Extraçao Do Produto Natural Lapachol

7/25/2019 Extraao Do Produto Natural Lapachol

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO PIAU

DEPARTAMENTO DE FORMAES DE PROFESSORES, LETRAS E

CINCIAS

COORDENAO DE QUMICA

CURSO: LICENCIATURA PLENA EM QUMICA

DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

PROF.: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JNIOR

EXTRAAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

L!"#$% M%&$% ' M(&%$) H(*%+'%

TERESINA, JANEIRO DE -/.


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RESUMO

Realizou-se a extrao do composto orgnico lapachol, a partir de 100 g

da serragem da arvore de ip roxo, esse composto pertence ao grupo das

quinonas. om conhecimento so!re propriedades "cido-!ase, solu!ilizou-se a

serragem do ip em uma soluo aquosa de #a$%, e posteriormente com %l.

$!tendo um rendimento de &,''(.

I+!&('012(

) extrao * uma das mais importantes t*cnicas para o isolamento e a

puri+icao de su!stncias orgnicas. #este m*todo uma soluo *

completamente misturada com um segundo solvente que * imiscvel com oprimeiro solvente. em!re-se de que lquidos imiscveis no se misturam/ eles

+ormam duas +ases ou camadas. $ soluto * extrado de um solvente para

outro porque ele * mais solvel no segundo solvente que no primeiro 2)34), et

al, 5015.

$ lapachol, cu6o nome 472) * 5-hidroxi-8-8-metil-!utenil-na+to-1,'

diona, * uma su!stncia amarela da classe das na+toquinonas e * conhecido

desde 19:9. ;up


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arom"tico/ 1,5 e 1,' ou orto e parana+toquinonas quando possuem um anel

na+talnico, antraquinonas aquelas que tm um anel arom"tico ;43) et al,

5008.

Dentre as quinonas encontra- se o lapachol, uma na+toquinona naturalencontrada em "rvores da +amlia Eignoni"cea. #o meio +armacol>gico, o

lapachol possui uma ampla atividade !io>gica. =ste composto tem sido usado

para com!ater ditopat>genos e pragas, em sua ao her!icida e seu e+eito

alelop"tico, que * caracterizado como a capacidade das plantas produzirem

su!stncias qumicas que in+luenciam no desenvolvimento de outras plantas

;$7F) et al, 5009.

) classe de produtos naturais conhecidas como quinonas apresenta-se

como dienonas cclicas con6ugadas que, de acordo com a derivao do sistema

arom"tico, podem ser classi+icadas como !enzoquinonas 1, na+toquinonas 5 e

antraquinonas 8

$ ncleo quinona possui grande potencial para agir como

antimico!acteriano. 2odemos comprovar essa atividade, pois o pr>prio

lapachol 3,, tem atividade mico!actericida e +ungicida GH4##=I, 5000.

om essa pr"tica o!6etivou-se extrair o lapachol a partir de serragens de

ip roxo atrav*s de reao "cido-!ase.

$ apachol * uma na+toquinona isolada de v"rias esp*cies de plantas

da +amlia Eignoni"ceas, encontrado +acilmente nas regi


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Erasil. onhecido por suas propriedades anticancergenas possui ainda anti-

in+lamat>ria, analg*sica, anti!i>tica, antimal"ria antitripanossoma, e

antiulcerognica )R)BC$ et al, 5005.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL E REAGENTES

Gateriais ReagentesE*quer de 1 ;erragem de 4p

Easto de vidro #a$% soda c"usticaEalana analtica %l "cido muri"tico

=rlenmeJer 5 =tanol "lcool etlico

;uporte universalKarras

oador de ca+*2apel de +iltro

@unil de vidroEalo volum*trico 1, 100ml

PROCEDIMENTOS

olocou-se em um erlenmeJer de 5 cerca de 100 g de serragem de

ip e adicionou-se 900 m de uma soluo aquosa 1( de hidr>xido de s>dio.

)gitou-se a soluo, vermelho-intensa, do sal s>dico do lapachol, por um

perodo de 80 minutos. Realizou-se, ap>s isso a primeira +iltrao do lapachol,

onde utilizou-se um +iltro de pano, onde se removeu todo os resduos da

serragem de ip. )dicionou-se ao +iltrado a soluo de %l & molL de +orma

!em lenta, at* a mudana de cor de avermelhado a amarelo opaco . )p>s a

neutralizao do lapachol, procedeu-se com uma nova +iltrao, para se extrair

o precipitado da soluo, no caso o lapachol. )p>s a +iltrao, deixou o

precipitado posto para secar naturalmente, por um perodo de um dia e durante

5hs em uma estu+a, ap>s a secagem, determinou-se o rendimento !ruto do

lapachol presente na soluo.


