BROMATOLOGIA

LIPDEOSProf. Anders Teixeira Gomes

LIPDEOS Consideraes gerais; Funes; Classificao; cidos graxos; Lipdios Simples; Lipdios Compostos;

LIPDEOS1. Consideraes Gerais So compostos orgnicos heterogneos, de origem animal ou vegetal; So insolveis em gua e facilmente solveis em solventes orgnicos, como ter, hexano e outros; So substncias Hidrofbicas;

LIPDEOS1.Consideraes Gerais So vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: grego gordura); Suas propriedades devem-se a natureza hidrofbica de suas estruturas; Forma uma interface entre intracelular e o extracelular; o meio

LIPDEOS2. Funes Armazenamento de energia; Componentes enzimticos; Tm funes hormonais (hormnios de alguns sistemas

esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes trmicos.

LIPDEOS2. FunesFazem parte das membranas;

LIPDEOS3. Classificao So classificados de acordo com a natureza qumica em dois grandes grupos: SIMPLES - cidos graxos, leos, gorduras e ceras COMPLEXOS - fosfolipdios, esterides, glicolipdeos;

cidos Graxos

Saturados

Monoinsaturados

Poliinsaturados

Cadeia curta C6-C12 Babau Coco Palmiste Tucum Cuphea leos de amndoas

Cadeia longa C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dend

mega 9

mega 6

mega 3

Linolico Oliva Canola Aafro Girassol Milho Algodo Soja Aafro Girassol

Linolnico Linhaa leo de pescado Atum Macarel Salmo Arengue

LIPDEOS4. Reaes de Lipdeos Neutralizao; Saponificao; Hidrogenao; Interesterificao; Halogenao: Liplise ou rancidez hidroltica; Rancidez oxidativa.

LIPDEOSReao de saponificao

LIPDEOSLipdeos Simples So compostos que por hidrlise do origem somente a cidos graxos e lcool; so divididos em: LEOS E GORDURAS - steres de cidos graxos e glicerol Acilglicerois CERAS: steres de cidos graxos e monohidroxilcoois.

LIPDEOSLipdios compostos So compostos que apresentam outros grupos na molcula, alm dos cidos graxos e lcoois; Fosfolipdeos Glicolipdeos Esterides

LIPDEOScidos Graxos So cidos carboxlicos, com cadeia carbnica longa, com mais de 12 carbonos; A cadeia carbnica pode ser saturada ou insaturada; Os cidos graxos nos organismos vivos geralmente contm um nmero par de tomos de carbono e no so ramificados;

LIPDEOScidos Graxos saturados- No possuem duplas ligaes; - So geralmente slidos temperatura ambiente; - Gorduras de origem animal so geralmente ricas em cidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo... ( principalmente produtos animais); leo de coco, folhas de palmeiras);

LIPDEOScidos Graxos Insaturados Possuem uma ou mais duplas ligaes sendo mono (uma ligao dupla) ou poliinsaturados (duas ou mais ligaes duplas); So geralmente ambiente; lquidos temperatura

Os leos de origem vegetal so ricos em cidos Graxos insaturados;

LIPDEOScidos Graxos Insaturados No so facilmente sintetizados pelos tecidos animais; Devem ser ingeridos atravs dos alimentos; So essenciais ao organismo porque serve de matria prima para a sntese de prostaglandinas;

LIPDEOScido graxo saturado cido graxo insaturado

GORDURA TRANS?hidrogenao A frmula qumica do cido linolico ou do azeite a seguinte: C18H32O2 Se desenharmos a molcula do azeite num diagrama verificamos que a disposio dos elementos de carbono, hidrognio e oxignio esto organizadas como se fossem uma estrada de ferro.

GORDURA TRANS

TRANS FATSMas mais importante ainda. Devido ao aquecimento temperaturas elevadas, os hidrognios ou travesses saltam os trilhos das linhas de ferro e aparecem ATRAVESSADOS nas molculas da gordura dando origem ao seu nome de Trans Fats ou Gorduras Atravessadas. As Trans Fats ou Gorduras Atravessadas so aquelas que tm uma quantidade no s saturada, mas exagerada, por todos os lados, de hidrognio, ou travesses. Como que isso acontece?

TRANS FATSA Me Natureza no capaz de produzir Trans Fats. S o homem que capaz de as sintetizar, de as fabricar. Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composio molecular! Para que que o homem inventou as Trans Fats? Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se estragarem; sem ganharem rano, sem azedar, nem apodrecer.

