Bioquímica

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BioquímicaQuímica Orgânica

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4 BIOQUMICA - PESQUISA BIBLIOGRFICA: Introduo: A bioqumica estuda os processos qumicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais, os compostos bioqumicos e sua importncia industrial. De um modo simplificado, para efeito de estudo, dividimos os compostos bioqumicos em trs classes principais: - Lipdios; - Hidratos de carbono ou carboidratos; - Protenas. Normalmente os compostos bioqumicos possuem massa molecular elevada como o caso, por exemplo, dos alcois graxos e dos cidos graxos. Os alcois graxos so usados como solventes pra graxas, ceras, gomas, pomadas de uso farmacutico, aditivos para leos lubrificantes e como tensoativos no inicos para obteno de emulses de leo e gua. De um modo genrico so denominados cidos graxos todos os cidos obtidos a partir de leos e gorduras animais e vegetais. So monocarboxlicos, com um total de 4 a 22 tomos de carbono. Os compostos dessa classe que possuem mais de 10 tomos de carbonos so chamados de cido graxos superiores e so utilizados como lubrificantes e na fabricao de frmacos e cosmticos. Questes: 1. Na metalurgia h necessidade de cortar e perfurar metais. Neste processo, para evitar o aquecimento excessivo, faz-se refrigerao com a utilizao de uma mistura de gua e leo. Para que se obtenha uma emulso adicionado lcool graxo. a. At quantos tomos de carbono pode ter este lcool? Esse lcool pode ter at 11 carbonos considerando-se na fase lquida, acima disso na fase slida. b. Como so classificados estes alcois quanto a localizao do grupo (OH-)? So classificados como alcois primrios, pois a sua hidroxila esta localizada na extremidade. c. Qual a ao do lcool na obteno da emulso gua-leo? A cadeia carbnica que apolar faz ligao com o leo, hidroxila, que polar, onde faz ligao com a gua, atravs de ligao intermolecular. 2. O rtulo de uma caixa de leite longa vida apresenta a seguinte informao nutricional, entre outras, mega-3, mnimo 41 mg e mximo 58 mg/100 mL, que importante na nossa alimentao porque favorece a formao de HDL, sendo necessrio um consumo mnimo dirio de 800 mg. a. Qual o significado de mega-3? Significa-se que o ltimo carbono de um cido graxo chamado de mega, onde quando a dupla ligao est no terceiro carbono a partir da extremidade oposta carboxila o mega-3. b. Exemplo de cido graxo que possui mega-3, dando nome usual, oficial e frmula estrutural.

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Nome Usual: cido alfa-linolnico (ALA) Nome Oficial: cido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienico Frmula Estrutural:

c. Quantos copos grande de leite (200 mL) uma pessoa deve ingerir diariamente para obter os benefcios do mega-3? - Mnimo de 41 mg/100 mL - Mximo de 58 mg/100 mL - Dirio de 800 mg Mnimo: 41 mg -------- 100 mg 800 mg -------- x x = 1951, 2195 / 200 mL (copo grande de leite) x = 9, 7560975 mL Aproximadamente 10 copos de leite. Mximo: 58 mg ------- 100 mL 800 mg ------ x x = 1379, 3103 / 200 mL (copo grande de leite) x = 6, 8965515 Aproximadamente 7 copos. - Com isso constatamos que uma pessoa deve ingerir diariamente entre 7 a 10 copos de 200 mL de leite. 3. Conceituar lipdios e onde so empregados. Os lipdios so steres que, ao sofrerem hidrlise, fornecem cidos graxos superiores, alm de outros compostos orgnicos. Os lipdios possuem a caracterstica de serem insolvel em gua. So empregados na fabricao de pomadas, comestveis, velas, graxas de sapato, vernizes, entre outros. 4. Os lipdios, conforme o produto de hidrlise, so classificados em quatro grupos principais: cerdeos, glicerdeos, fosfatdeos e cerobrosdeos. O cerdeo, palmitato de merissila encontrado na cera de abelha. Faa a equao que representa a reao de obteno deste ster.

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cido Palmtico

lcool Merlico

Palmitato de Merissila

5. Os glicerdeos so tristeres formados a partir de 3 molculas de cidos graxos superiores (iguais ou diferentes) e uma molcula do trilcool glicerina (propanotriol). Faa a equao que representa esta reao.

