carboidratoS lcb208

7/25/2019 carboidratoS lcb208

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CarboidratosCarboidratos

LCB 208 - BIOQUIMICALCB 208 - BIOQUIMICA


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IntroduoIntroduo

Mais da metade do carbono orgnico do planeta estMais da metade do carbono orgnico do planeta estarmazenado em apenas duas molculas de carboidratos:armazenado em apenas duas molculas de carboidratos:amido e celulose.amido e celulose.

Ambos soAmbos so polmerospolmeros do monmerodo monmero glicoseglicose,,diferenciando-se apenas pela forma na ual esto ligados.diferenciando-se apenas pela forma na ual esto ligados.

A glicose, o!idada em "#A glicose, o!idada em "#$$e %e %$$#, nossa fonte primria#, nossa fonte primriade energia.de energia.

A celulose, o componente principal das paredes celularesA celulose, o componente principal das paredes celulares&clulas 'egetais( e de algodo e madeira, um pol)mero&clulas 'egetais( e de algodo e madeira, um pol)merocu*os monmeros encontram-se no mesmo plano.cu*os monmeros encontram-se no mesmo plano.


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Monossacardeos - IntroduoMonossacardeos - Introduo

+!istem aldoses com " &aldotetroses(, "+!istem aldoses com " &aldotetroses(, "&aldopentoses(, " e /". # mesmo 'ale para as cetoses&aldopentoses(, " e /". # mesmo 'ale para as cetoses

&cetotetroses, cetopentoses0(&cetotetroses, cetopentoses0(

A12cares de " so os mais abundantes na natureza,A12cares de " so os mais abundantes na natureza,mas a12cares de ", ribose e deso!irribose, ocorrem nomas a12cares de ", ribose e deso!irribose, ocorrem no

34A e 54A, respecti'amente.34A e 54A, respecti'amente.


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Monossacardeos - EstereoisomeriaMonossacardeos - Estereoisomeria

+stereoismeros com imagens especulares so tambm+stereoismeros com imagens especulares so tambmc6amados dec6amados de enantimerosenantimeros &e!: 7-gliceralde)do e 5-&e!: 7-gliceralde)do e 5-gliceralde)do(.gliceralde)do(.


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A12cares de " so os mais abundantes na natureza,A12cares de " so os mais abundantes na natureza,

mas a12cares de ", ribose e deso!irribose, ocorrem nomas a12cares de ", ribose e deso!irribose, ocorrem no34A e 54A, respecti'amente.34A e 54A, respecti'amente.

8ode ser um poli6idr9!i-alde)do &8ode ser um poli6idr9!i-alde)do &aldosealdose( ou uma( ou umapoli6idro!i-cetona &poli6idro!i-cetona &cetosecetose(.(.

+suemas de representa1o: 8ro*e1o de isc6er e+suemas de representa1o: 8ro*e1o de isc6er e8ro*e1o de %a;ort6.8ro*e1o de %a;ort6.


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7iga1


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4a configura1o 5, o grupo 6idro!ila est > direita do4a configura1o 5, o grupo 6idro!ila est > direita docarbono uiral de maior n2mero, ao passo ue, nacarbono uiral de maior n2mero, ao passo ue, naconfigura1o 7, est > esuerda.configura1o 7, est > esuerda.

Monossacardeos !ro"eo de #ischerMonossacardeos !ro"eo de #ischer

42mero de estereoismeros poss)'eis: $42mero de estereoismeros poss)'eis: $n? de carbonos uiraisn? de carbonos uirais

@uando os ismeros no se sobrep


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Projeo de Fischer para uma

aldose e para uma cetose


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#s diasterois#s diasteroismeros ue se diferem uns dos outros nameros ue se diferem uns dos outros naconfigura1o em somente um " uiral so c6amados deconfigura1o em somente um " uiral so c6amados de

epmerosepmeros..

Monossacardeos !ro"eo de #ischerMonossacardeos !ro"eo de #ischer

Alguns dos estereoismeros poss)'eis so muito maisAlguns dos estereoismeros poss)'eis so muito maiscomuns na natureza ue outros &e!: a12cares 5 socomuns na natureza ue outros &e!: a12cares 5 so

mais abundantes ue a12cares 7(.mais abundantes ue a12cares 7(.


