4

1 ESTRUTURA MOLECULAR E PROPRIEDADES FÍSICAS

1.1 OBJETIVO: Investigar a relação entre a estrutura das moléculas e suas propriedades físicas, como volatilidade, viscosidade e solubilidade; desenvolver uma explicação para estas observações em termos de forças intermoleculares presentes.

1.2 MATERIAL UTILIZADO: 13 tubos de ensaios pequenos; lâminas de microscópio ou vidros de relógio; tripé e tela de amianto; pipetas; béquer de 250 mL; estufa.

1.3 SUBSTÂNCIAS INVESTIGADAS: água destilada e deionizada, etanol, n-pentano, n-hexano, trimetilpentano, n-octanol, glicerol, acetato de n-butila, propileno glicol, KMnO4(s), I2(s), NiSO4.6H2O(s),naftaleno,sacarose.

1.4 SEGURANÇA NO LABORATÓRIO:

a) Use luvas látex e óculos de proteção durante todo o experimento;b) Os compostos etanol, n-hexano, n-octano, n-pentano e acetato de butila são inflamáveis e não devem ser manipulados próximo a uma chama;c) Todas as misturas contendo etanol, n-hexano, n-octano, n-pentano, naftaleno ou acetato de butila devem ser descartados em um lixo especial para produtos ORGÂNICOS não clorados.

2 PROCEDIMENTO

2.1 PARTE A: VOLATILIDADE RELATIVA

Coloque gotas, separadamente, das amostras líquidas abaixo em superfícies de vidro (lâminas de microscópio ou vidro de relógio) limpas e idênticas. Coloque todas as lâminas na estufa, regulada a uma temperatura de 28ºC. Aguarde e acompanhe atentamente a evolução de cada uma das lâminas.

Amostras: água, n-pentano, trimetilpentano e etanol.

2.1.1 Questões:

a) Qual a seqüencia, em ordem crescente, de evaporação das amostras?

Água < etanol < trimetilpentano < n-pentano

b) Que fator estrutural está ligado à maior ou menor volatilidade (ou, em outras palavras, maior ou menos pressão de vapor?

Estão ligados a maior ou menor volatilidade, o tipo de força intermolecular e a massa molecular de uma molécula. Dependendo da força intermolecular de uma molécula, o ponto de ebulição pode ser maior ou menos, quanto maior a massa molecular será o ponto de ebulição, portanto menor volatilidade e quanto maior for à força intermolecular maior será o ponto de ebulição porque quanto mais fortes forem às interações moleculares mais átomos da molécula estarão unidos, ou

5

seja,será necessária maior quantidade de calor para romper essas ligações e assim o ponto de ebulição torna-se maior. c) Que tipo de força intermolecular está presente nestas moléculas?

Água – Pontes de HidrogênioEtanol – Pontes de HidrogênioTrimetilpentano – Dipolo instantâneo – dipolo induzidon-pentano - Dipolo instantâneo – dipolo induzido

2.2 PARTE B: VISCOSIDADE RELATIVA

Limpe e seque 3 tubos de ensaio pequenos idênticos. Coloque 1 mL de cada amostra, tal como na tabela abaixo:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3n-hexano glicerol água

Agitando lentamente os tubos, tente determinar qual líquido tem a maior e qual tem a menor viscosidade.

2.2.1 Questões:

a) Qual a ordem de viscosidade, crescente, entre os 3 líquidos?

n-hexano < água < glicerol

b) Qual o tipo de força intermolecular em cada caso?

Água – Pontes de hidrogênioGlicerol – Pontes de hidrogênion-hexano – dipolo instantâneo – dipolo induzido

c) Há algum tipo de correlação, de acordo com suas observações, entre força intermolecular e viscosidade?

Quanto mais pontes de hidrogênio uma molécula pode formas, mais viscosa ela será, por exemplo, o glicerol tem capacidade de formar mais pontes de hidrogênio que a água, por isso ele é mais viscoso.

Aqueça cerca de 100 mL de água em um béquer de 250 mL, até atingir a ebulição. Desligue o aquecimento. Coloque os tubos 2 e 3 (NÃO COLOQUE O TUBO 1) neste banho de água quente por dois minutos. Investigue a viscosidade novamente.

a) Há alguma mudança significativa na viscosidade de algum destes líquidos?Sim, nos dois líquidos houve diminuição de viscosidade.

b) Se houver, explique em termos de forças intermoleculares presentes.A fervura implica na quebra de ligações intermoleculares. Assim, ao ferver o

glicerol e a água, estamos rompendo pontes de hidrogênio.

6

2.3 PARTE C: MISCIBILIDADE MÚTUA

Limpe e seque dez tubos de ensaio pequenos e idênticos. Prepare misturar de todos os pares possíveis (existem 10) entre as substâncias abaixo: água, n-hexano, etanol, acetato de n-butila e etileno glicol. Agite bem cada tubo e decida, para cada par, se as substâncias são ou não miscíveis. (0,5 mL pra cada)

2.3.1 Questões:

a) Quais pares são miscíveis e quais são imiscíveis?

