Estrutura e reatividade, Reações ácido-base e Estereoquímica

QUÍMICA ORGÂNICA I

Segunda lista de exercícios

01 - Se um átomo A usa dois orbitais atômicos p para formar ligação covalente com 2 hidrogênios, qual é o ângulo da ligação ? (Obs.: desenhe os orbitais isolados primeiro e depois faça-os na ligação)

02 - Quais os orbitais híbridos ou atômicos usados para formar as ligações covalentes indicadas nas estruturas?

03 – Qual é a base mais forte (a) íon cloreto ou (b) íon brometo ? Justifique.

04 - Indicar as reações que podem ocorrer quando misturamos

a) NaH e MeOH b) NH2Na e NH4Cl c) MeOH e NaOH d) NH2Na e EtOH

05 - Quais os critérios para comparar a acidez (a) do etano com etino? e (b) do fenol com etanol ?

06 - Compare a basicidade sabendo o valor do pka do ácido conjugado

PhNH2 (pKa= 4) MeNH2 (pKa=10) AcNH- (pKa= 15)

07 - Indicar qual cicloexano é cis ou trans, e desenhar a estrutura do confôrmero mais estável. Justifique sua resposta.

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08 - Desenhar as conformações mais estáveis para

a) 1-metil-1-propil-cicloexano

b) trans 1-metil-2-propil-cicloexano

c) cis 1-metil-2-propil-cicloexano

09 - A partir da Projeção de Newman do 1,2-dicloro-etano (a) indicar as projeções a 60º, 180º e 360º sabendo que a 180º é o rotâmero mais estável e (b) qual a relação entre os rotâmeros gauche? Justifique.

10 - Desenhar a imagem especular das estruturas abaixo e indicar a configuração absoluta (R) ou (S) dos estereocentros.

11 - Indicar qual a relação entre a estrutura 1 e as estereorepresentações abaixo.

12 - Indicar se as estruturas são enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticas e representar em forma estendida.

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13 - Quais dos seguintes compostos são meso? Justifique sua resposta.

14 - Indicar a relação entre as estruturas e representá-las na forma estendida

a) (2R,4S) -2-bromocloropentano e (2R,4R) -2-bromocloropentano

b) (2R,4R) -2,4-dibromopentano e meso -2,4-dibromopentano

15 - Indicar os compostos como eritro ou treo.

16 – Dê a configuração absoluta (R) ou (S) das seguintes estruturas aplicando a regra de prioridades.

17 – O mapa de potencial eletrostático esquematizado abaixo representa o produto complexo formado a partir da reação ácido-base do trifluoreto de boro e o éter dimetílico. Use setas curvas para mostrar o mecanismo da reação.

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18 – Dada a estrutura do ácido cólico, um ácido biliar primário importante, produzido no fígado e geralmente conjugado com glicina ou taurina; facilita a absorção de gordura e a excreção do colesterol. Determine (a) quantos estereocentros há na molécula e (b) o número total de estereoisômeros possíveis. (Você vai se surpreender com o resultado!)

19 – A partir da representação esquemática de um polarímetro, dada a seguir, defina os seguintes termos (a) luz plano-polarizada (b) atividade óptica (c) enantiômeros (d) mistura racêmica (e) quiralidade e (f) rotação específica.

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