6. Os glicerdeos so utilizados para fabricar sabes. Faa a equao representativa da reao de obteno de sabo de sdio. A que funo (cido, base ou sal) pertence o sabo?

Glicerdeo

Base forte

Sal de cido graxo (sabo)

Glicerina

- Esse sabo pertence funo de sal de cido graxo. OBS: Os sabes obtidos na reao com o NaOH so chamados de sabes de sdio e possuem consistncia mais dura. So usados, por exemplo, na fabricao de sabonetes.

5 Sabes obtidos na reao com o KOH so chamados de sabes de potssio. Possuem consistncia mais mole e so usados, por exemplo, em cremes de barbear. 7. O ndice de saponificao, IS, a quantidade em mg de KOH necessria para saponificar completamente 1 grama de leo ou gordura. O IS varia em torno de 200 mg de KOH. Pode-se usar o IS para determinar a massa molar mdia do glicerdeo, como tambm, para verificar a adulterao do produto pela adio de um leo ou gordura com o IS bem diferente. Quanto maior a massa molar do glicerdeo, menor ser seu IS. Suponha que no sabo obtido a partir do leo de soja ocorra a saponificao do tripalmitato de glicerila, calcular seu IS. 1 mol de sabo 3 mol KOH 806 g----------------------- 168 g 1 g ------------------------ x x = 0, 2084367 g ou 208,44mg KOH/g 8. Para avaliar o grau de insaturao de um glicerdeo, o processo analtico mais utilizado o ndice de Iodo. ndice de Iodo a quantidade em gramas de iodo, I2,capaz de reagir totalmente com 100 g de um leo ou de uma gordura. Banha suna tem ndice de iodo de 30 a 70; manteiga, de 25 a 50. Suponha que no azeite de oliva predomina o cido olico e que ele seja responsvel pela formao do glicerdeo trioleato de glicerila, calcular o ndice de iodo deste glicerdeo. C57H104O6 + 3 I2 C57H104O6I6 524 g/mol ------------ 254 g/mol 100 g --------------------- x x = 145, 42 g - ndice de iodo aproximadamente de 145 g em 100g de leo. 9. As molculas de glicose produzidas pelas plantas, combinadas produzem dois polmeros naturais importantssimos: a celulose e o amido. a. Qual a frmula molecular deste polmero? (C6H10O5)n b. Como as plantas produzem a glicose? Faa a equao. Atravs da fotossntese, a planta retira energia do sol e gs carbnico do ar, produzindo glicose e liberando oxignio. 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 c. Por que estes compostos so chamados de hidratos de carbono?

5 So chamados de hidratos de carbono porque quase todos obedecem seguinte frmula geral: Cx(H2O)y. 10. Graas tenso superficial da gua, muitos microorganismos que esto na base da cadeia alimentar, como o plncton, se sustentam na superfcie de lagos, rios e mares, produzindo oxignio e servindo de alimento a organismos maiores. Os detergentes reduzem drasticamente tenso superficial a gua e quando so lanados sem nenhum tratamento em guas acabam provocando a morte dos microorganismos, comprometendo todo o ecossistema. O detergente a seguir:

Sofre biodegradao, representada pela equao: 2 NaC18H29SO3 + 51 O2 36 CO2 + 28 H2O + H2SO4 + Na2SO4 a. Calcular a massa de oxignio necessria para biodegradar 10 g deste detergente. NaC18H29SO3 --------------------- O2 2 x 348 g ---------------------- 51 x 32 g 10 g --------------------------------- x x = 23, 45 g de Oxignio. b. Explicar a ao de limpeza desta detergente. A ao do sabo se deve a sua molcula que possui uma parte polar, solvel em gua, e uma parte apolar, solvel em sujeira. Tudo se passa como se a parte apolar fixasse na sujeira e ento todo o conjunto fosse arrastado pela gua onde se fixou a parte polar. c. Explicar a diferena qumica entre detergente biodegradvel e outro nobiodegradvel e discuta se o problema exposto no enunciado pode ser resolvido com o uso de detergentes biodegradveis. Os detergentes biodegradveis possuem cadeias ramificadas e podem ser digeridos pelos microorganismos existentes na gua Os detergentes no-biodegradveis possuem cadeia linear e no so digeridos pelos microorganismos. Esse problema no pode ser resolvido com o detergente biodegradvel, porque os fosfatos existentes na formulao do detergente provocam um crescimento grande de certas algas e plantas aquticas, onde acabam consumindo boa parte do oxignio da gua, na qual impede a existncia de outras formas de vida inclusive a dos peixes. d. Quantos litros de H2O so necessrios para conter a massa de O2 da letra a?

