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QUÍMICA IAULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS:
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES
EXERCÍCIOS PROPOSTOSAnual
VOLUME 5
OSG.: 101448/16
01. Dentre os diversos isômeros que podem ser obtidos na reação de halogenação em etapas destacamos os seguintes: o-clorometil-clorobenzeno; m-clorometil-clorobenzeno e p-clorometil-clorobenzeno.
Resposta: B
02. Reações de hidrólise(I) Ácido acetoxilbenzoico + água → ácido o-hidroxibenzoico + ácido etanoico(II) N – (p-hidroxifenil)etanamida + água → p-aminofenol + ácido etanoico
Resposta: C
03. Na reação de síntese da amida o composto (A) corresponde a fenilamina(anilina)Ex.:
NH2
O+ H
2N R1
R1X
Ex.
RO
NH
R
Resposta: D
04. Na reação de síntese do ácido carboxílico o composto (B) corresponde à molécula de água (H2O).
Ex.:
C
O
H2O
H2O+
H2O
C�
R C
O–
C�
R C
O
R
HO
OH
OH
C
C�
C�–R
Resposta: E
05. Na reação de síntese do éster o composto (C) pode ser o álcool propano-2-ol ou isopropanol.OH
Ataque nucleofílicoao carbono polarizado
Desprotonação e saída do cloro
C�H
3C OH + H
3C
Ex.
CO
H3C
H3C
O
O
C C�
H
+ HC�H3C C
Oacetato de metila
O CH3
Resposta: A
06. Na reação de síntese do anidrido de ácido o composto (D) pode ser o benzoato de sódio.
O O–Na+
Resposta: A
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
07. A produção de N2 ocorre a partir de uma reação entre o ácido nitroso e um álcool primário.
H3C — CH
2 — NH
2 + HNO
2 → H
3C — CH
2 — OH + H
2O + N
2
Resposta: A
08. I. Hidrólise de éster em meio básico (saponifi cação).II. Esterifi cação.III. Transesterifi cação (produção de biodiesel).
Resposta: C
09.
OO
HO
OH
OH
CH2
CH2
C O O
O
C
O
C
etileno-glicolácido tereftálico
OH + n H2C CH
2
hidrólise+n H
2O
nHO H
n
C
Resposta: D
10. O texto faz uma descrição do glifosato (C3H
8NO
5P), fazendo referência aos grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato.
A molécula do item B apresenta a referida fórmula molecular e os grupos funcionais mencionados.
Resposta: B
11.
H2C CH
2-cloropropano propan-2-ol
CH3
+ NaOH + NaC�H
2O
H3C
25 ºC
C�
CH CH3
OH
Resposta: A
12. CH
3CH
3CH
3
NO2
NO2
O-nitrotolueno P-nitrotolueno
+ NHO3
+ +H
2SO
4H
2O
Resposta: C
13. H
3C — CH
2 — C� + H
3C — CH
2 — Ona → H
3C — CH
2 — O — CH
2 — CH
3 + NaC�
etoxietano
Resposta: E
14. C� NH
2
+ HC�+ NH3
Amina primária2-aminopropano ou
propan-2-amino
Resposta: B
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
15.
C
O
OHHO CH
3CH
2
C CH2CH
3
+ H2O
O
O
Etanolácido benzoico benzoato de etila
Resposta: A
16.
O
O
C CH CH
HC
H2C (CH
2)7
(CH2)5
H2C
CH3
CH CH (CH2)5
CH3
+ 3 CH3
CH2 OH
+ H2C3 H
3C
CH CH (CH2)5
(CH2)7
CH3
(CH2)5
CH
Biodiesel
Reação de transesferificação
CH CH2CH
3COO CH
OH
CH2
(CH2)7
(CH2)7
CO
C
OH
OH
Resposta: D
17. A reação de hidrólise do butanoato de etila origina o ácido butanoico e o etanol.
O
O
H2O � OH OH
O
Etanolácido butanoicoButanoato de etila
Resposta: A
18. O sabão é produzido a partir da hidrólise em meio alcalino (básico) de óleo ou gordura, enquanto o biodiesel é produzido a partir de uma reação de transesferifi cação.