TRANS FATSAs Trans Fats ou Gordura Trans so gorduras artificiais, sintetizadas industrialmente! Devido a esta tcnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados que existem nas mercearias esto protegidos por uma camada das Trans Fats ou Gorduras Trans.

E o que que as Trans Fats ou Gorduras Atravessadas fazem nossa sade? (1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL) (2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL) (3) Causam arteriosclerose nas artrias do corao, do crebro, dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques cardacos. (4) As Trans Fats causam maior percentagem de ataques do corao.

(5) As Trans Fats diminuem a capacidade das clulas vermelhas responderem a ao da insulina, elevando a glicose sangunea. (6) As Trans Fats diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade. (7) H j cientistas que dizem que as Trans Fats so muito piores para a nossa longevidade do que as gorduras apenas saturadas (8) Se as Trans Fats aumentam a vida dos alimentos nas prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem!

cidos graxos mais comunsFormula estruturalCH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)22COOH

Nmero de carbonosC 4:0 C 6:0 C 8:0 C 10:0 C 12:0 C 14:0 C 16:0 C 18:0 C 20:0 C 24:0

Nome e fontesButrico-leite Caprico leite, coco e babau Caprlico- uva, leite,coco,babau Cprico Lurico- leite Mirstico-noz moscada,leite,coco Palmtico-soja,algodo,oliva,abacate Esterico- mant.cacau e gord.animal Araqudico-amendoim Lignocrico-gergelim26

CIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTNCIA BIOLGICAFormula estrutural posio da dupla Nmero de carbonos Nome comum

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

9 9 9, 12

C 16:1 C 18:1 C 18:2 C 18:3

Palmitolico Olico leite Linolico amendoim Linolnico linhaa Araquidnico

9, 12, 15 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5, 8, 11, 14 C 20:4

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cidos Graxos Essenciais - AGEs Os cidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 so essenciais por que no podem ser sintetizados no organismo. So necessrios para a integridade das

membranas biolgicas Para crescimento e reproduo; Para a manuteno da pele sadia;

cidos graxos insaturados - mega Atualmente so agrupados em famlias conhecidas como (mega). A representao baseada: no nmero de carbonos; nmero de duplas ligaes; posio que a primeira dupla ligao ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).

LIPDEOSMEGA - 6 Exemplo: C18:3n6, ou seja, C18 contm 18 carbonos :3 contm trs duplas ligaes n6 a primeira ligao est localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (mega-6 ou -6).

LIPDEOSMEGA -3 C18:3n3 Contm 18 C; 3 duplas ligaes; n3 a primeira insaturao est localizada no carbono a partir do grupo metila terminal( mega 3);

LIPDEOS - MEGA

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MEGA 3Funes: Do origem aos cidos graxos poliinsaturados (AGPI); Fazem parte da composio das membranas biolgicas; Apresentam propriedades antiinflamatrias; Previne doenas coronarianas( arritmias cardacas);

MEGA 3Inibem o crescimento de placas aterosclertica;

PRINCIPAIS FONTES - MEGA 3 leos vegetais: leo de soja -7% leo de canola-10% Peixes (C 20:5) leo de peixe(C 22:6)

ACILGLICERIS (GLICERDEOS) So steres derivados de cidos graxos de cadeia longa e glicerol (propanotriol); O glicerol um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila; Quando estas OH esto esterificada com cidos graxos sero mono, di ou triacilgliceris (Triglicerdeos).

MONOGLICERDEOS (MONOACILGLICERIS)So glicerdeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com cido graxo.

DIGLICERDEOS (DIACILGLICEROL)So glicerdeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com cidos graxos.

