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Funções Funções orgânicasorgânicas
É o conjunto de compostos que
apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES.
Essa semelhança é identificada
nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo
de átomos que é
comum a todos os
compostos da mesma
função
H3C C
O
OH
H3C C
O
OH
CH2
CH3
H3C C
O
OH
CH
CH3
H2C C
O
OHC
HIDROCARBONETO
H2C CH3CH H3C C
O
OH
H3C C
O
HH3C C
O
CH3
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ALDEÍDO CETONA
H3C C
O
NH2
AMIDA
H3C C
O
O
ÉSTER H3C C
OH
CH3
ÁLCOOL
CH3
CH3
01) Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter.A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:
H3C C
O
H H3C C
O
CH3CH2CH2
H3C O CH3CH2 H3C C
O
OCH2
CH3
I II
III IV
a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.
b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.
c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.
d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.
e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.
I - c II - d III - f
ÉTER ÉSTER
CETONAALDEÍDO
IV - e
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.b) amida, aldeído e álcool.c) álcool, cetona e fenol.d) álcool, carbilamina e aldeído.e) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 C
OH
C
OH
H
COH
H
ÁLCOOL AMINA
ÁCIDOCARBOXÍLICO
São compostos constituídos
apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C
Os hidrocarbonetos apresentam as
seguintes características:
Possuem moléculas praticamente
APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de
Van Der Waals
Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os
compostos polares
Nas condições ambientes são:
SÓLIDOS
com mais de 17 átomos de carbonos
GASES
com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS
com 5 a 17 átomos de carbonos
São hidrocarbonetos que
possuem
cadeia aberta e saturada
H3C CH3
CH3
CHH3C CH3CH2
H3C CH3CH2
H3C CH3
CH3
CH
Fórmula Molecular
C3H8
Fórmula Molecular
C4H10
FÓRMULA GERAL
C Hn 2n + 2
São hidrocarbonetos que
possuem cadeia aberta com
uma ligação dupla
H2C CH3CHH2C CH3
CH3
C
H2C CH3CH
Fórmula Molecular
C3H6
Fórmula Molecular
C4H8
H2C CH3
CH3
C
FÓRMULA GERAL
C Hn 2n
São hidrocarbonetos que
possuem cadeia aberta com
uma ligação tripla
HC CH3C
C CH3CH3C
Fórmula Molecular
C3H4
Fórmula Molecular
C4H6
HC CH3C
C CH3CH3C
FÓRMULA GERAL
C Hn 2n – 2
São hidrocarbonetos que
possuem cadeia aberta com
duas ligações duplas
H2C CH2C
CH CH2CHH2C
Fórmula Molecular C3H4
Fórmula Molecular C4H6
H2C CH2C
CH CH2CHH2C
FÓRMULA GERAL
C Hn 2n – 2
Baseado na localização das ligações
duplas em sua cadeia, os alcadienos
são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e
ISOLADOS
H2C CH2C
As ligações duplas estão em carbonos vizinhos
As ligações duplas estão em carbonos separados por uma ligação simples
CH CH2CHH2C
As ligações duplas estão separadas por carbono(s) saturado(s)
CH CH2CHH2C CH2
São hidrocarbonetos que
possuem cadeia
fechada e saturada
H2C CH2
ouH2C CH2
Fórmula Molecular C4H8
FÓRMULA GERAL
C Hn 2n
São hidrocarbonetos que
possuem cadeia fechada com
uma ligação dupla
HC CHou
H2C CH2
Fórmula Molecular C4H6
FÓRMULA GERAL
C Hn 2n – 2
São hidrocarbonetos que
possuem um ou mais
grupo benzênico
NAFTALENOBENZENO
a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O
01) Indique qual dentre estas é a fórmula
molecular de um hidrocarboneto saturado
de cadeia aberta:
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO
possui fórmula geral CnH2n + 2
02) Um alcano encontrado nas folhas do
repolho contém em sua fórmula 64
átomos de hidrogênio. O nº de átomos
de carbono na fórmula é:
a) 29.
b) 32.
c) 30.
d) 33.
e) 31.
Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n + 2
O nº de átomos de hidrogênio é dado por “ 2n + 2 ”
+2n 2 = 64 –2n 2= 64
2n = 62 n =62
2= 31
03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u
a) C2H4
b) C3H4
c) C5H12
d) C5H10
e) C5H8
Os alcinos possuem
fórmula geral CnH2n – 2
+ 2n 2 = 68–12n
+ 2= 6814n
= 7014n
=70
n14
= 5 carbonos
C5H8
12 1
04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular?
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.
PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA
É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO,
3 ÁTOMOS DE CARBONO.