5 O2 + H2O 32 g ----- 18 g 23,45 g ---- x x = 13,19 g

1 mol H2O ----- 18 g x ----- 13,19 g x = 0, 73278 mol

1 mol ---- 22,4 g 0, 73278 ----- x x = 16,41 L de H2O

11. Escreva a frmula estrutural e o nome oficial de monmero que forma o polmero natural protena.

Monmero: Aminocido [Acrescentando: Polmero natural da Protena Peptdeo] 12. Utilizando a frmula estrutural de um aminocido Anftero, mostre, com o auxlio de equaes qumicas, este carter Anftero. - Se tomarmos o conceito de cido e base de Brnsted-Lowry: cido: toda espcie qumica capaz de doar prton. Base: toda espcie qumica capaz de receber prton. Iremos notar que em um aminocido coexistem ambas as espcies, cido e base. E uma vez que cidos e bases se neutralizam formando sal, em um aminocido ocorrer uma neutralizao Intramolecular, formando um sal interno. Exemplo:

Assim, teremos:

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- Esse sal interno na verdade um on dipolar chamado zwittrion. - Um zwittrion capaz de reagir tanto com cido como com base. Exemplo da reao com cido:

Exemplo de reao com base:

13. Da sacarose podemos obter por hidrlise, duas outras substncias. a. Faa a equao que representa a hidrlise da sacarose, dando o nome dos produtos. C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 b. possvel identificar os compostos obtidos com um polarmetro? Justifique. Sim, pois possuem um carbono assimtrico, onde so ismeros opticamente ativos, um dextrgero e outro levgiro. 14. As barras energticas so muito consumidas por quem faz esportes ligados natureza, como alpinismo, trilha, canoagem, porque, alm de nutritivas, so muito

5 prticas: no derretem com o calor, ocupam pouco espao e so fceis de carregar no bolso da mochila. Observe a receita abaixo, fcil de fazer em casa. Ingredientes: - 2 xcaras de frutas secas (damasco, figo, uva passa); - xcara de mel; - 4 colheres de sopa de suco de laranja; - 4 colheres de sopa de suco de limo; - 2 e xcaras de farinha de trigo integral; - colher de ch de bicarbonato de sdio; - colher de ch de fermento em p; - 1 colher de sopa de leo de canola; - de xcara de glicose de milho; - 2 claras; - 1 xcara de aveia; - 1/3 xcara de acar mascavo (opcional). Modo de fazer: Coloquem-as no liquidificador as frutas secas, o mel, o suco de laranja e o suco de limo. Misture os outros ingredientes separadamente, deixando de lado apenas a aveia. Junte as duas massas, faa pequenos rolos e achate-os, formando retngulos. Passe as barras de aveia e espalhe-as numa assadeira untada, levando ao forno mdio (180 C) por 15 minutos. Rende 20 barras. - Em relao aos ingredientes da receita, indique: a. Quais podem ser classificados como carboidratos? Frutas secas, mel, farinha de trigo, aveia, acar mascavo. b. Qual pode ser classificado como lipdio? 1 colher de leo de Canola. c. Qual pode ser classificado como protena? Claras. d. Qual(is) fornece(m) vitaminas lipossolveis A ou E? Aveia, farinha de trigo, claras. e. Qual(is) fornece(m) vitaminas hidrossolveis B ou C? Suco de Limo e de Laranja. f. Dessas vitaminas, qual(is) permanece(m) no produto pronto e qual(is) (so) eliminada(s) durante o preparo? Explique. - Permanecem: Mel, Farinha de trigo, aveia, leo de Canola, Claras; - Eliminadas: Sucos de Limo e Laranja. Essas vitaminas so eliminadas pelo fato de serem hidrossolveis, ou seja, elas so absorvidas pelo produto com a presena da gua. Ao contrrio das lipossolveis, que permanecem no produto pronto.