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EDULCORANTES
Edulcorantes so substncias, diferentes do acar, com a capacidade
de adoar
alimentos.
Eles podem ser usados em substituio total ou parcial ao
acar.
Os edulcorantes tem poder adoante muito superior ao da
sacarose.
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CLASSIFICAO DOS EDULCORANTES
NATURAIS ARTIFICIAIS OU SINTTICOS
Frutose Esteviosdeo
Sorbitol Manitol Xilitol
Aspartame Ciclamato Sacarina Sucralose
Acessulfame-K
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350Sacarina200Aspartame140Acessulfame K30Ciclamato de
Sdio0,33Lactose0,43Maltose0,45Manose0,50Galactose1,52Frutose0,76Glicose1,00Sacarose
Doura Relativa
A doura dos acares e de alguns adoantes sintticos comparados com
a sacarose
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IDENTIFICAO DAS SUBSTNCIAS DOCES
Aspecto molecular responsvel pela sensao de doura.
Identificar uma estrutura elementar comum.
Preparar derivados de substncias doces onde grupos importantes
possam ser agrupados ou
modificados.
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Shallenberger: 1967
Mecanismo do Aroma
Uma qualidade perceptvel para sentir o aroma.
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CA
C
B
H
HH
XH
Y
0,3 nm
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- -
- +
+
Molcula ReceptoraMolcula
Doce
SISTEMA AH, B
A e B representam tomos eletronegativos (O). AH capacidade de
ligar-se com hidrognio.
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OH OH
HOH
HH
HHO
CH2OHOH
-D-frutoseO
H
H H
OHHOHO H H
OH
CH2OH
-D-glicose
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Stio : regio no polar dentro da molcula, completando um tringulo
com os grupos AH, B.
A-H B
0,53 nm
0,3 nm
0,31 nm
Stio da ligao na protena receptora inclui uma regio lipoflica
que tem afinidade com o stio .
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OH OH
HOH
HH
HHO
CH2OHOH
-D-frutoseO
H
H H
OHHOHO H H
OH
CH2OH
-D-glicose
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Sacarose
OH
H
HHOHO
OH
C
H H
O
H2OH
O H
CH2OHH O
OH H
CH2OH
H
-
HH
HH
HH
H
H
HH
HN S
O-Na+O
O
H
Ciclamato de Sdio
N-S
OH3C
O
OO
K+
Acessulfame K
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SNH
O
O O
Sacarina
CH2 CH COOCH3NHC OCHNH3+CH2COO-
Aspartame
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OOH
H H
OHHOH H H
OH
CH2OH
D-galactose
Hidroxila axial do C-4 capaz de formar uma ligao intramolecular
de hidrognio com o
oxignio do anel.
Por isso a D-galactose menos doce do que a D-glicose.
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Forma furanose: falta de doura.
O H
CH2OHH HO
OH H
CH2OH
H
-D-Frutose
Facilidade com que a ligao do hidrognio pode ser formada atravs
do anel: C-2 e C-6.
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Dissacardeo trealose: no duas vez mais doce que a D-glicose.
Embora um acar possa ter mais de uma unidade do mecanismo do
aroma, apenas uma de cada vez se liga verdadeiramente ao
receptor.
Polmeros de glicose de alto peso molecular: quase no apresentam
sabor (amido).
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EDULCORANTES NATURAIS
O
H OH
HOH
HH
HHO
CH2OHOH
Frutose
Hidrlise da sacarose seguida pela separao do hidrolisado por
cromatografia.
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CH2CH3
glicose-1--OOC CH3
1--glicose-2,1--glicose
Esteviosdeo
EDULCORANTES NATURAIS
Glicosdeo triterpnico que se extrai da Steviarebaudina.
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CH2OHOHHHHOOHHOHH
CH2OHSorbitol
EDULCORANTES NATURAIS
obtido industrialmente mediante a reduo com hidrognio da sua
aldose correspondente.
CHOOHH
HOOHHOHH
CH2OH
H
D-glicose
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CH2OHHHOHHOOHHOHH
CH2OHManitol
EDULCORANTES NATURAIS
obtido industrialmente mediante a reduo com hidrognio da sua
aldose correspondente.
CHOHHO
HOOHHOHH
CH2OH
H
D-manose
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CH2OHOHHHHOOHH
CH2OH
Xilitol
EDULCORANTES NATURAIS
obtido industrialmente mediante a reduo com hidrognio da sua
aldose correspondente.
D-xilose
HHHOOHH
CH2OH
OHCHO
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EDULCORANTES SINTTICOS
1873: notificao da doura da sacarina e realizao da sua
sntese.
Virada do sculo XX: 200 toneladas por ano.
Guerras Mundiais: fez com que a sacarina fosse amplamente
difundida e utilizada em
produtos domsticos e comerciais.
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SacarinaS
NH
O
O O
EDULCORANTES SINTTICOS
Vantagens: estabilidade nas etapas de processamento e amplamente
aceita pelos toxilogistas.
Desvantagens: sabor metlico.
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Acessulfame-K
EDULCORANTES SINTTICOS
N-S
OH3C
O
OO
K+
Alguns aspectos estruturais similares ao da sacarina, porm sem o
sabor metlico.
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Ciclamato
H
H
HH
HH
H
H
HH
HN S
O-Na+O
OH
EDULCORANTES SINTTICOS
1969: foi reprovado em um teste simples de carcinogenicidade e
no permitidos nos Estados
Unidos e na Gr-Bretanha.
Os resultados do teste 1969 no foram reproduzidos.
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Sucralose
OCH2OH
ClOH
OH
O
OCH2Cl
OH
O CH2ClH
EDULCORANTES SINTTICOS
Derivado clorado da sacarose. Poder edulcorante 500 vezes maior
que o da
sacarose.
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EDULCORANTES SINTTICOS
Aspartame
CH2 CH COOCH3NHC OCHNH3+CH2COO-
Sabor doce descoberto por acaso.
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Sabor semelhante ao da sacarose.
Instabilidade fora da faixa de pH de 3 a 6, especialmente em
temperaturas de 70 oC.
Hidrlise simples: cido asprtico, fenilalanina e metanol.
