Carboidratos 2012

CARBOIDRATOS

Rinaldo Ferreira

Bioquímica

Odontologia/CCS/UNIVALI

CARBOIDRATOS

CARBOIDRATOS

CARBOIDRATOS

CARBOIDRATOS

CONCEITO

Poli-hidróxi-aldeído

Poli-hidróxi-cetona

H-C=O IH-C-OH IH-C-OH I H

H IH-C-OH I C=O IH-C-OH I H

CLASSIFICAÇÃO

Monossacarídeos CnH2nOn

Dissacarídeos Cn(H2O)n-1

Oligossacarídeos (C6H10O5)x

Polissacarídeos (C6H10O5)x

MONOSSACARÍDEOS Número de Carbonos

Triose C3H6O3

Tetrose C4H8O4

Pentose C5H10O5

Hexose C6H12O6

ISOMERIA ALDOSE-CETOSE

Aldose

H-C=O IH-C-OH IH-C-OH I H

H IH-C-OH I C=O IH-C-OH I H

Cetose

Gliceraldeído

Diidroxiacetona

DESIGNAÇÃO D-L

D

H-C=O IH-C-OH IH-C-OH I H

L

H-C=O IHO-C-H I H-C-OH I H

GLICERALDEÍDO

ISOMERIA ÓPTICA

D H2C-OH I C=O IHO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I H2C-OH

L H2C-OH I C=O I H-C-OH IHO-C-H IHO-C-H I H2C-OH

- +

FRUTOSE

EPIMERIA HCO IHO-C-H IHO-C-H IHO-C-H I H-C-OH I H2C-OH

Talose

HCO I H-C-OH IHO-C-H IHO-C-H I H-C-OH I H2C-OH

Galactose

HCO IHO-C-H I H-C-OH IHO-C-H I H-C-OH I H2C-OH

Idose

HCO I H-C-OH I H-C-OH IHO-C-H I H-C-OH I H2C-OH

Gulose

HCO IHO-C-H IHO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I H2C-OHManose

HCO I H-C-OH IHO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I H2C-OH

Glicose

HCO IHO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I H-C-OH I H2C-OH

Altrose

HCO I H-C-OH I H-C-OH I H-C-OH I H-C-OH I H2C-OH

Alose

ANOMERIA H-C=O I H-C-OH IHO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I H2C-OH

Glicose

ANOMERIA H-C I H-C-OH IHO-C-H I H-C-OH I H-C I H2C-OH

Glicose OH

I

O

ANOMERIA

O H

OHHOHHO

OHH

HH

CH2OHOH

HHOHHO

OHH

HH

CH2OHO

ESTRUTURAS CÍCLICAS

O H

OHHOHHO

OHH

HH

CH2OHH

OH

HO

OH

H

HH

CHOH

CH2OH

O

D Glicopiranose

D Glicofuranose

ESTRUTURAS CÍCLICAS

D Glicopiranose

ESTRUTURAS CÍCLICAS

Frutopiranose

DISSACARÍDEOS

O H

OHHOHHO

OHH

HH

CH2OH

D Glicopiranose

O H

OHHO

OHH

HH

CH2OH

OH H

D Glicopiranose

DISSACARÍDEOS

O H

HOHHO

OHH

HH

CH2OH

D Glicopiranosil- (1-4)- D Glicopiranosídeo

O H

OHOHH

HH

CH2OH

OH HO

MALTOSE

DISSACARÍDEOS

MALTOSE

DISSACARÍDEOS

O H

OHHOHHO

OHH

HH

CH2OH

D Glicopiranose

HO H

H

CH2OH

OHCH2OH

HO

HO

D Frutofuranose

DISSACARÍDEOS

O H

HOHHO

OHH

HH

CH2OH

D Frutofuranosil (2-1) D Glicopiranosídeo

HO H

H

CH2OH

OHCH2OH

HO

O

SACAROSE

DISSACARÍDEOSSACAROSE

SACAROSE

DISSACARÍDEOS

O

H

HOHH

OHH

HHO

CH2OH

D Galatopiranose

O OH

HHO

OHH

HH

CH2OH

OH H

D Glicopiranose

OH

DISSACARÍDEOS

O

H

HOHH

OHH

HHO

CH2OH

D Galatopiranosil (1-4) - D Glicopiranosídeo

O OH

HOHH

HH

CH2OH

OH HO

LACTOSE

DISSACARÍDEOS

LACTOSE

LACTOSE

AÇÚCAR REDUTOR

O

H

HOHH

OHH

HHO

CH2OH

D Galatopiranosil (1-4) - D Glicopiranosídeo

O OH

HOHH

HH

CH2OH

OH HO

LACTOSE

AÇÚCAR NÃO REDUTOR

O H

HOHHO

OHH

HH

CH2OH

D Frutofuranosil (2-1) D Glicopiranosídeo

HO H

H

CH2OH

OHCH2OH

HO

O

SACAROSE

POLISSACARÍDEOS Amido Glicogênio Inulina Dextrina Celulose Quitina Glicoproteína Glicosaminoglicano

AMIDOAmilose

Amilopectina

oooooo

oooooo

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

o

CH2OH

AMIDO

AMIDO

AMIDO

GLICOGÊNIO

oooooo

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

o

CH2OH

GLICOGÊNIO

www.geocities.com glicogênio

GLICOGÊNIO

FRUTANOS

FRUTANOS

frutano www.scielo.br

FRUTANOS

www.dignow.org

INULINA

DEXTRINADEXTRANA

oooooo

DEXTRANA

www.britannica.com

DEXTRANA

www mayn franken de

DEXTRANA

oooooo

CELULOSE

o o o o o o

CELULOSE

QUITINA

o o o o o oNH-CO-CH3 NH-CO-CH3 NH-CO-CH3

NH-CO-CH3NH-CO-CH3 NH-CO-CH3 NH-CO-CH3

QUITINA

GLICOPROTEÍNA

O

H

HH

H

H

OH

COOH

H-OHH-OH

CH2OH

CH3-CO-HN

OH

Ácido N-acetilneuramínico

GLICOPROTEÍNA

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GLICOSAMINOGLICANO

o o o o o oOH NH-CO-CH3 OH NH-CO-CH3

OH NH-CO-CH3 OH

COOHCOOHCOOHCOOH

Ácido Hialurônico

GLICOSAMINOGLICANO

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GLICOSAMINOGLICANOEstructura Proteoglicano: Corazón proteico unido a las cadenas de

Condroitín Sulfato y otros Glicosaminoglicanos.

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