ISOMERIA PLANA

- Condição para que haja isomeria: Ambos os compostos devem ter a mesma fórmula.

- Tipos de isomeria:

1) Isomeria de função ( FUNCIONAL ):

Isômeros → Funções diferentes

Exemplo:

C2H6O

2) Isomeria de Cadeia:

Exemplo:

C3H6O

3) Isomeria de Posição:

Exemplo:

C3H8O

4) Isomeria de compensação (METAMERIA):

Exemplo:

C3H6O

5) Isomeria Dinâmica (TAUTOMERIA):

Exemplo:

RESUMO: Passo-a-passo

Considerações Finais:

Compostos orgânicos que possuem iguais fórmulas moleculares, mas diferentes arranjos estruturais de seus átomos são chamados de isômeros. Na isomeria plana as diferenças no posicionamento dos átomos podem ser observadas a partir das fórmulas estruturais planas dos isômeros

Isomeria de Função: Este tipo de isomeria ocorre em compostos de funções diferentes mas que apresentem mesmo número de carbonos na cadeia.

Isomeria de cadeia: Os compostos pertencem a uma mesma função orgânica mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

Isomeria de posição: Os compostos pertencem a uma mesma função orgânica mas diferem quanto à posição de um grupo ou insaturação na cadeia principal.

Metameria: Este tipo de isomeria ocorre em compostos que apresentem cadeia heterogênea. A diferença entre os isômeros está na posição ocupada pelo heteroátomo.

Tautomeria: No estado líquido pode ocorrer equilíbrio entre aldeído e enol ou cetona e enol. Aldeído e cetona são sempre mais favorecidos que o enol nestes equilíbrios.

Questões

01. ( FMU) São isômeros funcionais:01. butano e metil propano 02. etanol e éter dimetílico 04. 1 cloro propano e 2 cloro propano 08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno 16. propanona e propanal 32. etanal e propanona

SOMA: __

02. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:

a) 5 b)4 c)3 d)2 e)1

03. (USP) Dado os compostos:

I. H3C – C – O – CH3 | H2

II. H3C – C – CH2OH | H2

III. H3C – CH2CHO

IV. H3C – CH – CH3 | OH

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:quais itens estão corretos? _____________________

04. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

05. (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:

GABARITO:

01. 18 | 02. c | 03. I, II e IV | 04. Tautomeria | 05. De cadeia

01. Considerando-se a posição dos grupos ¾ CH3 no anel aromático, o metilbenzeno possui:

a) 10 isômetros.

b) 6 isômetros.

c) 5 isômetros.

d) 3 isômetros.

e) 2 isômetros.

RESPOSTA: D

02. (PUC-SP) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – C – OH demonstram que caso de Isomeria?

H2

a) cadeia

b) posição

c) composição

d) função

e) tautomeria

RESPOSTA: D

03. (FMU) O equilíbrio H3C – C – CH3 ⇄ H3C – C = CH2 pode ser chamado:

|| | O OH

a) reação ácido base

b) tautomeria

c) ressonância

d) reação de óxido-redução

e) hidrólise

RESPOSTA: B

04. (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:

a) geométricos

b) ópticos

c) posição

d) cadeia

e) compensação

RESPOSTA: D

05. (FMU) São isômeros funcionais:

01. butano e metil propano

02. etanol e éter dimetílico

04. 1 cloro propano e 2 cloro propano

08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno

16. propanona e propanal

32. etanal e propanona

RESOLUÇÃO: 18

06. (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:

a) função

b) cadeia

c) compensação

d) posição

e) n.d.a.

RESPOSTA: B

07. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por

um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:

a) 5

b) 4

c) 3

d) 2

e) 1

RESPOSTA: C

08. (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:

a) um composto

b) dois compostos

c) três compostos

d) quatro compostos

e) não sei

RESPOSTA: B

09. (USP) Dado os compostos:

I. H3C – C – O – CH3

H2

II. H3C – C – CH2OH

H2

III. H3C – CH2CHO

IV. H3C – CH – CH3

|

OH

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:

a) I e II

b) I e III

c) II e IV

d) I, II e IV

e) II, III e IV

RESPOSTA: D

10. (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula

molecular C4H11N?

a) 3

b) 5

c) 7

d) 8

e) n.d.a.

RESPOSTA: D

11. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

a) de cadeia

b) de metameria

c) de função

d) de tautomeria

e) cis-tran

RESPOSTA:D