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Carboidratos
Coisas importantes sobre:
O que é fundamental saber?
Classificar pelo:
Grupo funcional Numero de carbonos da molécula Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L) Isômero ou (para moléculas cíclicas)
1
2
3
Exemplo:Grupo funcional: AldeídoNumero de carbonos: 3 (portanto é uma TRIOSE)
Aldoses e CetosesUm carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona)
Exemplo:Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!
Série D e Série L
O que é o carbono anomérico? O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral
ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula
"O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228)
Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear
Grupo carbonila
Como saber se é ou ?
Para saber se é alfa ou beta, devemosolhar a posição dahidroxila formada após a ciclização
A Reação de Ciclização
Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas
Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas)
ÁLCOOL + ALDEÍDO ------ HEMIACETAL
ÁLCOOL + CETONA ------ HEMICETAL
Pirano e Furano As formas cíclicas são de pirano e furano
Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!
Ciclização da D – Ribose
H
H
H
H
H C
C
C
C
C H
H
H
H
O
O
O
O
1
2
3
4
5
H
OH QUE VAI REAGIR!
CARBONILA QUE VAI REAGIR!
CC O
HO
HO
H
O
C
C C
CHH
HOHO
HO
HHH
C
H
H HO
- D - Ribofuranose
HC
C
C CH
H
HH
HOO
CO
H O
HO
H
C C C CCH
H
HH
HH
HH
OOO O
12345
CCO
HO
HO
Outro exemplo:
Ligação Glicosídica
É uma reação de condensação
Ligação glicosídica alfa e beta
Alfa quando a primeira molécula for alfa
Beta quando a primeira molécula for beta
beta
Poder Redutor Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes
Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+ O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila
O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilibrio com a forma linear, há como oxida lo com o íon cuproso
Veja só! Aqui está ele! O carbono anomérico!
VeVeja só! Carbonila virando carboxila!
Veja só!! REDUZIU!!
glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas.
O mesmo vale para dissacarídeos!
Exemplos: Maltose: Redutor* C1 com OH livre
Sacarose: Não redutor* ligação glicosídica entre os carbonos anoméricosde cada açúcar (C1 e C2)
Lactose: Redutor* c1 da glicose com OHLivre
Glicose: Redutor* c1 da glicose com OHLivre
A mudança na ligação glicosídica compromete a conformação da molécula!
Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação glicosídica! Confira:
Amido Constituido por Amilose + amilopectina Amilose: cadeias longas NÃO ramificadas de unidades de D-
Glicose (14). Sua massa varia de poucos milhares a até mais de um milhão.
Amilopectina: Possui uma massa alta Também, no entanto possui cadeiasRAMIFICADAS! Suas ligações também sãoPredominantes em D-Glicose (14) masSeus pontos de ramificação são de D-Glicose (16)
1 4
1 4 1
6
Questão: Quem é melhor para estocar energia?* Resposta nos proximos slides
Estrutura Amilose e amilopectina
Amilose
Amilopectina
enzimas de degradação podem agir simultaneamente nas pontas não redutoras (EXISTENTES nas ramificações externas da amilopectina) e assim acelera a conversão do polímero em monossacarídeo.
logo, amilose é melhor para estocar energia (devido a sua ESTRUTURA NÃO RAMIFICADA COM MENOS PONTAS NÃO REDUTORAS)
Celulose
N- Acetil – D – glicosamina (14)
Função e Estrutura de alguns polímeros importantes: importante saber p/ prova!!!!
Referencias Bibliográficas:
VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000
ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007
Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10
Bioquímica Básica em imagens <http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10
Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10
Monossacarideos < http://www.bioq.unb.br/htm/textos_explic/moleculas-intro/carb_mono.htm >31/03/10