Indica a quantidade de
átomos de carbono
presentes na cadeia
MET
PREFIXONº DE ÁTOMOS
ETPROP
PENTBUT
HEX
123456789
10
HEPT
NONOCT
DEC
Indica o tipo de ligação entre os
átomos de carbono na cadeia
Apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
A terminação “ O “ indica que a
função química do composto é
HIDROCARBONETO
CH4 H3C CH2 CH3
MET AN O PROP ANO
H2C CH CH3 PROP ENOH2C CH CH2 CH3 BUT ENO
H3C CH CH CH3 BUT ENO
Quando existir mais uma possibilidade
de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima da
insaturação
1 2 3 4
1-
1 2 3 4
2-
01) O composto abaixo chama-se:
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
1
2
3
4
5
6
7
HEPT DIEN OA2, 4 -
A IUPAC recomenda que os números
devem ser escritos antes
do que eles indicam
HEPT DIEN OA2, 4 -
HEPT DIEN O- 2, 4 -
Segundo a IUPAC
02) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT EN O- 2 -
Segundo a IUPAC
Colocamos antes do nome do
composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o
composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
BUT ENCICLO O
PROP ANCICLO O
Os
COMPOSTOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular,
não seguindo nenhum
tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENO ANTRACENO
Devemos inicialmente conhecer o
que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C MET IL ou METILA
H3C MET IL
H3C
ET IL
CH2
H3C CH2 CH2
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
H3C CH CH3
PROP IL PROP ILn -ou
PROP ILiso -
CH2H3C CH2 CH2
BUT IL
sec -
CH3H3C CH2 CH
BUT IL
CH3
H3C CH CH2
CH3
H3C C CH3
terc - BUT IL
iso - BUT IL
CH2 CH3 CH3
–
–
CH3
fenil benzil o - toluil m - toluil
p - toluil - naftil
–
- naftil
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
H3C
CH3
C CH3
H3C C CH3
H
H3CI) II)
III) IV)
METIL
TERCBUTIL
ISOPROPIL
FENIL
02) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
H3C CH2 C CH3CH2 CH
CH2
CH3
CH3
CH3
n-PROPIL
ETIL
t-BUTIL
A cadeia principal é a seqüência
de átomos de carbono que
possua o maior número de
insaturações e maior quantidade
de átomos de carbono
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH37 átomos de carbono
01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?
a) 5.
b) 3.
c) 6.
d) 7.
e) 10.
H3C
CH2
C CH
CH3
CH
CH3
CH CH3
CH3CH3
CH3
1 3 5
6
7
2 4
7 átomos de carbono
a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
H3C CH2 CH3
METIL ETILPROP AN O
03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do
composto abaixo são:
a) benzila e o-toluíla.
b) benzila e m-toluíla.
c) fenila e o-toluíla.
d) fenila e benzila.
e) fenila e m-toluíla.
CH3
O
fenila
m - toluila
Os grupos que não pertencem
à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
ETIL
METIL
METIL
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir
da extremidade mais próxima da
característica mais importante no composto
(insaturação > radicais)
H3C
CH2
C CH
CH3
CH
CH3
CH CH3
CH3CH3
CH31 3 5
6
7
2 4H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
1
3
5
6
7
2 4
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH37 6 5 4 3 2 1
etil
metil3 –
4 –
HEPT AN O
O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência:
Nomes dos radicais, em ordem alfabética,
precedido do número do carbono da cadeia
principal onde se encontra ligado.
4 – etil – 3 – metil
Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
heptano
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
7
2 – etil3 – metil
5 – metil
hept – 1 – eno
2 – etil
Quando um mesmo radical aparece repetido,
usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa,
etc. para indicar a quantidade de radicais
– 3, 5 – metildi hept – 1 – eno
01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.c) Isopropil – tercbutil pentano.d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.e) Isopropil - isobutil metano.
1 3 5
H3C
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH
CH3
2 4
2, 2, 4 – metiltri pentano
02) Para o composto orgânico a seguir
formulado, aplicando a nomenclatura
IUPAC, o seu nome correto é:
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
13
H3C
CH3
C C CH2
24
butmetil en3 – di–1, 2 – a o
Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.
03) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:
0 0
C
CH3
C C
CH3H
H
H
H
Apresenta cinco carbonos. 1 1
1
2
3
4
5
Possui três carbonos secundários. 2 2
Possui apenas 1 carbono secundário
C
Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma.
3 3
como todas as ligaçõessão simples
as mesmas serão do tipo sigma
Possui quinze ligações sigma. 4 4
Temos 15 ligações sigma
04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer:
0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .
2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano.
3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
3
1
3
5
H3C C CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
2
4
H6
7
C
CH3
H3C H
O composto é um hidrocarboneto
da subfunção ALCANO
que tem fórmula geral CnH2n + 2
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
será C11H24
V
F
V
Como todos os carbonos possuem
apenas ligações simples
as hibridações são todas sp32 - metil
O composto não é aromático e como
só tem ligações simples não possui
ligações pi
– 4 – isopropil heptano
V
carboidratos possui átomos de
oxigênio
F
05) (Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.
3CH
CH C
H
CC
H
CH
C
C
C
C
C
C
3CH3
3CH
H
3CH
iso-octano
3CHH
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
CH
HH
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria
2,4,4-trimetilpentano.
0 0
H3C
H
CH3
C
CCH3
CH3H C
CH3
H
iso-octano
1
2
3 4
5
pentanometiltri2, 2,4 –
O etilbenzeno é um composto aromático
1 1
H
H
CH3
C
CC
CH C
H
H
etilbenzeno
C
CH
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
O cicloexano é um composto cíclico;
portanto, também pode ser chamado
de aromático
2 2
H
HC
CC
CH CH
H
cicloexano
C
H H
HH H
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
3 3
H
C
CC
2,4,4-trimetil-1-penteno
H
H3CH3C
CH3
CH3
CH2O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
Todos os compostos acima podem
ser chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
4 4
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES,
então é
HIDROCARBONETO SATURADO
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