dupla ligação entre carbonos • Grupos ligados a cada um desses átomos da dupla sejam obrigatoriamente diferentes entre si.

AULA

11

A e B precisam ser diferentes; X e Y precisam ser diferentes; A e B podem ser iguais a X e Y

H2C

CA

B Y

C X

AULA

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Compostos cíclicosPara que a isomeria geométrica ocorra em compostos cíclicos, é necessário apenas que, pelo menos, dois átomos de carbono que compõem o ciclo apresentem dois grupos diferentes ligados a eles.

AULA

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Esquema genéricoExemplo do composto 1,2-dimetilciclopentano. Ele possui dois isômeros geométricos cis-trans:Isômeros geométricos cis-trans do 1,2-dimetilciclopentano.

AULA

14

H H

H H

H H

cis-1,2- dimetilciclopentano

trans-1,2- demetilciclopentano

H CH3

H H

H HH H

H HCH3 CH3CH3 H

AULA

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Atenção!A isomeria geométrica cis-trans não ocorre em compostos cíclicos que possuem apenas um grupo diferente. Veja o caso da estrutura ao lado:

H

BrNão ocorre isomeria

geométrica

AULA

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Fórmula estrutural do bromopentanoCaso particular1-cloro-1,2-dimetilciclopentano

AULA

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H2 H2

C C

C C

CI CICH3 HCH3

Z-1-cloro-1,2- dimetilciclopentano

E-1-cloro-1,2- dimetilciclopentano

CH3 CH3

C C

H2C H2CCH2 CH2

H

AULA

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É por isso que nesse tipo de caso, tanto nos compostos cíclicos quanto nos alifáticos, é melhor não usar a denominação cis-trans, mas sim E-Z, que vem das palavras alemãs entgegen e zusammen, que significam respectivamente “opostos” e “juntos”.

AULA

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Lembre-se:Composto com dois grupos de menores números atômicos estão do mesmo lado do plano imaginário - é o isômero Z. Composto com grupos de menores números atômicos estão de lados opostos do plano imaginário - é o isômero E.

AULA

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Aplicação 1O composto abaixo apresenta isomeria geométrica?

AULA

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1,1-dimetilciclobutano

H3C

H3C

AULA

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1. (Uece) Observe atentamente as estruturas:

H

H

H

H3C

H

H

H

H

Cl

Cl

CH3

H

H

H

H

H

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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São isômeros:a) por metameriab) geométricosc) funcionaisd) por tautomeria

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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2. O composto abaixo apresenta isomeria geométrica? Justifique a resposta.

H HH CI

CI CICI H

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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Isomeria geométricaCompostos cíclicosPara que a isomeria geométrica ocorra em compostos cíclicos, é necessário apenas que, pelo menos, dois átomos de carbono que compõem o ciclo apresentem dois grupos diferentes ligados a eles.

RESUMO DO DIA

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CIS

Ligantes iguais do mesmo lado do plano

Ligantes iguais de lados opostos do plano

TRANS

RESUMO DO DIA

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H H

H H

H H

cis-1,2- dimetilciclopentano

trans-1,2- demetilciclopentano

H CH3

H H

H HH H

H HCH3 CH3CH3 H

RESUMO DO DIA

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Muito se fala de gordura trans e como ela pode ser prejudicial à saúde, mas você sabe identificar as gorduras trans em nossa alimentação?

DESAFIO DO DIA

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Observe a imagem!

DESAFIO DO DIA

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A duas moléculas (as suas imagens) que estão localizadas na blusa da menina parecem iguais? Explique.

DESAFIO DO DIA

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