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EpmerosEpmeros


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A cicliza1o acontece como resultado de intera1oA cicliza1o acontece como resultado de intera1oentre carbonos distantes, tais como "-= e "-, paraentre carbonos distantes, tais como "-= e "-, paraformar umformar um hemiacetalhemiacetal. ma outra possibilidade a. ma outra possibilidade aintera1o entre "-$ e "- para formar umintera1o entre "-$ e "- para formar um hemicetalhemicetal..

Monossacardeos Estruturas cclicasMonossacardeos Estruturas cclicas

# carbono carbon)lico torna-se um no'o centro uiral# carbono carbon)lico torna-se um no'o centro uiralc6amadoc6amado carbono anom$ricocarbono anom$rico..

# a12car c)clico pode assumir duas formas diferentes:# a12car c)clico pode assumir duas formas diferentes:ee, denominados, denominados anmerosanmeros..


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Begundo a pro*e1o de isc6er, o anmeroBegundo a pro*e1o de isc6er, o anmero de umde uma12car 5 tem o grupo #% anomrico representado >a12car 5 tem o grupo #% anomrico representado >

direita do " anomrico,direita do " anomrico, e noe no , > esuerda., > esuerda.

Monossacardeos Estruturas cclicasMonossacardeos Estruturas cclicas

8ode 6a'er intercon'erso entre as formas8ode 6a'er intercon'erso entre as formas ee . A. Aforma1o de um ou de outro depende da rea1oforma1o de um ou de outro depende da rea1o

biou)mica.biou)mica.


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3epresenta mais fielmente a configura1o total das3epresenta mais fielmente a configura1o total dasmolculas. Mostra desen6os em perspecti'a como anismolculas. Mostra desen6os em perspecti'a como anisplanares de ou elementos.planares de ou elementos.

Monossacardeos !ro"eo de %a&orthMonossacardeos !ro"eo de %a&orth

CC ' elementos(' elementos()uranose)uranoseCC * elementos( piranose* elementos( piranose &cadeira(&cadeira(

8ara um a12car 5, ualuer grupo > direita de um "8ara um a12car 5, ualuer grupo > direita de um "na pro*e1o de isc6er fica dirigido para bai!o, e auelesna pro*e1o de isc6er fica dirigido para bai!o, e aueles> direita ficam para cima.> direita ficam para cima.

Drupo terminalDrupo terminal C%C%++,%,% apontando para cimaapontando para cima


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A o!ida1o do a12car fornece energia para a realiza1oA o!ida1o do a12car fornece energia para a realiza1odos processos 'itais dos organismos.dos processos 'itais dos organismos.

Monossacardeos ea.es /0ido eduoMonossacardeos ea.es /0ido eduo

As aldoses so c6amadasAs aldoses so c6amadas a1cares redutoresa1cares redutores, pois,, pois,uando um alde)do o!idado, os agentes o!idantesuando um alde)do o!idado, os agentes o!idantes

de'em ser reduzidos.de'em ser reduzidos.

"etoses tambm atuam como a12cares redutores, pois"etoses tambm atuam como a12cares redutores, poisse isomerizam a aldoses.se isomerizam a aldoses.

A o!ida1o &completa( fornece "#A o!ida1o &completa( fornece "#$$ e %e %$$#. # oposto#. # oposto

desta o!ida1o o ue ocorre na fotoss)ntese.desta o!ida1o o ue ocorre na fotoss)ntese.


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Alm de a12cares o!idados, 6 a12cares reduzidosAlm de a12cares o!idados, 6 a12cares reduzidosimportantes, como osimportantes, como os deso0ia1caresdeso0ia1cares, onde um grupo, onde um grupo#% substitu)do por um tomo de % &e!: 5-$#% substitu)do por um tomo de % &e!: 5-$deso!irribose(.deso!irribose(.

Monossacardeos ea.es /0ido eduoMonossacardeos ea.es /0ido eduo

2-3-3eso0irribose


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#s grupos 6idro!ila, reagindo com cidos, podem#s grupos 6idro!ila, reagindo com cidos, podemformar steres.formar steres.