Água + n-hexano = ImiscívelÁgua + etanol = MiscívelÁgua + acetato de n-butila = ImiscívelÁgua + propileno glicol = Miscíveln-hexano + etanol = Imiscíveln-hexano + acetato de n-butila = Miscíveln-hexano + propileno glicol = ImiscívelAcetato de n-butila + propileno glicol = ImiscívelEtanol + acetato de n-butila = MiscívelEtanol + propileno glicol = Miscível

b) Qual dos tipos de forças intermoleculares presentes em cada caso?

Água + n-hexano = pontes de hidrogênio e dipolo instantâneo – dipolo induzidoÁgua + etanol = pontes de hidrogênio e pontes de hidrogênioÁgua + acetato de n-butila = pontes de hidrogênio dipolo instantâneo – dipolo induzido Água + propileno glicol = pontes de hidrogênio e pontes de hidrogênion-hexano + etanol = dipolo instantâneo – dipolo induzido e pontes de hidrogênion-hexano + acetato de n-butila = dipolo instantâneo – dipolo induzido e dipolo instantâneo – dipolo induzidon-hexano + propileno glicol = dipolo instantâneo – dipolo induzido e pontes de hidrogênioAcetato de n-butila + propileno glicol = dipolo instantâneo – dipolo induzido e pontes de hidrogênioEtanol + acetato de n-butila = pontes de hidrogênio e dipolo instantâneo – dipolo induzidoEtanol + propileno glicol = pontes de hidrogênio e pontes de hidrogênio

c) Faça uma predição sobre a mistura n-hexano/n-octanol.Como o n-hexano e o n-octanol são apolares irão se dissolver um no outro

formando uma mistura homogênea.

7

2.4 PARTE D: SOLUBILIDADE DE SÓLIDOS

Limpe e seque 10 tubos de ensaio pequenos e idênticos. Testar a solubilidade de todos os sólidos em dois solventes: água e n-hexano. Coloque cerca de 30 mg de cada sólido em dois tubos distintos.Adicione,alternadamente,água e n-hexano a cada sólido.Agite bem todos os tubos e decida sobre a solubilidade de cada sólido em ambos os solventes.

2.4.1 Questões:

a) Construa uma tabela de solubilidade em água e solubilidade em n-hexano para todos os sólidos investigados.

n-hexano ÁguaIodo Solúvel InsolúvelNaftaleno Solúvel InsolúvelSacarose Insolúvel SolúvelSulfato de Níquel Insolúvel SolúvelPermanganato de Potássio Insolúvel Solúvel

b) Qual o tipo de força intermolecular presente em cada caso?

Iodo + água = dipolo instantâneo – dipolo induzido e pontes de hidrogênioIodo + n-hexano = dipolo instantâneo – dipolo induzido e dipolo instantâneo – dipolo induzidoNaftaleno + água = dipolo instantâneo – dipolo induzido e pontes de hidrogênioNaftaleno + n-hexano = dipolo instantâneo – dipolo induzido e dipolo instantâneo – dipolo induzidoSacarose + água = pontes de hidrogênio e pontes de hidrogênioSacarose + n-hexano = pontes de hidrogênio e dipolo instantâneo – dipolo induzidoSulfato de níquel + água = dipolo – dipolo induzido e pontes de hidrogênioSulfato de níquel + n-hexano = dipolo – dipolo induzido e dipolo instantâneo – dipolo induzidoPermanganato de potássio + água = dipolo – dipolo e pontes de hidrogênioPermanganato de potássio + n-hexano = dipolo – dipolo e dipolo instantâneo – dipolo induzido

c) Baseado em seus resultados (PARTE C+D), existe alguma “regra geral” para solubilidade em termos de forças intermoleculares?

A regra geral de solubilidade – “semelhante dissolve (ou se interage) com semelhante – significa que compostos com força intermoleculares semelhantes se interagiração, ou seja, polar (dipolo – dipolo) dissolve polar (dipolo – dipolo) e apolar (dipolo instantâneo – dipolo induzido) dissolve apolar (dipolo instantâneo – dipolo induzido).

8

d) Suponha que você tenha uma mistura de sulfato hexahidratado de níquel II e iodo; a esta mistura, você adiciona 1 mL de água + 1 mL de hexano. O que iria acontecer? Faça uma previsão do que você esperaria observar.

Como:Hexano + água = ImiscíveisIodo + hexano = MiscívelIodo + água = ImiscíceisSulfato hexahidratado de níquel II + água = MiscívelSulfato hexahidratado de níquel II + hexano = Imiscível

Podemos esperar que a água e o hexano separariam o Iodo do Sulfato hexahidratado de níquel II através da solubilidade.

2.5 PARTE E: PONTO DE EBULIÇÃO

Após pesquisar os pontos de ebulição das substâncias líquidas, responda as questões abaixo:

2.5.1 Questões:a) Construa um gráfico PE x M molar para todas as substâncias líquidas;

b) Existe uma família de substâncias que obedece a regra “quanto maior a massa molar maior a temperatura de ebulição”?

A família dos Hidrocarbonetos, no caso o trimetilpentano, o n-hexano e o n-pentano.

c) Quais as substâncias têm temperatura de ebulição maior do que deveriam, se observada somente a massa molar? Por quê?

O trimetilpentano e o acetato de n-butila, pois possuem massa molar maior do que o glicerol. Mas não possuem ponto de ebulição maior porque não fazem pontes de hidrogênio como o glicerol e a água e também porque possuem força de interação fraca do que as pontes de hidrogênio.