TRIACILGLICERIS So armazenados no citoplasma das clulas do tecido adiposo; So encontrados no fgado e no msculo; A ingesto de uma dieta ocidental de aproximadamente 100-150g/dia;

TRIACILGLICERIS Esto presentes nas sementes de plantas cuja funo de reserva; No reino animal, as gorduras servem como depsito energtico e isolante trmico;

LEOSQuando so lquidas a temperatura ambiente recebem o nome de leos;

CERAS so steres derivados de cidos graxos e lcoois de cadeia longa; So misturas complexas de cidos e lcoois com diferentes pesos moleculares; So mais duras e quebradias e por isso servem de fator de proteo nos vegetais; Ex. cera de abelha, carnaba

LIPDEOS COMPOSTOS

So constitudos por uma gordura neutra combinada a outras substncias qumicas;

FOSFOLIPDEOS Esto presentes em todas clulas animais e vegetais; So os principais componentes das membranas biolgicas; Apresentam na sua estrutura uma molcula do glicerol esterificado com o cido fosfrico, que se liga a um derivado nitrogenado;

FosfolipdeosOs fosfolipdios tem a seguinte frmula estrutural:

DERIVADOS DOS FOSFOLIPDIOS Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina; Serina- formando a Fosfatidilserina; Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina; Inositol- formando o fosfatidilinositol;

FOSFATIDILCOLINA OU LECITINAS So os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporo do armazenamento de colina; importante na transmisso nervosa; Diminui a tenso superficial evitando a aderncia dos alvolos pulmonares; Sua deficincia em prematuros causa sndrome de angstia respiratria

LECITINAEncontrada em gema de ovos, fgado, leos vegetais no refinadosO CH ( 33 C O CH CH ) 3 3 3 O CH ( 33 CH CH ( 33 C O CH CH ) CH ) 3 + O H C O P O CH CH N ( 33 3 3 3 CH ) O F said c lin ( u - 3 it - 3 f s aid c lin ) o f t il o a o , p lmil- o il- o f t il o a a le

CEREBROSDEOS So formados pela unio de ceramidas com ose (glicose ou galactose). Um heterosdeo de glicose ou de galactose ceramida: radical aglicona.O C O CH 3 f s aid ea o m a o f t il t n la in is la od c r bo f a o s ja o d o e r , g d , o

R3

R3 C O CH O + O H C O P O CH CH N 3 3 3 3H O-

FOSFATIDILINOSITOL tambm um constituinte de membrana; Atuam como segundos mensageiros;

FOSFOLIPDIOS DE MEMBRANAS

ESTERIDES So Lipdios que no possuem cidos graxos em sua estrutura. Derivado do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anis noplanares fusionados;CH ( 33 CH ) 3 3 C H C H C OH HC N 3 H 3H e g a CH O sfin osin H CH ( 33 3CH ) 3 C H C H C OH O H C N C ( 33CH H CH ) 3 3 O + H C O P O CH CH N ( 33 3 3 CH ) 3 O Esfin om lin g ie a H

FRMULAS ESTRUTURAIS

ESTERIDES So derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermedirio de sua sntese; Constituem um grupo heterogneo de lipdeos, exercendo as mais variadas funes metablicas: hormonal, vitamnica, detergente, estrutural; So classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;

3 R 3 3 3 CH3

3 3

3 3

3 3 3 3 3 3 H 3 3 CH3 C 3 D 3 3 3 3 3 3 3 1 3 A 1

COLESTEROL

B

3

3

3

3

o precursor dos hormnios sexuais, glicocorticides, mineralocorticides, cidos e sais biliares e vitamina D.CH3 CH3 1 1 3 3 3 CH 3 CH3 CH3 CH3 3 3 3 3 1 1 CH 3 3 H CH31 1 1 1 3 3 3 3 CH3 C 3 3 CH3 D 3 3 A3 1 B 1 3 3 3 3 3 3 3 33 3 3 3 3 3

3 3

3 3

CH3 CH3 3 3 3 CH3CH 3 CH3 3 3 3 3 3 3 C O 3 3 H 3 3 3 3 3 3 3 D 3 W 3 CH3 3 C A3 3 B 3 3 3 3 3 3 3 3 3

3 3

3 3

Colesterol

W= W=

OH (cido clico = cido bile) + NHCH3 COO Na (glicolato de sdio = sal de bile)

LIPOPROTENASSo associaes entre protenas e lipdios encontradas na corrente sangunea, e que tm como funo transportar os lipdios no plasma e regular o seu metabolismo. Classificao das Lipoprotenas: HDL LDL VLDL IDL QUILOMICRA

CLASSIFICAO DAS LIPOPROTENAS HDL- lipoprotenas de alta densidade; LDL- lipoprotena de baixa densidade; VLDL- lipoprotena de densidade muito baixa; IDL- lipoprotena de densidade intermediria; QUILOMICRA - a lipoprotena menos densa, transportadora de triacilglicerol exgeno na corrente sangunea;