Monossacardeos ea.es Esteri)icaoMonossacardeos ea.es Esteri)icao

#s steres de fosfato so freEentemente formados#s steres de fosfato so freEentemente formadospela transferFncia de um grupo 8i do AG8 para formarpela transferFncia de um grupo 8i do AG8 para formar

um a12car fosforilado e A58 &um a12car fosforilado e A58 &metabolismometabolismo(.(.


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m a12car com um grupo #% ligado a um "m a12car com um grupo #% ligado a um "anomrico pode reagir com outra 6idro!ila para formaranomrico pode reagir com outra 6idro!ila para formaruma liga1o glicos)dica &3-"-3H(.uma liga1o glicos)dica &3-"-3H(.

ma liga1o glicos)dicama liga1o glicos)dica nono um ster, pois os um ster, pois os

glicos)deos podem ser 6idrolizados nos lco9is originais.glicos)deos podem ser 6idrolizados nos lco9is originais.

Monossacardeos ea.es #ormao deMonossacardeos ea.es #ormao deglicosdeosglicosdeos


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As liga1


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A nota1o para a liga1o glicos)dica especifica ualA nota1o para a liga1o glicos)dica especifica ualforma anomrica do a12car &forma anomrica do a12car & ouou )) a ue est a ue esten'ol'ida na liga1o e tambm uais tomos de " estoen'ol'ida na liga1o e tambm uais tomos de " esto

ligados.ligados.



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orma1o da liga1o glicos)dica &e!: maltose(orma1o da liga1o glicos)dica &e!: maltose(


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As figuras mostram asAs figuras mostram asliga1


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A natureza u)mica de oligo e polissacar)deos dependeA natureza u)mica de oligo e polissacar)deos dependede uais monossacar)deos esto reunidos e da liga1ode uais monossacar)deos esto reunidos e da liga1oglicos)dica em si.glicos)dica em si.


#s " anomricos internos no esto li'res para#s " anomricos internos no esto li'res para

participar das rea1


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4esse tipo de a12cares, um grupo #% do a12car4esse tipo de a12cares, um grupo #% do a12carparental substitu)do pelo grupo amino &-4%parental substitu)do pelo grupo amino &-4%$$( ou um( ou umde seus deri'ados.de seus deri'ados.

Monossacardeos ea.es 4minoa1caresMonossacardeos ea.es 4minoa1cares

5ois e!emplos importantes: 4-acetil-I-glicosamina e5ois e!emplos importantes: 4-acetil-I-glicosamina eseu cido deri'ado 4-acetil-I-murmico.seu cido deri'ado 4-acetil-I-murmico.

#s dois e!emplos acima so componentes da parede#s dois e!emplos acima so componentes da paredecelular de bactrias.celular de bactrias.


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5issacar)deos importantes: sacarose, lactose e maltose.5issacar)deos importantes: sacarose, lactose e maltose.

,ligossacardeos,ligossacardeos

sacarosesacarose:: -5-glicose J-5-glicose J -D-frutose-D-frutose

(aldohexose)(aldohexose) &ceto6e!ose( &ceto6e!ose(

7iga1o glicos)dica:7iga1o glicos)dica: ,,(1(1 2)2)

4o um a12car redutor &$ grupos anomricos4o um a12car redutor &$ grupos anomricosen'ol'idos na liga1o(, apesar de a glicose e a frutoseen'ol'idos na liga1o(, apesar de a glicose e a frutoseserem redutores.serem redutores.


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+strutura da Bacarose+strutura da Bacarose


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lactoselactose:: II-5-galactose J 5-glicose &ep)meros-"(-5-galactose J 5-glicose &ep)meros-"(7iga1o glicos)dica:7iga1o glicos)dica: II&=&= ((

"omo o carbono anomrico no est en'ol'ido na"omo o carbono anomrico no est en'ol'ido naliga1o, a glicose assume tanto a formaliga1o, a glicose assume tanto a forma KKuanto auanto a IIeeest li're para reagir com agentes o!idantes.est li're para reagir com agentes o!idantes.

maltosemaltose: 5-glicose J 5-glicose &6idr9lise do amido(: 5-glicose J 5-glicose &6idr9lise do amido(

7iga1o glicos)dica :7iga1o glicos)dica : KK&= (&= (

celobiosecelobiose:: 5-glicose J 5 glicose &6idr9lise da celulose(5-glicose J 5 glicose &6idr9lise da celulose(