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RESULTADOS E DISCUSSO

$ lapachol * uma su!stncia +en>lica tente identi+icar na +>rmula

estrutural a +uno +enol muito pouco solvel em "gua. Muanto ?s

propriedades qumicas, * uma su!stncia "cida "cido +raco. 2ortanto, ele

pode reagir, por exemplo, com a !ase car!onato de s>dio su!stncia presente

na !arrilha, +ormando um sal, "gua e di>xido de car!ono, con+orme a =quao

1 @=RR=4R), 1AA&.

51:%1'$8sN #a5$8aqO 51:%18$8P#aNaqN $5g N %5$l =q. 1

composto amarelo-claro, sal de s>dio do lapachol,

insolvel em "gua vermelho, solvel em "gua

$ +ato do sal de s>dio do lapachol ser solvel em "gua permite que ele

se6a separado por +iltrao simples do restante da serragem. $ lapachol pode

ser regenerado a partir de seu sal de s>dio pela reao com %l em soluo

aquosa de concentrao & molL, havendo a precipitao do s>lido de cor

amarela, insolvel em "gua. ) =quao 5 descreve tal reao @=RR=4R),

1AA&,

1: %18 $8P #aN aq N %l aqO 1: %1' $8 s N #al aq =q. 5

=sta reao * +acilmente perce!ida, pois ocorre a precipitao do

lapachol que * um s>lido amarelo e insolvel em "gua.

$ rendimento do lapachol extrado a partir de 100 g de ip roxo +oi de

&,A&g ou &,''(.=sse alto rendimento pode ser devido ? presena de outras

su!stncias al*m do lapachol ou a algum erro no procedimento. De acordo

com @=RR=4R)1AA&, o!t*m-se na extrao de lapachol um rendimento cerca

de 1,:g de lapachol em 100g de serragem.


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CONCLUSO

) extrao do lapachol envolveu conhecimentos de rea


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REFERENCIAS

)R)7C$, =../ )=#)R, C.R.E./ R$4G,2.C.#./ apacholQ ;egurana e

e+ic"cia na teraputica. Revista Erasileira de @armacognosia. v.15, supl.,p.:-

:A,5005.

@=RR=4R), 3. @. )prendendo so!re conceitos de "cido e !ase. Revista

Mumica #ova na =scola, n.', #ov.1AA&.

;43), G. #, Set alT. )n overvieU o+ the chemistrJ and pharmacologJ o+

naphthoquinone Uith emphasis on E-lapachone and derivatives. Muimica #ova

5&Q '0-'1&, 5008.;$7F), G. )/ Set alT. )tividade Eiol>gica do apachol e de )lguns

Derivados ;o!re o Desenvolvimento @lgico e em Kerminao de ;ementes.

Revista Erasileira de @ngico e em Kerminao de ;ementes. Revista Mumica

#ova. 3. 81. #V , 5009.

GH4##=I, C.D./ 4n vivo veritasQ the search +or WE drug targets goes live.

#at. Gedicine, &Q1880P1888, 5000.

2)34). Donald . et al. Mumica $rgnica =xperimentalQ W*cnicas deescala pequena. ;o 2aulo, egage earning. 8X ed. 5015.


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QUESTION4RIO

. P)50$)%& % )!&0!0&% '( *%6%#7(* )0%) %!$8$'%') 9%&%#(*;ria, anti!i>tica, analg*sica,antimal"ria e antiulcerognica.

. E)#&8& % 50%12( '% &%12( '( *%6%#7(* #( ( 7$'&;=$'( ' );'$(

#( #%&@(+%!( ' );'$(.

51:%1'$8sN #a5$8aqO 51:%18$8P#aNaqN $5g N %5$l

composto amarelo-claro, sal de s>dio do lapachol,insolvel em "gua vermelho, solvel em "gua

1:%18$8P#aNaq N %laqO 1:%1'$8s N #alaq

. O *%6%#7(* 0'(0 ' #(& 0!$*$B%+'():

% #%&@(+%!( ' );'$( N%CO?

=le muda de cor com o car!onato de s>dio, mas no experimento +oi

utilizado o hidr>xido de s>dio, que apresentou uma colorao vermelho

intenso, isso porque a !ase +orte reagiu com o "cido +raco presente na

serragem do ip.

@ @$#%&@(+%!( ' );'$( N%HCO?

#o. 2orque um "cido +raco no reage com uma !ase +raca, e o

!icar!onato de s>dio * uma !ase +raca e no reage com o lapachol.

3. O )%* ' );'$( '( *%6%#7(* > 0% )0@)!+#$% '$9&+! '( *%6%#7(*?


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;im. 2orque o lapachol * um composto orgnico e insolvel em "gua. C" o

sal * solvel em "gua.

. O *%6%#7(* 6('&$% )& 0)%'( #(( 0 $+'$#%'(& #$'(@%).

=le poderia ser utilizado como indicador "cido- !ase por ser um "cido +raco

e consequentemente +avorece uma ao como indicador "cido- !ase.

/. C$!%& %*

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