Parte II: Antioxidantes, vinho e potenciais linhas de pesquisa

Parte II: Antioxidantes, vinho e potenciais linhas de pesquisa

Joaquim Delphino Da Motta NetoJoaquim Delphino Da Motta Neto

Departamento de Química, Cx. Postal 19081Departamento de Química, Cx. Postal 19081

Centro Politécnico, Universidade Federal do Paraná (UFPR)Centro Politécnico, Universidade Federal do Paraná (UFPR)

Curitiba, PR 81531-990, BrasilCuritiba, PR 81531-990, Brasil

Semana da Química 2010 - parte II

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Após a Revolução Industrial, os danos ao ambiente e a constante degradação dos padrões de vida

levaram a um aumento na preocupação com a saúde.

Consequentemente, tem havido uma procura por compostos que ajudem a prolongar a vida...

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Resumo

Antioxidantes – curcuminaAntioxidantes – curcumina Quercetina e resveratrolQuercetina e resveratrol Vinho – uma fonte de saúde?Vinho – uma fonte de saúde? Serge Renaud e o paradoxo francêsSerge Renaud e o paradoxo francês Propriedades do vinho tintoPropriedades do vinho tinto Roger Corder e a procianidinaRoger Corder e a procianidina Possíveis rotas de análisePossíveis rotas de análise ConclusõesConclusões

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Na primeira parte do curso, examinamos as motivações do

estudo do envelhecimento, algumas referências culturais

e históricas e vimos o conhecimento sobre o

funcionamento dos telômeros...

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Que outros aspectos deste problema podem

ser examinados?...

Vamos voltar ao nosso diagrama inicial:

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Antioxidantes

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Stress oxidativo

Vários processos naturais geram espécies danosas os radicais livres, dentre eles

superóxido, hidroxila, peróxido etc.

Quando a produção destas espécies supera a capacidade de defesa do organismo, os tecidos começam a se deteriorar, às vezes rapidamente.

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Mecanismo(s) de geração

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Chamamos de “antioxidante” qualquer composto que,

por sua estrutura eletrônica, seja capaz de reduzir a

concentração destes radicais, e assim proteger o organismo.

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Antioxidantes são uma idéia bem antiga.

Vários químicos têm se dedicado ao estudo das

propriedades destas substâncias desde o

começo do século XX.

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Linus Carl Pauling (1901-1994)

Ao voltar da Europa em 1927, tornou-se o primeiro professor de Química Teórica no Caltech.

Foi o único homem a ganhar dois Prêmios Nobel não-compartilhados (o de Química em 1954 por sua descrição da natureza das ligações químicas, e o da Paz em 1962 pelo engajamento na campanha contra os testes nucleares a céu aberto).

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Vitamina C

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O Prof. Pauling fundou o Instituto Pauling, que se dedica à tarefa de promover mundialmente o consumo de vitamina C para prevenção de doenças e prolongamento da vida.

Recentemente, várias outras substâncias já foram identificadas como antioxidantes.

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Alguns antioxidantes conhecidos

CurcuminaCurcumina ResveratrolResveratrol QuercetinaQuercetina ProcianidinaProcianidina

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Curcumina

Aparentemente, é apenas mais um polifenol.

De onde ele vem?

Como é usado?

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Turmérico

Um tempero tirado dos rizomas da Curcuma longa, uma raiz da família do gengibre.

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Ouro da Índia

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Ultimamente as propriedades biológicas da curcumina têm chamado a atenção de vários

grupos no mundo inteiro.

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Especulações sobre a atividade biológica da curcumina

Câncer colorectal (já em estudos clínicos)Câncer colorectal (já em estudos clínicos) Fibrose cística (não avaliado ainda)Fibrose cística (não avaliado ainda) Anti-inflamatório (sugestões preliminares)Anti-inflamatório (sugestões preliminares) Modelos animais de AlzheimerModelos animais de Alzheimer Atividade antioxidante Atividade antioxidante ??? ???