7iga1o glicos)dica:7iga1o glicos)dica: II&&= (= (

,ligossacardeos,ligossacardeos


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3I554C4I3E,53I554C4I3E,5


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!olissacardeos!olissacardeos

%omo ou %eteropolissacar)deos%omo ou %eteropolissacar)deos

ma caracteriza1o completa de polissacar)deos incluima caracteriza1o completa de polissacar)deos incluia especifica1o de uais monmeros esto presentes, aa especifica1o de uais monmeros esto presentes, a

seEFncia dos mesmos e tambm o tipo de liga1oseEFncia dos mesmos e tambm o tipo de liga1oglicos)dica en'ol'ida.glicos)dica en'ol'ida.

8rincipais polissacar)deos:8rincipais polissacar)deos:

- "elulose- "elulose- Amido- Amido

- DlicogFnio- DlicogFnio

- @uitina- @uitina


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!olissacardeos - Celulose!olissacardeos - Celulose

L o principal componente estrutural das plantas,L o principal componente estrutural das plantas,especialmente de madeira e plantas fibrosas.especialmente de madeira e plantas fibrosas.

L um 6omopolissacar)deo linear deL um 6omopolissacar)deo linear de II-5-glicose, e-5-glicose, etodos os res)duos esto ligados por liga1


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6I7489E5 2E:4 I;


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+strutura polimrica da celulose. 7ongas cadeias ue+strutura polimrica da celulose. 7ongas cadeias uepodem se unir por pontes de %idrogenio.podem se unir por pontes de %idrogenio.


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!olissacardeos - 4mido!olissacardeos - 4mido

Bo pol)meros deBo pol)meros de KK-5-glicose, ue ocorrem nas-5-glicose, ue ocorrem nasclulas de plantas.clulas de plantas.

8odem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de8odem ser distinguidos uns dos outros pelo grau deramifica1o da cadeia. +!: a liga1o da amilose ramifica1o da cadeia. +!: a liga1o da amilose KK&= (&= (e a da amilopectinae a da amilopectina KK&= (.&= (.

+nzimas ue 6idrolisam o amido:+nzimas ue 6idrolisam o amido: KKee IIamilase, ueamilase, ueatacam as liga1


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5I=:E5E 3, 4MI3, =,5I=:E5E 3, 4MI3, =,C6,,!645:,C6,,!645:,


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4MI6,!EC:I=44MI6,!EC:I=44MI6,5E4MI6,5E


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!olissacardeos - 7licog>nio!olissacardeos - 7licog>nio

Bo pol)meros deBo pol)meros de KK-5-glicose, ue ocorrem em animais,-5-glicose, ue ocorrem em animais,sendo uma forma de armazenamento de energia.sendo uma forma de armazenamento de energia.

8ossui cadeia ramificada, com liga1nio-)os)orilaseremo'e unidades de glicose doremo'e unidades de glicose doglicogFnio &uma por 'ez( a partir do final no-redutor.glicogFnio &uma por 'ez( a partir do final no-redutor.


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!olissacardeos ?uitina!olissacardeos ?uitina

L semel6ante > celulose, em estrutura e fun1o, comL semel6ante > celulose, em estrutura e fun1o, comres)duos ligados por liga1


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7licoprotenas7licoprotenas

As glicoprote)nas contFm res)duos de carboidratosAs glicoprote)nas contFm res)duos de carboidratosalm da cadeia polipept)dica &e!: anticorpos(.alm da cadeia polipept)dica &e!: anticorpos(.

#s carboidratos tambm atuam como determinantes#s carboidratos tambm atuam como determinantesantigFnicos, ue os anticorpos recon6ecem e aos uaisantigFnicos, ue os anticorpos recon6ecem e aos uaisse ligam.se ligam.

As distin1


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#s di'ersos tipos sangE)neos se diferenciam pela por1o#s di'ersos tipos sangE)neos se diferenciam pela por1ooligossacar)dica das glicoprote)nas na superf)cie dos eritr9citos,oligossacar)dica das glicoprote)nas na superf)cie dos eritr9citos,ue atuam como determinantes antigFnicos. +m todos os tiposue atuam como determinantes antigFnicos. +m todos os tipossangE)neos o a12car 7-fucose est presente.sangE)neos o a12car 7-fucose est presente.


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celulose

@uitina


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FIM

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