Resposta: B
19. Numa reação de substituição, “semelhante substitui semelhante”, ou seja, nucleófi lo substitui outro nucleófi lo, e um eletrófi lo substitui um eletrófi lo. Em geral, a cisão entre um carbono e um halogênio é heterolítica, originando uma espécie nucleófi la (íon halogênio – rico em elétron) e um carbocátion (pobre de elétrons). Nucleófi lo reage com eletrófi lo.
Resposta: E
20. A reação de desidratação intermolecular do etanol em meio ácido dá origem ao etoxietano (éter dietílico).
2 3 2 3 2 2 3 22 4H C CH OH H C O CH CH H OH SO— — — CH — — —∆ → +
etanol etoxietanoo
Resposta: E
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
21. I. A. Reação de nitração da acetofenona (substituição eletrofílica).II. B. Reação de redução na carbonila (cetona reduzida a álcool secundário).III.
C carbono assimétrico ou quiral.HO CH3
NO2
H
Resposta: C
22.
C + 2Br2
Luz
+ 2 HBrBr
Br
CH3
CH3
CH3
H3C
C
CH3
CH3
CHH3C
Br + 2 HBr
Br
C
CH3
CH3
CH2
H2C
Br
Resposta: B
23. A produção do TNT pode ser realizada pela trinitração do tolueno:
+ 3 HNO3
H2SO
4
NO2
NO2
+ 3 H2O
O2N
CH3
CH3
Tolueno(substrato)
ácido nítrico(reagente)
TNTproduto
Obs: O H2SO
4 atua como catalisador
Resposta: C
24.
CH3C CH
3
CH3
Br
+ HBrna ausência
de peróxido
2-bromo-2-metilpropano
I
(adição eletrofílica)CH3C CH
2
CH3
CHH3C CH
2
CH3
Br
+ HBrna presença
de peróxido
1-bromo-2-metilpropano
II
(adição radicalar)CH3C CH
2
CH3
Obs.: Na nomenclatura, a posição do metil pode ser omitida pois, este, só pode estar situada na posição 2.
Resposta: B
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
25. A reação de substituição radicalar do metilpropano com Br2 na presença de luz origina dois isômeros monobromados.
CH3C CH
3
CH3
H
+ Br2
+ HBrCH3C + H
3CCH
3CH
2CH
CH3
CH3
Br
Luz
metilpropano (produto minoritário)(produto principal)
Br
Resposta: A
26. A reação de hidrólise (H2O/H+) do éster presente no feromônio é:
O
O
Acetato de (1-metilheptila) Ácido acético Octan-2-ol
H+
OH+ H
2O +
O OH
Resposta: D
27. O citrato de etila pode ser obtido a partir de uma reação de esterifi cação em meio ácido.
+ 3 H2O
O
CO
O
O
CHOC
H2C
H2C
CH3
CH2CH
3
CH2CH
3
CH2CH
3
+ 3 CH3CH
2OHHOC
H2C
H2C
O
C
CO
O
C OH
OHH+
OH
etanol
ácido cítrico citrato de etila
O
C
Resposta: E
28. I. (F) O composto é um triéster de ácidos graxos e glicerol.
II. (V) A hidrólise produz glicerol CH CH2)
OH
(H2C
OH OH
e 3 ácidos graxos diferentes.
III. (F) Os óleos e gorduras são reconhecidamente pouco solúveis em água.
Resposta: B
29. Reação de substituição nucleofílica entre um álcool e um haleto de alquila, produzindo éter e haleto de hidrogênio.
Br
HAg
2O
Tolueno, 25º C+ +
O O
O HBrO
Resposta: A
30.
H3C OH + H N CH
3CH
3 + H
2O
CH2CH
2CH
3CH
2CH
2CH
3
C
O
H3C C
O
N
Ácido etanoicoou
ácido acético
N-metil propan-1-aminaou
metil-propilamina
N-metil-N-propiletanamidaou
N-metil-N-propilacetamida
Resposta: CAníbal – 28/03/16 – Rev.: Amélia
10144816_pro_Aulas22a24 – Reações Orgânicas_Reações de Substituição; Hidrólise, Sabões e Detergentes