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Por conta destes estudos, hoje em dia algumas formulações de curcumina já estão disponíveis em farmácias de manipulação a altos preços, mesmo não havendo confirmação total da FDA...

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Quercetina

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Fontes naturais de quercetina

ChChá preto e chá verdeá preto e chá verde Cebolas ( especialmente vermelhas )Cebolas ( especialmente vermelhas ) MaçãsMaçãs Uvas vermelhas ( e vinho tinto )Uvas vermelhas ( e vinho tinto ) TomatesTomates brócolisbrócolis Várias espécies de amoraVárias espécies de amora

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Na última década apareceram sugestões de que um suplemento

de quercetina seria eficiente contra alguns tipos de câncer...

No entanto, até agora nada foi confirmado.

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Recentemente foi publicado um estudo da UFSC sobre eletroquímica da quercetina.

Ref.: A.K. Timbola, C.D. de Souza, C. Giacomelli e A. Spinelli, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17(1), 139-148.

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Quercetina é usada no tratamento de alergias e asma. As pessoas compram nas farmácias

de manipulação, e é muito cara.

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Que outros compostos têm sido estudados como antioxidantes e/ou fármacos ?...

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Resveratrol

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Em 1996, apareceram sugestões de que a adição de resveratrol na dieta de algumas espécies tem a

capacidade de prolongar a vida...

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Por conta destes estudos, antioxidantes (particularmente resveratrol) estão na moda;

as pessoas compram nas farmácias de manipulação, e são muito caros.

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Que outros compostos têm sido estudados como antioxidantes e/ou fármacos ?...

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Catequina (flavan-3-ol)

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A planta indiana Acacia catechu fornece um suco ou extrato muito rico em catequinas.

Seu principal uso é para tratar garganta inflamada e diarréia.

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A árvore chinesa Uncaria rhynchophylla (diào gōu téng, 钓钩藤 ) é um conhecido componente da tradicional medicina chinesa. É muito rico em (+)catequina e ()epicatequina.

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Vista “pseudoequatorial” da (+)-catequina. Supôe-se que esta seja a conformação ativa.

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Como vimos, aparentemente os antioxidantes são atraentes

por seu largo espectro de ação...

Culturas milenares os têm utilizado com regularidade.

Quais são as principais fontes naturais de antioxidantes?...

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Nos últimos anos muita atenção tem sido dirigida à famosa

“dieta mediterrânea”...

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Nos últimos anos uma fonte tem chamado a atenção de

vários pesquisadores...

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Vinho tinto

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Uva Tannat Originária do sudoeste da França, é também cultivada na Argentina, na Itália e no Brasil. O vinho é notável por seu alto conteúdo de tanino.

Para diminuir sua forte adstringência, usualmente é misturada com uvas Cabernet-Sauvignon ou Cabernet Franc.

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Polifenóis de vinhos tintos são misturas complexas de antocianinas e flavanóis.

Sua altíssima concentração nos vinhos de Gers tem sido associados com as elevadas idades dos habitantes daqueleDepartamento.

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Várias explicações foram propostas para as altas idades

alcançadas em algumas regiões da Europa...

... E uma delas foi bastante explorada pela midia.

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Serge Renaud

Universidade Bordeaux

Em 1996 chamou a atenção para o conhecido “paradoxo francês” numa famosa entrevista ao programa 60 minutes na NBC.

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Como você acha que deve ser a alimentação usual de um habitante da França meridional?...

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Há uma alta concentração de gorduras saturadas: carne de porco, coelho, ovelha, carneiro...

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Colesterol

LDL ruim pizza, fast food, carne gorda…HDL bom azeite de oliva, omega 3 etc.

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Doenças cardiovasculares

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Seção transversal de uma artéria enfartada note o extenso dano causado pela gordura.

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Paradoxo Francês (1992)

Renaud chamou a atenção para várias estatísticas oficiais que sugerem que a incidência de doenças coronarianas é bem mais baixo na França que em outros países da Europa.

