Universidade Federal de SergipeCentro de Ciências Exatas e Tecnologia

Departamento de QuímicaQuímica Orgânica II

Prof. Dr. Emmanoel Vilaça Costa

LISTA VI- CARBOIDRATOS

Aluno(a): ____________________________________________ Data:__/__/__

1. Desenhe a estrutura de Fischer e Haworth da L-glicose e L-frutose.

2. Dê as fórmulas estruturais apropriadas para ilustrar cada uma das seguintes espécies.

a) Aldopentoseb) Cetohexosec) Monossacarídeo

Ld) Glicosídeoe) Ácido aldônicof) Ácido aldárico

g) Aldonolactonah) Piranosei) Furanosej) Açúcar redutork) Piranosídeol) Furanosídeom) Epímeros

n) Anômeroso) Fenilosazonap) Dissacarídeoq) Polissacarídeor) Açúcar não-

redutor

3. Dê os nomes sistemáticos às substâncias a seguir. Indique a configuração (R ou S) de cada carbono.a) D-glicose b) L-glicose c) D-galactose

4. Embora a lactose exista em duas formas anoméricas, nenhuma forma anomérica da sacarose foi ainda descrita. Por quê?

5. Por que glicose e manose (P.F. 205º C), galactose e talose (P.F. 201º C), formam osazonas com o mesmo ponto de fusão?

6. Dê o nome das substâncias a seguir e indique se cada uma é um açúcar redutor ou não redutor:

7. Dê o(s) produto(s) obtido(s) quando a D-galactose reage com:a) Ácido nítricob) reagente de Tollensc) H2/Pd/Cd) Três equivalentes de fenil-hidrazinae) Br2 em águaf) Etanol + HCl

8. Que produtos seriam formados se a salicina fosse tratada com HCl aquoso diluído? Esboce um mecanismo para as reações envolvidas na formação destes produtos.

9. Em soluções aquosas neutras ou básicas, os glicosídeos não mostram mutarrotação. No entanto, se as soluções são acidificadas, os glicosídeos mostram mutarrotações. Explique por que isso ocorre.

10. A conformação mais estável da maioria das aldopiranoses é aquela na qual o maior grupo, o grupo –CH2OH, está na equatorial. No entanto, a D-idopentose existe basicamente na conformação com um grupo –CH2OH na axial. Escreva as fórmulas para as duas conformações de cadeira da α–idopiranose (uma com o grupo –CH2OH na axial e outra com o grupo –CH2OH na equatorial) forneça uma explicação.

11. Qual a principal diferença estrutural entre:a) Amilose e celulose?b) Amilose e amilopectinac) Amilopectina e glicogêniod) Celulose e quitina