Este paradoxo, mais as altas idades alcançadas por habitantes de algumas regiões isoladas da França, foi atribuído à ingestão regular de vinho tinto em quantidades moderadas.

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Vila de Gennargentu, na região dos Pirineus

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Vários enólogos e médicos dizem que as altas idades alcançadas naquela região do planeta não

podem ser atribuídas apenas ao vinho, mas seriam o resultado

final de vários fatores...

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Exercício físico desde a adolescência...

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Silêncio e belas paisagens...

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O paradoxo francês ainda é fonte de polêmica. Muitos acreditam que

as observações de Renaud são baseadas em estatísticas mal feitas, e que a população francesa sofreria

uma incidência de doenças cardiovasculares bastante

similar ao resto da Europa...

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Entretanto, há vários pesquisadores que acham o vinho tinto interessante per se e adotam uma abordagem de localizar e isolar as substâncias ativas, para depois estudar sua química...

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Roger Corder

Estudou Farmácia na Universidade Portsmouth. Obteve seu Ph.D. em 1986 estudando neuropeptideos Y. Após algum tempo em Genebra, em 1991 retornou a Londres, assumindo uma posição senior no William Harvey Institute.

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Antocianinas

São encontradas em uma variedade de amoras.

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Procianidina

Tem um poder antioxidante dez vezes maior que o do resveratrol.

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Ref.: C. Gauche, E.S. Malagoli, M.T.B. Luiz, Sci. Agric. (Piracicaba, Braz.) 2010, 67(1)

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Estudos recentes mostraram que procianidina ajuda até a crescer o cabelo!

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Quando vinho é produzido da maneira tradicional, o período de fermentação das uvas dura de três a quatro semanas, em contraste com o período de uma semana dos métodos modernos.

O método tradicional permite uma extração completa das procianidinas da casca e da semente.

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Como podemos ver, a “arte” em nossos dias está longe da feitiçaria e do folclore

dos tempos antigos.

É atividade científica séria, com potenciais recompensas

bem visíveis...

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Como podemos contribuir?...

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Como as moléculas são parecidas, uma idéia seria tentar obter um mapa farmacofórico

aproximado. Para tal podemos usar cálculos de mecânica quântica em nível semiempírico.

Neste ponto alguém poderia perguntar,

É possível que Mecânica Quântica forneça resultados interessantes em um assunto

tão complicado como este ???

Existem exemplos anteriores ?

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Ref.: C.M.R. de Sant’Anna, R. Bicca de Alencastro, C.R. Rodrigues, G. Barreiro, E.J. Barreiro, J.D. Da Motta Neto & A.C. Freitas, Int. J. Quantum Chem. 60(8), 111-119 (1996).

Observamos que este procedimento já foi utilizado anterior- mente com razoável sucesso na procura por medicamentos contra malária.

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A malária ainda é um problema muito sério nos países tropicais.

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ConclusõesVários acreditam que o elixir da longa vida é apenas uma figura literária, que ao longo dos séculos tem sido procurada pelo homem para

compensar sua insegurança e imaturidade.

No entanto, existem estudos científicos sérios dedicados ao prolongamento da vida...

É possível examinar a atividade biológica destas interessantes substâncias usando uma

grande variedade de técnicas.

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Aproveite esta oportunidade para examinar sua alimentação e tentar melhorar sua saúde e

seu padrão de vida!

Só isso já vale muito!...

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Exercício físico regular

Não precisa virar um atleta olímpico! Basta sacudir o esqueleto o suficiente para se sentir bem! É a boa e velha descarga de dopamina!

E consulte o seu médico antes de começar!

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Boa alimentação

Vegetais (o mais coloridos possíveis) e cereais integrais são sempre boas escolhas!

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Agradecimentos

Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR)Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR) Gabriel e Julio, e os meninos do CAQUIGabriel e Julio, e os meninos do CAQUI Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR)Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR)

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Santé !...